6-fluoro-3-phenylquinoline | 137595-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-3-phenylquinoline
• CAS: 137595-45-0
• 化学式: C₁₅H₁₀FN
• 分子量: 223.25
• InChiKey: OZPTYPIGVKDKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 4-氟苯胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到6-fluoro-3-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Iron-Promoted Tandem Reaction of Anilines with Styrene Oxides via C–C Cleavage for the Synthesis of Quinolines

  摘要：

  A novel iron-promoted tandem reaction of anilines with styrene oxides via C-C cleavage and C-H activation has been developed. The reaction utilizes an inexpensive FeCl3 as promoter and is suitable for forming a variety of 3-aryiquinolines from the simple and readily available starting materials.

  DOI：

  10.1021/ol300391t

文献信息

• 一种喹啉衍生物的合成方法
  申请人：江南大学

  公开号：CN110204486B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种喹啉衍生物的合成方法：以式Ι所示的2,1‑苯并异恶唑衍生物、式II所示的苯乙醛衍生物为原料，进行反应得到式III所示的喹啉衍生物。本发明原料便宜，催化剂廉价易得，高效绿色，条件温和，而且，底物范围广，产率高，操作简单等优点。。
• Cobalt(III)‐Catalyzed, DMSO‐Involved, and TFA‐Controlled Regioselective C−H Functionalization of Anilines with Alkynes for Specific Assembly of 3‐Arylquinolines
  作者：Peiquan Zhang、Yurong Yang、Zhiyong Chen、Zhang Xu、Xuefeng Xu、Zhi Zhou、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1002/adsc.201801709

  日期：2019.6.18

  Herein, a novel cobalt(III)‐catalyzed and TFA‐controlled [3+2+1] cyclization of diverse anilines and terminal alkynes has been realized by using DMSO as both the solvent and the C1 source, which led to the specific synthesis of privileged 3‐arylquinolines in one pot and regioselectively. Mechanistic investigations revealed that this versatile transformation might be initiated with a C−H activation

  在此，通过使用DMSO作为溶剂和C 1来源，实现了新型的钴（III）催化和TFA控制的各种苯胺和末端炔烃的[3 + 2 + 1]环化反应，这导致了特定的合成在一锅中和区域选择性地排列特权3-芳基喹啉。机理研究表明，这种多用途转化可能是通过CH活化过程和以2-乙烯基苯甲胺类物质为活性中间体而引发的。
• Unexpected Annulation between 2-Aminobenzyl Alcohols and Benzaldehydes in the Presence of DMSO: Regioselective Synthesis of Substituted Quinolines
  作者：Tonglin Yang、Zhi-wen Nie、Miao-dong Su、Hui Li、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01850

  日期：2021.11.5

  alcohols, benzaldehydes, and DMSO to quinolines has been disclosed. For the reported annulation between 2-aminobenzyl alcohols and benzaldehydes, the change of the solvent from toluene to DMSO led to the change of the product from the diheteroatomic cyclic benzoxazines to monoheteroatomic cyclic quinolines. This annulation can be used to synthesize regioselectively different substituted quinolines

  2-氨基苯甲醇、苯甲醛和 DMSO 与喹啉发生了意想不到的环化反应。对于已报道的 2-氨基苯甲醇和苯甲醛之间的环化反应，溶剂从甲苯变为 DMSO 导致产物从二杂原子环状苯并恶嗪变为单杂原子环状喹啉。通过选择不同的 2-氨基醇、醛和亚砜作为底物，这种环化可用于合成区域选择性不同的取代喹啉。有趣的是，将取代基引入亚砜的 α 位会导致产物喹啉中苯甲醛和亚砜之间的位置互换。在对照实验和文献的基础上，提出了一种合理的环化机制。
• [3+1+1+1] Annulation to the Pyridine Structure in Quinoline Molecules Based on DMSO as a Nonadjacent Dual-Methine Synthon: Simple Synthesis of 3-Arylquinolines from Arylaldehydes, Arylamines, and DMSO
  作者：Tonglin Yang、Hui Li、Zhiwen Nie、Miao-dong Su、Wei-ping Luo、Qiang Liu、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02708

  日期：2022.3.4

  A [3+1+1+1] annulation of arylamines, arylaldehydes, and dimethyl sulfoxide (DMSO) to the pyridine structure in quinolines using DMSO as a nonadjacent dual-methine (═CH−) synthon is disclosed. In this annulation, arylamines provide two carbon atoms and one nitrogen atom, arylaldehydes furnish one carbon atom, and DMSO provides two nonadjacent methines (═CH−) to the pyridine ring in quinoline molecules

  公开了使用 DMSO 作为不相邻的双次甲基 (=CH-) 合成子，芳胺、芳醛和二甲基亚砜 (DMSO) 与吡啶结构的 [3+1+1+1] 环化反应。在这种环化过程中，芳胺提供两个碳原子和一个氮原子，芳醛提供一个碳原子，DMSO 提供两个不相邻的次甲基 (=CH-) 到喹啉分子中的吡啶环。这种环化为从容易获得的底物以有用的产率合成 3-芳基喹啉提供了一种简单的方法。在对照实验和文献的基础上，提出了一种似是而非的机制。
• A Pummerer Reaction-Enabled Modular Synthesis of Alkyl Quinoline-3-carboxylates and 3-Arylquinolines from Amino Acids
  作者：Jin-Tian Ma、Ting Chen、Bo-Cheng Tang、Xiang-Long Chen、Zhi-Cheng Yu、You Zhou、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、Jia-Chen Xiang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03034

  日期：2023.3.17

  extended to a straightforward synthesis of 3-arylquinolines by simply replacing the aspartates with phenylalanines. Mechanistic studies revealed that DMSO was activated by HI via a Pummerer reaction to provide the C1 synthon, while the amino acid catabolized to the C2 synthon through I2-mediated Strecker degradation. A formal [3 + 2 + 1] annulation of these two concurrently generated synthons with aniline

  由于双环N-杂环的生物学重要性和合成潜力，功能化喹啉的简明合成受到了持续的研究关注。然而，2,4-未取代的烷基喹啉-3-羧酸酯支架（药物设计中的一个重要主题）的合成路线仍然出奇地有限，从现成材料出发的模块化方案更是如此。我们在此报告酸性 I 2– DMSO 系统，可将现成的天冬氨酸和苯胺转化为烷基喹啉-3-羧酸盐。通过简单地用苯丙氨酸替换天冬氨酸，可以将该方法扩展到直接合成 3-芳基喹啉。机理研究表明，DMSO 通过 Pummerer 反应被 HI 激活以提供 C1 合成子，而氨基酸通过 I 2分解代谢为 C2 合成子-介导的 Strecker 降解。这两个同时生成的合成子与苯胺的正式 [3 + 2 + 1] 环化负责选择性形成喹啉核心。人类 5-HT4 受体配体的高效合成说明了该方案的综合效用。此外，还建立了以该反应为特征的 2-氘代 3-取代喹啉的前所未有的化学选择性合成。