1-tosyloxy-2,3-dimethoxybenzocycloheptan-5-one | 1378238-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyloxy-2,3-dimethoxybenzocycloheptan-5-one
• 英文别名: 1-p-tosyloxy-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclobenzoheptan-5-one；1-Tosyloxy-2,3-dimethoxy-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclobenzoheptan-5-one；(2,3-Dimethoxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate；(2,3-dimethoxy-5-oxo-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1378238-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₆S
• 分子量: 390.457
• InChiKey: SNTKUUYLVMBGIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyloxy-2,3-dimethoxybenzocycloheptan-5-one 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1-hydroxy-2,3-dimethoxy-5-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)benzocyclohept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  结构多样的苯并环庚烯类似物的合成及其作为抗癌药物的生物学评价

  摘要：

  多种功能化的稠合芳基-烷基环系统作为多种抗癌药物的成熟分子框架占据着突出的地位。苯并环庚烯（6,7稠合，也称为二氢-5H-苯并[7]轮烯和苯并环庚烯）环系统已成为开发微管蛋白组装抑制剂的有价值的分子核心成分，其功能是抗增殖抗抗癌剂，在某些情况下，还可作为血管破坏剂 (VDA)。酚基类似物（称为KGP18，化合物39）及其相应的胺基同源物（称为KGP156，化合物45），均表现出对微管蛋白组装的强烈抑制作用（低微摩尔范围）和有效的细胞毒性（皮摩尔范围为KGP18和纳摩尔范围的KGP156是此类基于苯并环庚烯的化合物的值得注意的例子。为了扩展与苯并蒎烯抗癌药物相关的构效关系（SAR）知识库，制备了一系列11种类似物（包括KGP18），其中芳基侧环上的甲氧基化模式以及官能团掺入稠合芳环是多种多样的。这些化合物的合成方法采用连续的维蒂希烯化、还原、伊顿试剂介导的环化策略来实现核心苯并环庚酮中间体，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氯化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 1-tosyloxy-2,3-dimethoxybenzocycloheptan-5-one
  参考文献：
  名称：

  结构多样的苯并环庚烯类似物的合成及其作为抗癌药物的生物学评价

  摘要：

  多种功能化的稠合芳基-烷基环系统作为多种抗癌药物的成熟分子框架占据着突出的地位。苯并环庚烯（6,7稠合，也称为二氢-5H-苯并[7]轮烯和苯并环庚烯）环系统已成为开发微管蛋白组装抑制剂的有价值的分子核心成分，其功能是抗增殖抗抗癌剂，在某些情况下，还可作为血管破坏剂 (VDA)。酚基类似物（称为KGP18，化合物39）及其相应的胺基同源物（称为KGP156，化合物45），均表现出对微管蛋白组装的强烈抑制作用（低微摩尔范围）和有效的细胞毒性（皮摩尔范围为KGP18和纳摩尔范围的KGP156是此类基于苯并环庚烯的化合物的值得注意的例子。为了扩展与苯并蒎烯抗癌药物相关的构效关系（SAR）知识库，制备了一系列11种类似物（包括KGP18），其中芳基侧环上的甲氧基化模式以及官能团掺入稠合芳环是多种多样的。这些化合物的合成方法采用连续的维蒂希烯化、还原、伊顿试剂介导的环化策略来实现核心苯并环庚酮中间体，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.08.035

文献信息

• Efficient Method for Preparing Functionalized Benzosuberenes
  申请人：Pinney Kevin G.

  公开号：US20120130129A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The disclosed process can efficiently synthesize functionalized benzosuberenes. The process provides an improved method of production of benzosuberene and compounds containing a benzosuberene moiety, which is characterized by a ring closing methodology comprising reaction of a 5-phenylpentanoic acid with Eaton's reagent to form the benzosuberone. The process, optionally, further includes steps for adding a functional group at the ketone position.

  揭示的过程可以高效合成官能化苯并戊二烯。该过程提供了一种改进的苯并戊二烯及含有苯并戊二烯基团的化合物的生产方法，其特点是通过将5-苯基戊酸与伊顿试剂反应形成苯并苯酮的环合方法。该过程还可以包括在酮位置添加官能团的步骤。
• [EN] EFFICIENT METHOD FOR PREPARING FUNCTIONALIZED BENZOSUBERENES<br/>[FR] PROCÉDÉ EFFICACE DE PRÉPARATION DE BENZOSUBÉRÈNES FONCTIONNALISÉS
  申请人：UNIV BAYLOR

  公开号：WO2012068284A2

  公开（公告）日：2012-05-24

  The disclosed process can efficiently synthesize functionalized benzosuberenes. The process provides an improved method of production of benzosuberene and compounds containing a benzosuberene moiety, which is characterized by a ring closing methodology comprising reaction of a 5-phenylpentanoic acid with Eaton's reagent to form the benzosuberone. The process, optionally, further includes steps for adding a functional group at the ketone position.
• Synthesis of structurally diverse benzosuberene analogues and their biological evaluation as anti-cancer agents
  作者：Rajendra P. Tanpure、Clinton S. George、Tracy E. Strecker、Laxman Devkota、Justin K. Tidmore、Chen-Ming Lin、Christine A. Herdman、Matthew T. MacDonough、Madhavi Sriram、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.08.035

  日期：2013.12

  aryl–alkyl ring systems hold a prominent position as well-established molecular frameworks for a variety of anti-cancer agents. The benzosuberene (6,7 fused, also referred to as dihydro-5H-benzo[7]annulene and benzocycloheptene) ring system has emerged as a valuable molecular core component for the development of inhibitors of tubulin assembly, which function as antiproliferative anti-cancer agents and,

  多种功能化的稠合芳基-烷基环系统作为多种抗癌药物的成熟分子框架占据着突出的地位。苯并环庚烯（6,7稠合，也称为二氢-5H-苯并[7]轮烯和苯并环庚烯）环系统已成为开发微管蛋白组装抑制剂的有价值的分子核心成分，其功能是抗增殖抗抗癌剂，在某些情况下，还可作为血管破坏剂 (VDA)。酚基类似物（称为KGP18，化合物39）及其相应的胺基同源物（称为KGP156，化合物45），均表现出对微管蛋白组装的强烈抑制作用（低微摩尔范围）和有效的细胞毒性（皮摩尔范围为KGP18和纳摩尔范围的KGP156是此类基于苯并环庚烯的化合物的值得注意的例子。为了扩展与苯并蒎烯抗癌药物相关的构效关系（SAR）知识库，制备了一系列11种类似物（包括KGP18），其中芳基侧环上的甲氧基化模式以及官能团掺入稠合芳环是多种多样的。这些化合物的合成方法采用连续的维蒂希烯化、还原、伊顿试剂介导的环化策略来实现核心苯并环庚酮中间体，