1,1,1-trichloro-3-methylhex-3-en-2-ol | 917368-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: 1,1,1-trichloro-3-methylhex-3-en-2-ol
• 英文别名: 1,1,1,-Trichloro-3-methylhex-2-en-2-ol；(E)-1,1,1-trichloro-3-methylhex-3-en-2-ol
• CAS: 917368-53-7
• 化学式: C₇H₁₁Cl₃O
• 分子量: 217.523
• InChiKey: VRHOIIKKDKLXSJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-methylhex-3-en-2-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 二苯基二硒醚 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-3-methyl-3-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛的一般和实际转化为均聚的羧酸。

  摘要：

  在碱性条件下，醛与三氯甲基甲烷，然后与硼氢化钠或苯基硒基（三乙基）硼酸钠反应，可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用，有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容，包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷基羧酸的途径。

  DOI：

  10.1021/ol8016484
• 作为产物：
  描述：

  sodium trichloroacetate 、 2-甲基-2-戊烯醛 在 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1,1,1-trichloro-3-methylhex-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  醛的一般和实际转化为均聚的羧酸。

  摘要：

  在碱性条件下，醛与三氯甲基甲烷，然后与硼氢化钠或苯基硒基（三乙基）硼酸钠反应，可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用，有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容，包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷基羧酸的途径。

  DOI：

  10.1021/ol8016484

文献信息

• General and Practical Conversion of Aldehydes to Homologated Carboxylic Acids
  作者：Lauren R. Cafiero、Timothy S. Snowden

  DOI：10.1021/ol8016484

  日期：2008.9.1

  under basic conditions affords homologated carboxylic acids in high yields. This operationally simple procedure provides a practical, efficient alternative to other homologation protocols. The approach is compatible with sensitive aldehydes including enals and enolizable aldehydes. It also offers convenient access to alpha-monodeuterated carboxylic acids.

  在碱性条件下，醛与三氯甲基甲烷，然后与硼氢化钠或苯基硒基（三乙基）硼酸钠反应，可以高收率得到同系羧酸。该操作简单的过程为其他认证协议提供了一种实用，有效的替代方法。该方法与敏感的醛兼容，包括烯醛和可烯化的醛。它还提供了方便的获取α-单十二烷基羧酸的途径。