(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 807642-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 807642-82-6
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: IBCPMNLIOZHSEI-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到(E)-1-(3-azidophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-香豆素杂种作为抗癌和抗疟药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.087
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62%的产率得到(E)-1-(3-aminophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-香豆素杂种作为抗癌和抗疟药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.087

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUND CONSISTING OF A NITROGENOUS CHALCONE DERIVATIVE, METHOD OF PRODUCING ONE SUCH CHEMICAL COMPOUND AND FILTERING AND/OR COSMETIC COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSE CHIMIQUE DE DERIVE AZOTE DE CHALCONE, PROCEDE D'OBTENTION D'UN TEL COMPOSE CHIMIQUE, COMPOSITION COSMETIQUE ET/OU FILTRANTE CONTENANT UN TEL COMPOSE CHIMIQUE
  申请人：SYNTH E163 SA

  公开号：WO2003097577A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  L'invention concerne une composition filtrante, notamment cosmétique, pour la protection d'une matière sensible contre le rayonnement ultraviolet, une telle composition comprenant une quantité efficace d'au moins un dérive azoté de chalcone de formule (I). L'invention concerne, encore, un procédé de protection d'une matière sensible contre le rayonnement ultraviolet, un procédé de fabrication de fibres ou de polymères textiles pour la protection contre un tel rayonnement ainsi qu'un médicament pour la prévention des effets néfastes d'un tel rayonnement et faisant appel à au moins un dérivé azoté de chalcone de formule (I).
• Synthesis, biological evaluation and molecular docking of novel chalcone–coumarin hybrids as anticancer and antimalarial agents
  作者：Ratchanok Pingaew、Amporn Saekee、Prasit Mandi、Chanin Nantasenamat、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.07.087

  日期：2014.10

  synthesized through the azide/alkyne dipolar cycloaddition. Hybrid molecules were evaluated for their cytotoxic activity against four cancer cell lines (e.g., HuCCA-1, HepG2, A549 and MOLT-3) and antimalarial activity toward Plasmodium falciparum. Most of the synthesized hybrids, except for analogs 10 and 16, displayed cytotoxicity against MOLT-3 cell line without affecting normal cells. Analogs (10

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。