N-<(β-hydroxy-2-phenyl)ethyl>-(4-methoxyphenyl)methylamine | 81316-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<(β-hydroxy-2-phenyl)ethyl>-(4-methoxyphenyl)methylamine
• 英文别名: 1-phenyl-2-((4-methoxybenzyl)amino)ethanol；2-((4-methoxybenzyl)amino)-1-phenylethan-1-ol；2-(4-methoxybenzylamino)-1-phenylethanol；(+/-)-N-(4-methoxybenzyl)-2-hydroxy-2-phenylethylamine；2-{[(4-methoxyphenyl)methyl]amino}-1-phenylethan-1-ol；2-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]-1-phenylethanol
• CAS: 81316-56-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: MSXNHQFOWTZXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<(β-hydroxy-2-phenyl)ethyl>-(4-methoxyphenyl)methylamine 在 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-phenyl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. 2. 2-Substituted 2-oxazolines as synthons for N-(.beta.-hydroxyethyl)arylalkylamines, intermediates in a synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a001
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基溴化镁 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-<(β-hydroxy-2-phenyl)ethyl>-(4-methoxyphenyl)methylamine
  参考文献：
  名称：

  Oxazolines. 2. 2-Substituted 2-oxazolines as synthons for N-(.beta.-hydroxyethyl)arylalkylamines, intermediates in a synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and 2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00132a001

文献信息

• Highly regioselective ring-opening of epoxides with amines: a metal- and solvent-free protocol for the synthesis of β-amino alcohols
  作者：Dong Li、Jing Wang、Shibo Yu、Silei Ye、Wenjie Zou、Hongbin Zhang、Jingbo Chen

  DOI：10.1039/c9cc09048g

  日期：——

  We herein report a metal- and solvent-free acetic acid-mediated ring-opening reaction of epoxides with amines. This process provides β-amino alcohols in high yields with excellent regioselectivity. Importantly, this epoxide ring-opening protocol can be used for the introduction of amines in natural products during late-stage transformations.

  我们在本文中报道了环氧化物与胺的无金属和无溶剂乙酸介导的开环反应。该方法以高产率提供具有优异的区域选择性的β-氨基醇。重要的是，该环氧开环方案可用于在后期转化过程中将胺引入天然产物中。
• A Dieckmann Cyclization Route to Piperazine-2,5-diones
  作者：Claude Larrivée Aboussafy、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo3007144

  日期：2012.6.1

  Piperazine-2,5-diones are formed by Dieckmann cyclization (NaH, THF) of substructures of the type CH2-N(R)C(O)CH2N(R′)CO2Ph in which the terminal methylene (CH2) that is adjacent to nitrogen closes onto the carbonyl group of the phenyl carbamate unit at the other end of the chain. R and R′ are alkyl groups, and the terminal methylene is activated by a ketone carbonyl, a nitrile, an ester, or a phosphoryl

  通过Dieckmann环化（NaH，THF）形成CH 2 -N（R）C（O）CH 2 N（R'）CO 2 Ph类型的亚结构，其中末端亚甲基（CH 2）与氮相邻在链的另一端封闭在氨基甲酸苯酯单元的羰基上。R和R'是烷基，并且末端亚甲基被酮羰基，腈，酯或磷酰基活化。原料通过标准的酰化和氧化工艺组装而成，其起始原料为β-（烷基氨基）醇，（烷基氨基）乙腈，（烷基氨基）酯或（烷基氨基）甲基膦酸酯。
• [EN] SUMO INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE SUMO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ONCOVALENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191151A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to compounds and compositions capable of acting as inhibitors of small ubiquitin-like modifier (SUMO) family of proteins. The compounds and compositions may be used in the treatment of cancer. There are disclosed, inter alia, methods of inhibiting an E1 enzyme, and compounds useful for inhibiting an E1 enzyme.

  本发明涉及能够作为小泛素样修饰蛋白（SUMO）家族的抑制剂的化合物和组合物。这些化合物和组合物可用于治疗癌症。其中还公开了抑制E1酶的方法，以及用于抑制E1酶的化合物。
• Synthesis, characterization and catalytic application of Bi2S3 microspheres for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and chemoselective ring opening of epoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111283

  日期：2021.1

  FE-SEM, TEM, and TGA analysis. The results and analysis revealed that bismuth microspheres have better catalytic behavior for the preparation of biphenyl in water as a greenest solvent and for the ring opening of epoxides by nucleophiles including amines, alcohol, and thiol compared to pure Bi(NO3)3. 3H2O under solvent-free condition. Moreover, the novel catalyst could be recovered and reusedat least

  硫化铋的（Bi 2小号3）使用制备升-半胱氨酸，它作为硫源和用于形成Bi的定向分子二者2小号3通过溶剂热方法如均相催化剂。通过各种技术，例如XRD，BET，FE-SEM，TEM和TGA分析来检查制备的催化剂。结果和分析表明，与纯Bi（NO 3）3相比，铋微球对于在水中以最绿色的溶剂形式制备联苯以及由胺，醇和硫醇等亲核试剂环化环氧化物具有更好的催化性能。3小时2O在无溶剂条件下。此外，该新型催化剂可被回收并重复使用至少四次而不会损失其催化活性。
• Getting a Grip on the Undrugged: Targeting β‐Catenin with Fragment‐Based Methods
  作者：Dirk Kessler、Moriz Mayer、Stephan K. Zahn、Markus Zeeb、Simon Wöhrle、Andreas Bergner、Jens Bruchhaus、Tuncay Ciftci、Georg Dahmann、Maike Dettling、Sandra Döbel、Julian E. Fuchs、Leonhard Geist、Wolfgang Hela、Christiane Kofink、Roland Kousek、Franziska Moser、Teresa Puchner、Klaus Rumpel、Maximilian Scharnweber、Patrick Werni、Bernhard Wolkerstorfer、Dennis Breitsprecher、Philipp Baaske、Mark Pearson、Darryl B. McConnell、Jark Böttcher

  DOI：10.1002/cmdc.202000839

  日期：2021.5.6

  nuclear accumulation of β‐catenin, is a key oncogenic driver event. Mutations in the tumor suppressor gene APC lead to impaired proteasomal degradation of β‐catenin and subsequent nuclear translocation. Restoring cellular degradation of β‐catenin represents a potential therapeutic strategy. Here, we report the fragment‐based discovery of a small molecule binder to β‐catenin, including the structural

  异常的 WNT 通路激活导致 β-catenin 的核积累，是一个关键的致癌驱动事件。抑癌基因 APC 的突变导致 β-连环蛋白的蛋白酶体降解受损和随后的核易位。恢复 β-catenin 的细胞降解是一种潜在的治疗策略。在这里，我们报告了基于片段的 β-catenin 小分子结合物的发现，包括通过 X 射线晶体学对结合模式的结构阐明。对 β-catenin 进行药物治疗的困难得到证实，因为初步筛选活动仅发现了很少且非常弱的命中。需要迭代虚拟和 NMR 筛选技术来发现具有足够效力以获得 X 射线共晶结构的化合物。结合位点位于犰狳重复二和三之间，与 BCL9 和 TCF4 结合位点相邻。遗传研究表明，它不太可能对蛋白质-蛋白质相互作用抑制剂的开发有用，但结构信息和已建立的测定为将 β-catenin 蛋白水解靶向嵌合体 (PROTACs) 作为替代模式的前瞻性优化提供了坚实的基础。