1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one | 132310-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-methylsulfanylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 132310-47-5
• 化学式: C₁₀H₁₀OS
• 分子量: 178.255
• InChiKey: XMZISRCNNMDONI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-3-((S)-Methoxy-phenyl-methyl)-thiochroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮与乙缩醛的硫族元素-Morita-Baylis-Hillman反应：烯酮的简单α-烷氧基烷基化。

  摘要：

  1- [2-（甲基硫烷基）苯基] -2--2-烯-1-酮（1）和硒代同系物（2）在BF（3）存在下与乙缩醛3和21反应.Et（2）O生成得到高产率的α-烷氧基烷基烯酮4、5和22、23。用饱和NaHCO（3）溶液代替Et（3）N处理反应混合物时，获得鎓盐6和7以及4和5。与环缩醛14的反应生成α-（β-羟基乙氧基）烯酮15和16以及二聚体产物17和18。

  DOI：

  10.1021/jo0348470
• 作为产物：
  描述：

  1-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzothiopyranium Tetrafluoroborate 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-[2-(methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Kataoka, Tadashi; Tsutsumi, Kazuhiro; Kano, Kenji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3017 - 3025

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chalcogeno-Baylis–Hillman reaction of ketones and α-dicarbonyl compounds
  作者：Tadashi Kataoka、Hironori Kinoshita、Sayaka Kinoshita、Tatsunori Iwamura

  DOI：10.1039/b207646m

  日期：——

  1-[2-(Methylsulfanyl)phenyl]prop-2-en-1-one reacted with ketones, α-diketones, and α-keto esters in the presence of BF3·Et2O to give Morita–Baylis–Hillman adducts.

  1-[2-(甲基硫基)苯基]丙-2-烯-1-酮在BF3·Et2O的存在下与酮、α-二酮和α-酮酯反应，生成Morita-Baylis-Hillman加合物。
• Chalcogeno Morita−Baylis−Hillman Reaction of 2-(Methylchalcogeno)phenyl Vinyl Ketones with Aldehydes, Ketones, andα-Dicarbonyl Compounds
  作者：Hironori Kinoshita、Sayaka Kinoshita、Yukari Munechika、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1002/ejoc.200300546

  日期：2003.12

  Reactions of 2-(methylchalcogeno)phenyl vinyl ketones 1 and 4 with aldehydes 5 were conducted in the presence of BF3·Et2O. The reaction was quenched by addition of Et3N and gave the Morita−Baylis−Hillman adducts 6−7 in good yields. When the reaction mixture of 1 with 5a was worked up with saturated aqueous NaHCO3, the sulfonium salt 8a was obtained together with 6. Ketones 10, α-diketones, and α-oxo

  2-(甲基硫属元素)苯基乙烯基酮1和4与醛5的反应在BF3·Et2O存在下进行。通过添加 Et3N 淬灭反应并以良好的产率得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 6-7。当 1 与 5a 的反应混合物用饱和 NaHCO3 水溶液后处理时，锍盐 8a 与 6 一起获得。酮 10、α-二酮和 α-氧代酯 13，它们在传统的 Morita-Baylis-中几乎不反应。 Hillman 反应，类似地与 2-（甲基硫属元素）苯基乙烯基酮 1 和 4 反应，得到 Morita-Baylis-Hillman 加合物 11-12 和 14-15。硒代色满酮 9 和 16 与硒代衍生物 4 的反应以及 7 和 15 一起获得，5 和 13 作为副产物。讨论了锍盐syn-trans-8a的形成机理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.
• Self-assisted tandem Michael-aldol reactions of α,β-unsaturated ketones with aldehydes
  作者：Tadashi Kataoka、Sayaka Kinoshita、Hironori Kinoshita、Masaru Fujita、Tatsunori Iwamura、Shin-ichi Watanabe

  DOI：10.1039/b106022h

  日期：——

  The tandem Michael-aldol reaction of 1-[2-(methylsulfanyl)-phenyl]prop-2-en-1-one (1) or the seleno congener 4 with p-nitrobenzaldehyde in the presence of BF3.Et2O gave the Baylis-Hillman adduct 2 or 5 and onium salt 3 or 6, respectively, and selenochromanone 7 from 4.

  在BF3.Et2O存在下，1- [2-（甲基硫烷基）-苯基]丙-2-烯-1-酮（1）或硒代同系物4与对硝基苯甲醛的迈克尔·阿尔道级联反应。 Hillman加合物2或5和鎓盐3或6，以及硒代苯并蒽醌7的7。
• Generation and reaction of alanyl radicals in open flasks
  作者：Elene Tatunashvili、Callan J. Maloney、Bun Chan、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/d2cc06211a

  日期：——

  The generation and Giese-type reaction of alanyl radicals under metal-free reaction conditions is described. The procedure is operationally simple, occurring at ambient temperature in an open reaction vessel, and requiring short reaction times (≤5 min). The reaction occurs without epimerization and provides ready access to non-proteinogenic amino acids and peptides. Importantly, the process is tolerant

  描述了在无金属反应条件下丙氨酰自由基的产生和 Giese 型反应。该过程操作简单，在环境温度下在开放的反应容器中发生，并且需要较短的反应时间（≤5 分钟）。该反应在没有差向异构化的情况下发生，并提供了对非蛋白质氨基酸和肽的便捷访问。重要的是，该过程对包括常用荧光标签在内的光吸收基团具有耐受性。
• KATAOKA, TADASHI;TSUTSUMI, KAZUHIRO;KANO, KENJI;MORI, KAZUYA;MIYAKE, MIHO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3017-3025
  作者：KATAOKA, TADASHI、TSUTSUMI, KAZUHIRO、KANO, KENJI、MORI, KAZUYA、MIYAKE, MIHO+

  DOI：——

  日期：——