1,3-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)imidazolidine | 556039-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)imidazolidine
• CAS: 556039-39-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₃
• 分子量: 266.34
• InChiKey: AWOWQYGMCXFBMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)imidazolidine 在 potassium permanganate 、 1,2-二溴四氯乙烷 、 叔丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-bromo-N-[(diphenylphosphoryl)methyl]-2,3,4-trimethoxy-N-(4-methoxybenzyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二甲基乙二胺 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,3-dimethyl-2-(2,3,4-trimethoxyphenyl)imidazolidine
  参考文献：
  名称：

  生物碱胡椒内酰胺 C、角豆碱和豆内酰胺的简短全合成

  摘要：

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390177

文献信息

• A Short Total Synthesis of the Alkaloids Piperolactam C, Goniopedaline, and Stigmalactam
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200390177

  日期：2003.3

  The total synthesis of the polyalkoxylated alkaloids piperolactam C, goniopedaline and stigmalactam by combinatorial metalation/cyclization strategies has been achieved. The synthetic route involved the preliminary construction of the polyalkoxylated isoindolinone template by Parham’s technique. Benzylic lactam deprotonation allowed connection of a hydroxybenzyl appendage, and the synthesis of the

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)