6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on | 54537-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-6-dichloromethyl-2,4-cyclohexadienone；6-dichloromethyl-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone；6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienon；6-(Dichloromethyl)-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 54537-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: YJKMETCJDBNRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4,6-trimethyltropone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 2,4,6-三甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  壬二烯桥连酚和对苯二酚

  摘要：

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97426-5

文献信息

• A simple synthesis of the tropone nucleus
  作者：Michel Barbier、Derek H. R. Barton、Michel Devys、Ravindra Satish Topgi

  DOI：10.1039/c39840000743

  日期：——

  Reduction of suitably substituted dichloro-or dibromo-methylcyclohexadienones with tributyltin hydride affords tropones (or tropolones)in medium to excellent yield; ortho-and para-substituted cyclohexadienones afford the same tropone.

  用氢化三丁基锡还原适当取代的二氯-或二溴-甲基环己二酮，可在中等产率下提供托酮（或托洛酮）；邻和对取代的环己二酮提供相同的托洛酮。
• Synthetic Applications of the Abnormal Reimer-Tiemann Reaction
  作者：HANS WYNBERG、WILLIAM S. JOHNSON

  DOI：10.1021/jo01092a009

  日期：1959.10
• BARBIER, M.;BARTON, D. H. R;DEVYS, M.;TOPGI, RAVINDRE, SATISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 12, 743-744
  作者：BARBIER, M.、BARTON, D. H. R、DEVYS, M.、TOPGI, RAVINDRE, SATISH

  DOI：——

  日期：——