1-[4-(4-hydroxy-1-butynyl)phenyl]-1-ethanone | 510754-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(4-hydroxy-1-butynyl)phenyl]-1-ethanone
• 英文别名: 4-(4'-acetylphenyl)-3-butyn-1-ol；4-(4-hydroxybut-1-ynyl)acetophenone；4-(4-acetylphenyl)-3-butyl-1-ol；1-(4-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl)ethanone；1-(4-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)phenyl)ethanone；4-(4-hydroxy-1-butynyl)acetophenone；4-(4-acetylphenyl)-but-3-yn-1-ol；Ethanone, 1-[4-(4-hydroxy-1-butynyl)phenyl]-；1-[4-(4-hydroxybut-1-ynyl)phenyl]ethanone
• CAS: 510754-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: GQJBUSSNQSYFGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  355.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(4-hydroxy-1-butynyl)phenyl]-1-ethanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 对甲苯磺酸一水合物 、 diethylzinc 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-3-(4-acetylbenzylidene)dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  γ-丁内酯的CO2活化及其在（±）-杂plexisolide E的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一种高效的镍（0）催化在CO 2（1个大气压，气球）存在下用ZnEt 2对高炔丙醇进行高度区域和立体选择性加氢羧化反应，以合成α-亚烷基-γ-丁内酯。该催化剂具有很高的活性，可用于合成（光学活性）具有出色的区域和立体选择性以及良好的官能团耐受性的单环或双环α-亚烷基-γ-丁内酯。该反应的潜力已在（±）-杂plexisolide E的首次合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201200467
• 作为产物：
  描述：

  在 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到1-[4-(4-hydroxy-1-butynyl)phenyl]-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  在环境负责的水性条件下对二苯基甲基甲硅烷基（DPMS）羟基保护基的选择性脱保护

  摘要：

  描述了两种新的选择性脱保护二苯基甲基甲硅烷基（DPMS）醚的方法。在温和的胶束水溶液条件下，可以使用催化量的全氟-1-丁烷磺酰氟（SuFEx试剂）或在乙醇水溶液中使用化学计量的18-冠-6醚来实现掩盖。

  DOI：

  10.1002/cctc.201901232

文献信息

• Stabilisation of Carbon-Supported Palladium Nanoparticles through the Formation of an Alloy with Gold: Application to the Sonogashira Reaction
  作者：Cybille Rossy、Jérôme Majimel、Eric Fouquet、Cyril Delacôte、Mohammed Boujtita、Christine Labrugère、Mona Tréguer-Delapierre、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/chem.201300347

  日期：2013.10.11

  Oh my Gold! Gold atoms stabilise catalytically active palladium nanoparticles when engaged in an alloy heterogenised on carbon. The increased durability makes the Pd–Au/C catalyst more recyclable than the gold‐free Pd/C catalyst for the Sonogashira reaction.

  哦，天哪！当金原子与碳上异质化的合金结合后，它可以稳定具有催化活性的钯纳米粒子。耐用性的提高使Pd–Au / C催化剂比Sonogashira反应中的无金Pd / C催化剂更具可回收性。
• Amphipathic monolith-supported palladium catalysts for chemoselective hydrogenation and cross-coupling reactions
  作者：Yasunari Monguchi、Fumika Wakayama、Shun Ueda、Ryo Ito、Hitoshi Takada、Hiroshi Inoue、Akira Nakamura、Yoshinari Sawama、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/c6ra24769e

  日期：——

  functions (sulfonic acid moieties) (Pd/CM) was developed. It was used as a catalyst for hydrogenation and ligand-free cross-coupling reactions, such as the Suzuki–Miyaura, Mizoroki–Heck, and copper- and amine-free Sonogashira-type reactions, together with a palladium catalyst supported on monolithic polymer (Pd/AM) bearing basic anion exchange functions (ammonium salt moieties), which has been in practical

  开发了固定在具有强酸性阳离子交换功能（磺酸基团）（Pd / CM）的两亲且整体的聚苯乙烯-二乙烯基苯聚合物上的钯催化剂。它用作加氢和无配体交叉偶联反应的催化剂，例如铃木-宫浦，Mizoroki-Heck以及无铜和胺的Sonogashira型反应，以及负载在整体聚合物上的钯催化剂（ Pd / AM）具有基本的阴离子交换功能（铵盐部分），在超纯水生产过程中已被实际用于分解作为副产物产生的过氧化氢。尽管Pd / CM作为氢化催化剂具有很高的活性，并且可以还原各种可还原的官能团，但Pd / AM的使用却导致了独特的化学选择性氢化。N -Cbz基团可以顺利加氢裂化。使用任何一种催化剂，交叉偶联反应均很容易进行。在Sonogashira型反应中从未观察到从Pd / CM浸出到反应介质中的钯，由于钯种类与炔烃具有良好的亲和力，其他钯负载的多相催化剂很难做到这一点。
• Catalytic Efficiency of a New Tridentate Ferrocenyl Phosphine Auxiliary:  Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Alkynes with Aryl Bromides and Chlorides at Low Catalyst Loadings of 10^-¹ to 10^-⁴ Mol %
  作者：Jean-Cyrille Hierso、Aziz Fihri、Régine Amardeil、Philippe Meunier、Henri Doucet、Maurice Santelli、Vladimir V. Ivanov

  DOI：10.1021/ol048870z

  日期：2004.9.1

  see text] The catalytic activity in Sonogashira cross-coupling reactions of alkynes with a variety of aryl halides (including chlorides) using a multidentate ferrocenyl phosphine is presented. The novel mixed ferrocenyl aryl/alkyl triphosphine is thermally stable and insensitive to air or moisture, and its robustness allows aryl alkynylation at 10(-1) to 10(-4) mol % catalyst loadings with TONs up to

  [结构：见正文]提出了使用多齿二茂铁基膦在炔烃与各种芳基卤化物（包括氯化物）的Sonogashira交叉偶联反应中的催化活性。新型混合二茂铁基芳基/烷基三膦是热稳定的，并且对空气或湿气不敏感，并且其坚固性允许芳烃烷基化反应在催化剂负载量为10（-1）至10（-4）mol％且TONs高达250,000的情况下进行。使用苯乙炔的无铜偶联也可以以良好的产率获得。
• Sonogashira Reaction of Aryl and Heteroaryl Halides with Terminal Alkynes Catalyzed by a Highly Efficient and Recyclable Nanosized MCM-41 Anchored Palladium Bipyridyl Complex
  作者：Bo-Nan Lin、Shao-Hsien Huang、Wei-Yi Wu、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.3390/molecules15129157

  日期：——

  A heterogeneous catalyst, nanosized MCM-41-Pd, was used to catalyze the Sonogashira coupling of aryl and heteroaryl halides with terminal alkynes in the presence of CuI and triphenylphosphine. The coupling products were obtained in high yields using low Pd loadings to 0.01 mol%, and the nanosized MCM-41-Pd catalyst was recovered by centrifugation of the reaction solution and re-used in further runs without significant loss of reactivity.

  使用纳米尺寸的MCM-41-Pd异质催化剂，在CuI和三苯基膦的存在下，催化芳基和杂芳基卤化物与末端炔烃的Sonogashira偶联反应。通过使用低至0.01摩尔%的Pd负载量，偶联产物以高产率获得，并且纳米尺寸的MCM-41-Pd催化剂通过离心反应溶液进行回收，并在进一步反应中重复使用，活性没有显著损失。
• Cascading Radical Cyclization of Bis-Vinyl Ethers: Mechanistic Investigation Reveals a 5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>/retro-3-<i>exo</i>/5-<i>exo</i> Pathway
  作者：Natasha F. O’Rourke、Katherine A. Davies、Jeremy E. Wulff

  DOI：10.1021/jo301565u

  日期：2012.10.5

  an iterative synthesis of oligo-vinyl ethers, followed by a radical cascade to provide a family of hexahydro-2H-furo[3,4-b]pyrans. Our results for the radical cascade were consistent with either a direct 6-endo-trig addition of a vinyl radical onto the first vinyl ether function or an initial 5-exo-trig addition, followed by rearrangement to the more stable anomeric radical intermediate. In this report

  我们最近描述了低聚-乙烯基醚的迭代合成，然后进行自由基级联反应以提供六氢-2 H-呋喃[3,4- b ]吡喃家族。我们对自由基级联结果与任一个直接6-一致内切- trig的另外的乙烯基自由基在第一乙烯基醚功能或初始-5-外- trig的加成，随后重排为更稳定的端基异构体的自由基中间体。在此报告中，我们描述了旨在区分这两种可能性的进一步的机理研究，并得出结论，认为5- exo / 3- exo / retro-3- exo途径占主导地位。