[4-(1-adamantyl)phenyl]methanol | 7131-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [4-(1-adamantyl)phenyl]methanol
• 英文别名: (4-(adamantan-1-yl)phenyl)methanol；1-<4-Hydroxymethyl-phenyl>-adamantan；[4-(1-Adamantyl)-phenyl]-methanol
• CAS: 7131-08-0
• 化学式: C₁₇H₂₂O
• 分子量: 242.361
• InChiKey: CATKHRYUBQQKLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  383.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-(1-adamantyl)phenyl]methanol 在 氯化亚砜 、 Lindlar's catalyst 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-adamantyl)phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有潜在的抗增殖活性的4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺

  摘要：

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH

  DOI：

  10.2174/1570178613666160104233856
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(bromomethyl)phenyl]adamantane 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以69%的产率得到[4-(1-adamantyl)phenyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE CARBAMATE D'INHIBITEURS D'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA) À BASE DE LACTAME

  摘要：

  公开号：

  WO2014144836A3

文献信息

• Tick-borne flavivirus reproduction inhibitors based on isoxazole core linked with adamantane
  作者：Dmitry A. Vasilenko、Evgenia V. Dueva、Liubov I. Kozlovskaya、Nikolay A. Zefirov、Yuri K. Grishin、Gennady M. Butov、Vladimir A. Palyulin、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Olga N. Zefirova、Dmitry I. Osolodkin、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.028

  日期：2019.6

  Infections caused by flaviviruses pose a huge threat for public health all over the world. The search for therapeutically relevant compounds targeting tick-borne flaviviruses requires the exploration of novel chemotypes. In the present work a large series of novel polyfunctionalized isoxazole derivatives bearing substituents with various steric and electronic effects was obtained by our unique versatile

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。
• CARBAMATE DERIVATIVES OF LACTAM BASED N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA) INHIBITORS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20160068482A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Described herein are compounds and pharmaceutical compositions which inhibit N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Described herein are methods for synthesizing the compounds set forth herein and methods for formulating these compounds as pharmaceutical compositions which include these compounds. Also described herein are methods of inhibiting NAAA in order to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and other N-acylethanolamines (NAE) that are substrates for NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of NAE. Also, described here are methods of treating and ameliorating pain, inflammation, inflammatory diseases, and other disorders in which modulation of fatty acid ethanolamides is clinically or therapeutically relevant or in which decreased levels of NAE are associated with the disorder.

  本文描述了一些化合物和药物组成物，它们可以抑制N-酰基乙醇胺酸酰化酶（NAAA）。本文还描述了合成这些化合物的方法，以及将它们制成药物组成物的方法。同时，本文还描述了抑制NAAA以维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和其他N-酰基乙醇胺（NAE）的水平的方法，这些物质是NAAA的底物，并且在NAE浓度降低的情况下有用。此外，本文还描述了治疗和缓解疼痛、炎症、炎症性疾病和其他疾病的方法，这些疾病中脂肪酸乙醇胺的调节在临床或治疗上是相关的，或者NAE的浓度降低与该疾病有关。
• Alkylation of aromatic compounds with 1-bromoadamantane in the presence of metal complex catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、N. A. Shchadneva、L. F. Khisamova

  DOI：10.1134/s1070428015110056

  日期：2015.11

  Synthesis of aryladamantanes was performed by reaction of 1-bromoadamantane with aromatic compounds in the presence of metal complex catalysts containing Mo, Cr, W, Cu, and Co.
• Synthesis and biological evaluation of novel 5-hydroxylaminoisoxazole derivatives as lipoxygenase inhibitors and metabolism enhancing agents
  作者：Elena B. Averina、Dmitry A. Vasilenko、Yulia A. Gracheva、Yuri K. Grishin、Eugene V. Radchenko、Vladimir V. Burmistrov、Gennady M. Butov、Margarita E. Neganova、Tatyana P. Serkova、Olga M. Redkozubova、Elena F. Shevtsova、Elena R. Milaeva、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.12.040

  日期：2016.2

  A versatile synthesis of novel 5-hydroxylaminoisoxazoles bearing adamantane moieties has been accomplished using the heterocyclization reactions of readily available unsaturated esters by the treatment with tetranitromethane in the presence of triethylamine and subsequent reduction of resulting 5-nitroisoxazoles by SnCl2 with the participation of THF. A number of obtained isoxazole derivatives were evaluated for their antioxidative activity, inhibition of lipoxygenases and impact on the rat liver mitochondria. The majority of tested compounds demonstrated moderate antiradical activity in DPPH test (up to EC50 16 mu M). The same compounds strongly inhibited soybean lipoxygenase (up to IC50 0.4 mu M) and Fe2+- and Fe3+-induced lipid peroxidation (LP) of rat brain cortex homogenate (up to IC50 0.3 mu M). All tested isoxazole derivatives promoted the phosphorylating respiratory activity simultaneously with maximal stimulated respiratory activity of mitochondria and do not reveal any toxicity towards the primary culture of rat cortex neurons. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stepanov,F.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 640 - 643
  作者：Stepanov,F.N. et al.

  DOI：——

  日期：——