4-(adamantan-1-yl)benzaldehyde | 67116-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(adamantan-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(1-adamantyl)benzaldehyde
• CAS: 67116-18-1
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: FSDZFCHSVPRRMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  368.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(adamantan-1-yl)benzaldehyde 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金刚烷苯乙烯类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种金刚烷苯乙烯类衍生物，并且对其进行了生物活性的分析；合成的化合物保留了金刚烷结构，在金刚烷环结构的基础上连接了甲苯，得到的金刚烷甲苯经过氧化得到我们重要的中间体化合物；不同的胺类化合物和中间体化合物反应，进而得到了6种不同的含金刚烷结构的目标化合物。双键桥结构骨架引入到金刚烷和乙酰氨基之间而共筑于同一新型分子中。双键的引入增加了整个分子的刚性有利于分子接近靶向蛋白，同时在芳香环上引入不同的取代基得到的分子具有良好的水溶性，改善同类分子水溶性差的不足，筛选出对肿瘤细胞具有良好抑制作用的细胞毒性药物分子，为新的小分子抗癌抑制剂的合成和研究提供了有价值信息。

  公开号：

  CN107226785B
• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(bromomethyl)phenyl]adamantane 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-(adamantan-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  含金刚烷部分的氨基硫脲衍生物新型席夫碱的合成及抗菌活性

  摘要：

  细菌对抗生素的耐药性增加是对人类健康的主要威胁，开发新型抗生素药物尤为重要。在这里，我们设计了一系列含有金刚烷部分的希夫碱缩氨基硫脲衍生物，并进行了化合物的结构表征和体外抗菌活性测试。化合物7e对革兰氏阴性菌大肠杆菌的作用与常用抗生素氨苄西林一样有效，化合物7g对革兰氏阳性菌枯草芽孢杆菌具有良好的抑制作用。这些发现为开发更好的缩氨基硫脲抗菌剂提供了数据。

  DOI：

  10.1007/s00044-021-02759-w

文献信息

• [EN] PYRROLE AND PYRAZOLE DERIVATIVES AS POTENTIATORS OF GLUTAMATE RECEPTORS<br/>[FR] COMPOSES DE PYRROLE ET PYRAZOLE PRESENTANT UN EFFET POTENTIATEUR SUR LES RECEPTEURS DU GLUTAMATE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005040110A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to pyrrole and pyrazole compounds of formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, and further relates to their use in treating schizophrenia, cognitive deficits associated with schizophrenia, Alzheimer's disease, dementia of the Alzheimer's type, mild cognitive impairment, or depression. The compounds act as potentiators on glutamate receptors, in particular AMPA and the GluR family.

  本发明涉及式(I)的吡咯和吡唑化合物及其药用可接受的盐，并且进一步涉及它们在治疗精神分裂症、与精神分裂症相关的认知缺陷、阿尔茨海默病、阿尔茨海默型痴呆、轻度认知障碍或抑郁症方面的应用。这些化合物作为谷氨酸受体的增强剂，特别是AMPA和GluR家族。
• 缩氨基硫脲类化合物的制备及其应用
  申请人：长春工业大学

  公开号：CN112375023B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明公开了一种缩氨基硫脲类化合物，并且对其进行了生物活性的分析；缩氨基硫脲类化合物在制备抗菌药物方面的应用；本发明以水合肼出发合成了重要中间体6a～6h，分别与金刚烷苯甲醛反应,合成了8个金刚烷芳香醛缩氨基硫脲化合物,其结构可以通过红外、核磁氢谱、碳谱和质谱的方法所确证，并对其抗菌活性进行了体外测试，结果对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有很好的抑菌效果。
• 4-(1-Adamantyl)phenylalkylamines with Potential Antiproliferative Activity
  作者：Ana Koperniku、Angeliki-Sofia Foscolos、Ioannis Papanastasiou、George B. Foscolos、Andrew Tsotinis、Dominique Schols

  DOI：10.2174/1570178613666160104233856

  日期：2016.2.10

  derivatives that have moderate antiproliferative activity at low micromolar IC50 against a panel of four tumor cell lines. Methods: The synthesis and the pharmacological evaluation of 4-(1-adamantyl) phenylalkylamines 1-4 is described in this work. The new derivatives present an aryl substitution at C-1 adamantane position and diverge from the methylene spacer between the phenyl ring and the amine heterocycle

  背景：在我们以前的出版物中，我们描述了氨基取代的二芳基金刚烷的合成及其在体外和体内对许多癌细胞系的药理评价。最近，我们已经报道了合成的单C2-芳基取代的氨基金刚烷衍生物，该衍生物在低微摩尔IC50下对一组四个肿瘤细胞系具有适度的抗增殖活性。 方法：这项工作描述了4-（1-金刚烷基）苯基烷基胺1-4的合成和药理学评价。新的衍生物在C-1金刚烷位置上出现芳基取代，并偏离苯环和胺杂环部分之间的亚甲基间隔基。 结果：哌嗪1a（R：NH）和1b（R：N-Me）比哌啶1c具有更高的活性。这种差异表明在1a和1b中存在这个氮原子的重要性，该氮原子与苯环相距3个原子（包括两个碳原子和哌嗪氮）。加合物2a，b的活性比其余产品低，因为R：NH氮原子（化合物2a）和R：N-Me氮（化合物2b）均与苯环的距离最佳。衍生物3A-C是几乎一样有效的哌嗪1a和1b，这意味着，在此情况下，2个原子的距离（PhβCH 2 αCH
• Radical alkyldenitration. A synthetically useful example of homolytic aromatic Ipso-substitution reactions
  作者：Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco、Marco Tingoli、Michele Fiorentino、Luigino Troisi

  DOI：10.1039/c39780000093

  日期：——

  Nucleophilic alkyl radicals react with nitroaromatic compounds to give alkyldenitration products in good yields; in benzene derivatives displacement of the nitro-group occurs easily when an electron-withdrawing substituent is present in the para position.

  亲核性烷基与硝基芳族化合物反应生成烷基化产物，收率高。在苯衍生物中，当对位上存在吸电子取代基时，很容易发生硝基的取代。
• Synthesis of Substituted Adamantylzinc Reagents Using a Mg-Insertion in the Presence of ZnCl₂ and Further Functionalizations
  作者：Christoph Sämann、Vasudevan Dhayalan、Peter R. Schreiner、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol500781j

  日期：2014.5.2

  in the presence of ZnCl2 allows an efficient synthesis of adamantylzinc reagents starting from the corresponding functionalized tertiary bromides. The highly reactive adamantylzinc species readily undergo a broad variety of functionalizations such as Negishi cross-couplings, Cu(I)-catalyzed acylations and allylations, and 1,4-addition reactions leading to the expected products in excellent yields. Furthermore

  在ZnCl 2存在下通过LiCl介导的Mg插入可以从相应的官能化叔溴开始有效合成金刚烷基锌试剂。高反应性的金刚烷基锌类很容易经历各种各样的功能化，例如Negishi交叉偶联，Cu（I）催化的酰化和烯丙基化，以及1,4-加成反应，从而以预期的产率获得了预期的产物。此外，金刚烷基部分可以作为α-取代基引入对噻吩中，由于更高的亲脂性和防止π堆积而增加了其溶解度。