4-(1-金刚烷基)苯甲酸 | 7123-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1-金刚烷基)苯甲酸
• 英文名称: 4-(1-adamantyl)benzoic acid
• CAS: 7123-78-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: GNPLDQXYYACRDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-309 °C
• 沸点：
  406.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-金刚烷基)苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-[4-(bromomethyl)phenyl]adamantane
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,F.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 640 - 643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯代金刚烷 在 镍 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(1-金刚烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Stepanov,F.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 640 - 643

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Identification of novel plasminogen activator inhibitor-1 inhibitors with improved oral bioavailability: Structure optimization of N-acylanthranilic acid derivatives
  作者：Nagahisa Yamaoka、Kenji Murano、Hidehiko Kodama、Akihisa Maeda、Takashi Dan、Tetsuo Nakabayashi、Toshio Miyata、Kanji Meguro

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.016

  日期：2018.2

  compounds in which 5-chloroanthranilic acid was bound to a variety of highly lipophilic moieties with appropriate linkers was investigated. As the result it appeared that some of the derivatives possessing aryl- or heteroaryl-substituted phenyl groups in the acyl chain had potent in vitro PAI-1 inhibitory activity. Oral absorbability of typical compounds was also evaluated in rats, and compounds 40,

  通过对N-酰基-5-氯邻氨基苯甲酸衍生物的结构-活性关系研究发现了新型的具有显着改善的口服生物利用度的纤溶酶原激活物抑制剂-1（PAI-1）抑制剂。由于亲脂性N-酰基对于邻氨基苯甲酸衍生物强烈抑制PAI-1似乎很重要，因此研究了其中5-氯邻氨基苯甲酸与各种具有适当连接基的高度亲脂性部分结合的化合物的合成。结果表明，某些在酰基链上具有被芳基或杂芳基取代的苯基的衍生物具有有效的体外PAI-1抑制活性。还评估了大鼠中典型化合物的口服吸收能力，化合物40，55，60和76被选择具有相互不同的化学结构，用于进一步药理评价。
• Plasminogen Activator Inhibitor-1 Inhibitor
  申请人：Miyata Toshio

  公开号：US20120022080A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  The present invention provides a novel compound having plasminogen activator inhibitor-1 inhibitory activity, and an inhibitor of PAI-1 comprising the compound as an active ingredient. The present invention also provides a pharmaceutical composition having an inhibitory action on PAI-1 activity and being efficacious in the prevention and treatment of various diseases whose onset is associated with PAI-1 activity.

  本发明提供了一种具有纤溶酶原激活物抑制剂-1抑制活性的新化合物，以及包括该化合物作为活性成分的PAI-1抑制剂。本发明还提供了一种对PAI-1活性具有抑制作用且在预防和治疗与PAI-1活性相关的各种疾病方面有效的药物组合物。
• Synthesis and evaluation of novel 2,4-disubstituted arylthiazoles against <i>T. brucei</i>
  作者：Markos-Orestis Georgiadis、Violeta Kourbeli、Ioannis P. Papanastasiou、Andrew Tsotinis、Martin C. Taylor、John M. Kelly

  DOI：10.1039/c9md00478e

  日期：——

  The design, synthesis and pharmacological evaluation of the 4-substituted-2-[3-(adamant-1-yl)-4-fluorophenyl]thiazoles 1a–j, the 4-substituted-2-[4-(adamant-1-yl)phenyl]thiazoles 2a–h, the 2-substituted-4-[4-(adamant-1-yl)phenyl]thiazoles 3a–e, the N-substituted 2-phenylthiazol-4-ethylamides 4a, b and the N-substituted 4-phenylthiazol-2-ethylamides 4c, d is described. Compounds 1a and 2a exhibit trypanocidal

  4-取代-2-[3-(adamant-1-yl)-4-氟苯基]噻唑1a-j、4-取代-2-[4-(adamant-1- )的设计、合成和药理学评价基）苯基]噻唑2a-h，2-取代的-4-[4-（金刚烷-1-基）苯基]噻唑3a-e，N-取代的 2-苯基噻唑-4-乙基酰胺4a，b和N描述了-取代的4-苯基噻唑-2-乙基酰胺4c、d。化合物1a和2a在 IC 50 = 0.42 μM 和 IC 50范围内表现出杀锥虫活性= 0.80 μM，分别。这两种衍生物都带有亲脂性末端，由 4-(1-金刚烷基) 苯基或 3-(1-金刚烷基) 苯基部分、1,3-噻唑环和由烷基胺组成的官能末端组成并且可以被认为是治疗布氏锥虫感染的有希望的候选者。
• Synthesis of amino acid derivatives of 4-(1-adamantyl)benzoic acid obtained by transition metal ion catalyzed oxidation of 4-(1-adamantyl)toluene
  作者：Sergey V. Krasnikov、Tatiana A. Obuchova、Oleg A. Yasinskii、Konstantin V. Balakin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.057

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of 4-(1-adamantyl)benzoic acid based on transition metal ion catalyzed oxidation of 4-(1-adamantyl)toluene has been developed. As a catalytic system, cobalt–manganese bromide with addition of manganese acetate was used. A series of amino acid derivatives of 4-(1-adamantyl)benzoic acid was then synthesized and characterized. These derivatives are novel intermediates potentially

  基于过渡金属离子催化的4-（1-金刚烷基）甲苯的氧化反应，已开发出4-（1-金刚烷基）苯甲酸的有效合成方法。作为催化体系，使用了钴-溴化锰和醋酸锰。然后合成并表征了一系列4-（1-金刚烷基）苯甲酸的氨基酸衍生物。这些衍生物是潜在的新型中间体，可用于设计具有改善的药代动力学和药效学参数的治疗活性肽模拟物。
• 4-(1-Adamantyl)phenylalkylamines with Potential Antiproliferative Activity
  作者：Ana Koperniku、Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Dominique Schols

  DOI：10.2174/1570178613666160104233856

  日期：2016.2.10

  derivatives that have moderate antiproliferative activity at low micromolar IC50 against a panel of four tumor cell lines. Methods: The synthesis and the pharmacological evaluation of 4-(1-adamantyl) phenylalkylamines 1-4 is described in this work. The new derivatives present an aryl substitution at C-1 adamantane position and diverge from the methylene spacer between the phenyl ring and the amine heterocycle

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH