4-phenylpent-4-enal | 51758-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylpent-4-enal
• 英文别名: 4-phenyl-4-pentenal
• CAS: 51758-24-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: KFYPPNXDGOVEDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.967±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylpent-4-enal 在 [Rh(nbd)(dppe)]ClO₄ 氢气 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-catalyzed intramolecular hydroacylation in ionic liquids

  摘要：

  Rh(I)-catalyzed hydroacylation of 4-alkenal or 4,6-dienal using ionic liquids (ILs) as reaction media proceeded smoothly, giving cyclopentanone or cycloheptenone derivatives in good yields. It was found that the IL recovered after the reaction, which should contain the Rh(I) catalyst, could be recycled 5-10 times without the loss of catalytic activity and enantioselectivity (in the case of asymmetric hydroacylation). (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.061
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙烯溴酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内，反马尔科夫尼科夫加氢胺化。3-芳基哌啶的合成

  摘要：

  据报道，在容易获得的铑催化剂存在下，1-(3-氨基丙基)乙烯基芳烃的分子内反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应形成3-芳基哌啶。与乙烯基芳烃的分子间加氢胺化在含有 DPEphos 的铑催化剂存在下以高产率发生相反，在 [Rh(COD)(DPPB)]BF4 作为催化剂存在下，分子内反应以高产率发生。在氮原子上具有β 取代基的反应物以高产率发生，并且这些反应形成了具有高非对映体过量的 3,5-二取代哌啶。这些环化的区域化学与镧系元素配合物、III族金属配合物和铂配合物催化的分子内加氢胺化的区域化学形成对比，

  DOI：

  10.1021/ja058299e

文献信息

• Cobalt-catalyzed oxidative cyclization of gem -disubstituted conjugated alkenols
  作者：Tânia M.F. Alves、Mateus O. Costa、Beatriz A.D. Bispo、Fabiana L. Pedrosa、Marco A.B. Ferreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.064

  日期：2016.7

  Aryl gem-disubstituted conjugated alkenols underwent oxidative cyclization affording 2,5,5-trisubstituted tetrahydrofurans in reasonable yields and good diastereoselectivities using the reductive termination variation of the Mukaiyama aerobic oxidative reaction. Under oxidative termination, the same alkenols produced diols and ketonic by-products via the double hydration and beta-scission competing

  使用Mukaiyama有氧氧化反应的还原终止反应，芳基宝石-二取代共轭链烯经过氧化环化，以合理的收率和良好的非对映选择性提供了2,5,5-三取代的四氢呋喃。在氧化终止作用下，相同的烯醇通过双重水合和β-断裂竞争途径产生二醇和酮副产物。此外，研究了在还原和氧化终止条件下烯醇反应性的差异。
• 4- AND 5-Phenyl pentenal acetals
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04031140A1

  公开（公告）日：1977-06-21

  4- and 5-Phenyl pentenal acetals having the structure: ##STR1## wherein one of X and Y is phenyl and the other of X and Y is hydrogen and A is the moiety: ##STR2## WHEREIN R.sub.b and R.sub.b ' are separately the same or different lower alkyl or R.sub.b and R.sub.b' taken together form a lower alkylene group. The compounds are used to impart flavors and fragrances to consumable materials.

  4-和5-苯基戊醛缩醛具有以下结构：其中X和Y中的一个是苯基，另一个是氢，A是基团：其中R.sub.b和R.sub.b'分别是相同或不同的较低烷基，或者R.sub.b和R.sub.b'一起形成较低烷基烯基。这些化合物用于赋予可食材料风味和香味。
• Processes for producing 4- and 5-phenyl pentenals
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04036886A1

  公开（公告）日：1977-07-19

  Described are processes for preparing novel 4- and 5-phenyl-pentenals, lower alkyl and lower alkylene acetals thereof having the structure: ##STR1## wherein one of X and Y is phenyl and the other of X and Y is hydrogen and A is a moiety selected from the group consisting of: ##STR2## WHEREIN R.sub.b and R.sub.b ' separately are the same or different lower alkyl or R.sub.b and R.sub.b ' taken together form a lower alkylene group either (i) comprising the step of intimately admixing the lithium salt of a Schiff base of acetaldehyde and an amine with a phenyl-substituted compound selected from the group consisting of phenyl alkanals and phenyl alkenyl bromides in order to produce a phenyl-substituted Schiff base and treating said phenyl-substituted Schiff base with an acid, or (ii) comprising the steps of first admixing phenyl propionaldehyde with a tri-substituted formyl methylene phosphorane in a non-reactive solvent and then heating the resulting mixture.

  描述了制备新型4-和5-苯基-戊烯醛的过程，以及具有以下结构的其低烷基和低烷基乙烯基缩醛：其中X和Y中的一个是苯基，另一个是氢，A是从以下组中选择的基团：其中R.sub.b和R.sub.b'分别是相同或不同的低烷基，或者R.sub.b和R.sub.b'一起形成一个低烷基烯基基团，其包括以下步骤：（i）将乙醛的席夫碱的锂盐与苯基化合物（选自苯基醛和苯基烯基溴化物组）密切混合，以产生苯基化合物的席夫碱，并用酸处理所述的苯基化合物的席夫碱，或（ii）包括以下步骤：首先将苯基丙醛与三取代甲醛亚甲基膦烷在非反应性溶剂中混合，然后加热所得混合物。
• Asymmetric Catalysis. Asymmetric Catalytic Intramolecular Hydroacylation of 4-Pentenals Using Chiral Rhodium Diphosphine Catalysts
  作者：Richard W. Barnhart、Xianqi Wang、Pedro Noheda、Steven H. Bergens、John Whelan、B. Bosnich

  DOI：10.1021/ja00084a025

  日期：1994.3

  Catalysts of the type [Rh(chiral diphosphine)] + convert 4-substituted 4-pentenals into the corresponding 3-substituted cyclopentanones with generally high turnover numbers and frequencies at 25 o C. The enantioselectivities of various substituted 4-pentenals with two chiral diphosphines have been explored. It was found that with the binap catalyst, almost complete enantioselectivity is observed for

  [Rh(手性二膦)] + 类型的催化剂在 25 o C 下将 4-取代的 4-戊烯醛转化为相应的 3-取代的环戊酮，其转换数和频率通常很高。 具有两个手性二膦的各种取代的 4-戊烯醛的对映选择性已被探索。发现使用 binap 催化剂，对于带有 4-取代叔取代基的 4-戊烯醛底物和酯基，观察到几乎完全的对映选择性。酮取代基具有非常高的对映选择性
• Mechanistic Investigation of a Novel Vitamin B₁₂-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Forming Reaction, the Reductive Dimerization of Arylalkenes
  作者：Justin Shey、Chris M. McGinley、Kevin M. McCauley、Anthony S. Dearth、Brian T. Young、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/jo0160470

  日期：2002.2.1

  reaction to the active Co(I) state, and by removing Co(II) it also prevents the nonproductive recombination of alkyl radicals with cob(II)alamin. The mechanism of the formation of benzylic radicals from arylalkenes and cob(I)alamin poses an interesting problem. The results with a one-electron transfer probe indicate that radical generation is not likely to involve an electron transfer. Several alternative

  在催化性维生素B（12）和还原剂（例如柠檬酸Ti（III）或Zn）存在下，芳基烯烃以不寻常的区域选择性二聚，从而在每个偶联配偶体的苄基碳之间形成碳键碳键。对于单-和1，1-二取代的烯烃，以良好至优异的产率获得二聚产物。含有一种芳基烯烃的二烯以良好的产率进行分子内环化。但是，1,2-二取代和三取代的烯烃是不反应的。使用自由基阱的机理研究表明，苄基自由基的参与，并且产物分布中非对映选择性的缺乏与两种这样的反应性中间体的二聚化相一致。反应需要强还原剂，并起着两个作用。它使反应后生成的催化剂的Co（II）形式返回到活性Co（I）状态，并且通过除去Co（II），还可以防止烷基自由基与Cob（II）阿拉明的非生产性重组。由芳基烯烃和Cob（I）阿拉明形成苄基的机理提出了一个有趣的问题。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太可能涉及电子转移。讨论了几种替代机制。单电子转移探针的结果表明自由基的产生不太