3-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-indole | 46886-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-1-phenylethanol；1-phenyl-2-(1H-indol-3-yl)ethan-1-ol；2-indol-3-yl-1-phenyl-ethanol；2-Indol-3-yl-1-phenyl-aethanol
• CAS: 46886-82-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: OEQMJPJSBVVZHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  426.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基乙烷 、 3-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-indole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34%的产率得到(1R*,3R*)-1-methyl-3-phenyl-1,3,4,9-tetrahydropyrano[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  酸催化的1,3-二取代的四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚的高非对映选择性和有效合成

  摘要：

  我们首次成功地探索了三氟乙酸（TFA）可以有效催化次要色酚和缩醛的oxa-Pictet-Spengler反应，以合成1,3-二取代的1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b吲哚类化合物的产率高（高达> 99％）和非对映选择性（> 20：1）。由吲哚-3-乙酸合成仲三酚。由二级p酚和由醛和原甲酸三甲酯原位制备的缩醛成功开发了一锅合成四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚，从而有效地提高了该方案的成本效率。最后，催化不对称合成1,3-二取代的四氢吡喃[3,4- b在高度对映体纯的次要三甲基酚的对映选择性实现后，也证明了]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.110
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-phenyl-2-hydroxyethyl)-indole
  参考文献：
  名称：

  酸催化的1,3-二取代的四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚的高非对映选择性和有效合成

  摘要：

  我们首次成功地探索了三氟乙酸（TFA）可以有效催化次要色酚和缩醛的oxa-Pictet-Spengler反应，以合成1,3-二取代的1,3,4,9-四氢吡喃[3,4- b吲哚类化合物的产率高（高达> 99％）和非对映选择性（> 20：1）。由吲哚-3-乙酸合成仲三酚。由二级p酚和由醛和原甲酸三甲酯原位制备的缩醛成功开发了一锅合成四氢吡喃并[3,4- b ]吲哚，从而有效地提高了该方案的成本效率。最后，催化不对称合成1,3-二取代的四氢吡喃[3,4- b在高度对映体纯的次要三甲基酚的对映选择性实现后，也证明了]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.110

文献信息

• Asymmetric transfer hydrogenation of heterocycle-containing acetophenone derivatives using N-functionalised [(benzene)Ru(II)(TsDPEN)] complexes
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132562

  日期：2022.1

  The application of enantiomerically-pure ruthenium(II) catalysts containing N - functionalised TsDPEN ligand to the asymmetric transfer hydrogenation of 15 examples of α-heterocyclic acetophenone derivatives is reported. Products of up to 99% ee were formed.

  报道了含有 N-官能化 TsDPEN 配体的对映体纯钌 (II) 催化剂在 15 个 α-杂环苯乙酮衍生物实例的不对称转移氢化中的应用。形成高达 99% ee 的产物。
• Green Progression for Synthesis of Regioselective β-Amino Alcohols and Chemoselective Alkylated Indoles
  作者：Boningari Thirupathi、Rapelli Srinivas、Avvari N. Prasad、J. K. Prashanth Kumar、Benjaram M. Reddy

  DOI：10.1021/op1002177

  日期：2010.11.19

  Solid acid catalysts based on zirconia materials were investigated for the first time as catalysts for regioselective organic synthesis under environmentally benign and mild conditions. The novel TiO2−ZrO2 mixed oxide catalyst led to two distinct products by the formation of an N−C bond (β-amino alcohols) and a C−C bond (Friedel−Crafts alkylation).

  首次研究了基于氧化锆材料的固体酸催化剂，作为在环境温和和温和条件下区域选择性有机合成的催化剂。新型TiO 2 -ZrO 2混合氧化物催化剂通过形成N-C键（β-氨基醇）和C-C键（Friedel-Crafts烷基化）而产生两种截然不同的产物。
• Synthesis, characterization and catalytic application of Bi2S3 microspheres for Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction and chemoselective ring opening of epoxides
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Zahra Taherinia

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111283

  日期：2021.1

  FE-SEM, TEM, and TGA analysis. The results and analysis revealed that bismuth microspheres have better catalytic behavior for the preparation of biphenyl in water as a greenest solvent and for the ring opening of epoxides by nucleophiles including amines, alcohol, and thiol compared to pure Bi(NO3)3. 3H2O under solvent-free condition. Moreover, the novel catalyst could be recovered and reusedat least

  硫化铋的（Bi 2小号3）使用制备升-半胱氨酸，它作为硫源和用于形成Bi的定向分子二者2小号3通过溶剂热方法如均相催化剂。通过各种技术，例如XRD，BET，FE-SEM，TEM和TGA分析来检查制备的催化剂。结果和分析表明，与纯Bi（NO 3）3相比，铋微球对于在水中以最绿色的溶剂形式制备联苯以及由胺，醇和硫醇等亲核试剂环化环氧化物具有更好的催化性能。3小时2O在无溶剂条件下。此外，该新型催化剂可被回收并重复使用至少四次而不会损失其催化活性。
• A versatile synthetic methodology for the synthesis of tryptophols
  作者：Simon J Garden、Rosângela B da Silva、Angelo C Pinto

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01048-7

  日期：2002.10

  Tryptophols have been obtained in high yields by the reduction of 3-substituted-dioxindoles (obtained by the aldol condensation reaction of ketones with isatins or by a modified Knovenagel malonate condensation) using a borane tetrahydrofuran complex. The reported methodology offers distinct advantages over existing methods for the synthesis of these compounds, including consistently greater yields, diastereoselective syntheses and the possibility for the synthesis of a wide range of structurally different tryptophols. The reduction reaction was found to proceed via an intermediate 1,3-diol-oxindole, which was obtained diastereoselectively and, which was subsequently reduced to the corresponding tryptophol. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Hadano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1928, vol. 48, # 9, p. 115
  作者：Hadano

  DOI：——

  日期：——