3-[(4-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]-1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 397872-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-[(4-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]-1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]-1-[2-(methylthio)phenyl]propenone；2-[Hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]-1-(2-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 397872-34-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: UITCRQGOZXJHFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-[(4-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]-1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到2-[1-hydroxy-1-(4-nitrophenyl)methyl]-1-[2-(methylseleno)phenyl]propenone
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酮与醛的自协助串联Michael-aldol反应

  摘要：

  在BF3.Et2O存在下，1- [2-（甲基硫烷基）-苯基]丙-2-烯-1-酮（1）或硒代同系物4与对硝基苯甲醛的迈克尔·阿尔道级联反应。 Hillman加合物2或5和鎓盐3或6，以及硒代苯并蒽醌7的7。

  DOI：

  10.1039/b106022h
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到3-[(4-nitrophenyl)(hydroxy)methyl]-1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman 反应 2-(甲基硫族) 苯基乙烯基酮与醛、酮和 α-二羰基化合物

  摘要：

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300546

文献信息

• Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman Reaction of 2-(Methylchalcogeno)phenyl Vinyl Ketones with Aldehydes, Ketones, andα-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hironori Kinoshita、Sayaka Kinoshita、Yukari Munechika、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1002/ejoc.200300546

  日期：2003.12

  Reactions of 2-(methylchalcogeno)phenyl vinyl ketones 1 and 4 with aldehydes 5 were conducted in the presence of BF3·Et2O. The reaction was quenched by addition of Et3N and gave the Morita−Baylis−Hillman adducts 6−7 in good yields. When the reaction mixture of 1 with 5a was worked up with saturated aqueous NaHCO3, the sulfonium salt 8a was obtained together with 6. Ketones 10, α-diketones, and α-oxo

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Self-assisted tandem Michael-aldol reactions of α,β-unsaturated ketones with aldehydes
  作者：Tadashi Kataoka、Sayaka Kinoshita、Hironori Kinoshita、Masaru Fujita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1039/b106022h

  日期：——

  The tandem Michael-aldol reaction of 1-[2-(methylsulfanyl)-phenyl]prop-2-en-1-one (1) or the seleno congener 4 with p-nitrobenzaldehyde in the presence of BF3.Et2O gave the Baylis-Hillman adduct 2 or 5 and onium salt 3 or 6, respectively, and selenochromanone 7 from 4.

  在BF3.Et2O存在下，1- [2-（甲基硫烷基）-苯基]丙-2-烯-1-酮（1）或硒代同系物4与对硝基苯甲醛的迈克尔·阿尔道级联反应。 Hillman加合物2或5和鎓盐3或6，以及硒代苯并蒽醌7的7。