6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on | 54537-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on
• 英文别名: 2,4,6-trimethyl-6-dichloromethyl-2,4-cyclohexadienone；6-dichloromethyl-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienone；6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,4-dienon；6-(Dichloromethyl)-2,4,6-trimethylcyclohexa-2,4-dien-1-one
• CAS: 54537-88-1
• 化学式: C₁₀H₁₂Cl₂O
• 分子量: 219.111
• InChiKey: YJKMETCJDBNRPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,4,6-trimethyltropone
  参考文献：
  名称：

  托乐酮及其相关化合物的简单合成

  摘要：

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87681-x
• 作为产物：
  描述：

  氯仿 、 2,4,6-三甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-Dichlormethyl-2,4,6-trimethyl-2,4-cyclohexadien-1-on
  参考文献：
  名称：

  壬二烯桥连酚和对苯二酚

  摘要：

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97426-5

文献信息

• A simple synthesis of the tropone nucleus
  作者：Michel Barbier、Derek H. R. Barton、Michel Devys、Ravindra Satish Topgi

  DOI：10.1039/c39840000743

  日期：——

  Reduction of suitably substituted dichloro-or dibromo-methylcyclohexadienones with tributyltin hydride affords tropones (or tropolones)in medium to excellent yield; ortho-and para-substituted cyclohexadienones afford the same tropone.

  用氢化三丁基锡还原适当取代的二氯-或二溴-甲基环己二酮，可在中等产率下提供托酮（或托洛酮）；邻和对取代的环己二酮提供相同的托洛酮。
• Synthetic Applications of the Abnormal Reimer-Tiemann Reaction
  作者：HANS WYNBERG、WILLIAM S. JOHNSON

  DOI：10.1021/jo01092a009

  日期：1959.10
• BARBIER, M.;BARTON, D. H. R;DEVYS, M.;TOPGI, RAVINDRE, SATISH, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 12, 743-744
  作者：BARBIER, M.、BARTON, D. H. R、DEVYS, M.、TOPGI, RAVINDRE, SATISH

  DOI：——

  日期：——
• Nonamethylene-bridged phenols and tropones
  作者：T. Hiyama、Y. Ozaki、H. Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97426-5

  日期：1974.1

  1]hexadecan-16-one (7). The aliphatic chain of these phanes has been proved to reside on the one side of the respective aromatic ring. Spectroscopic studies indicate that the phenol 6 belongs to “intermediately hindered” phenol. The reactivity of the hindered OH group and of the strained benzene ring was examined with respect to 6, which is susceptible to methylation and acetylation but not to isopropylation

  由环十二烷酮制备了具有被壬二烯链包围的OH基的新型酚（4和6）。通过双环[9.4.1]六癸烷-16-一（7）的逐步溴化-脱氢溴化反应，获得了2,7-萘甲基桥烷酮（11）。已经证明这些phanes的脂族链位于相应的芳族环的一侧。光谱研究表明，苯酚6属于“中等受阻”苯酚。对于6，检查了受阻的OH基团和应变的苯环的反应性，其易于甲基化和乙酰化，但是对异丙基不敏感。12-甲基[9]亚甲基环（15通过6的甲磺酰化，然后还原所得的磺酸盐获得）。由壬亚甲基桥在6的共轭碱基中引起的约束可能是造成二氯卡宾加成中仅产生16的选择性的原因。6与一氯卡宾的反应得到桥联的对苯叉基24，其在环收缩下易于热解为3,4-桥联的甲苯25。
• A simple synthesis of tropones and related compounds
  作者：Michel Barbier、Derek H.R. Barton、Michel Devys、Ravindra Satish Topgi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87681-x

  日期：1987.1

  Cyclohexa-2,4- and 2,5-dienones bearing at position 2 or 4 α dihalomethyl group (halogen = chlorine or bromine) are smoothly reduced by tri-butyltin hydride to furnish appropriately substituted tropones. Modification of the substituents permits access to a tropolone and to less substituted tropones. The mechanism of this ring expansion process has been discussed.

  通过氢化三丁基锡将带有2或4位α二卤代甲基（卤素=氯或溴）的环己2,4-和2,5-二烯酮顺利地还原，以提供适当取代的tropone。取代基的修饰允许获得对线酮和较少取代的对苯二酚。已经讨论了这种扩环过程的机理。