ethyl (E)-4-methylhex-2-enoate | 78023-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-4-methylhex-2-enoate
• CAS: 78023-52-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: KSUBDACSDSKWPF-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-methylhex-2-enoate 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 XPhos Pd G2 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 42.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aza-N-桥和推挽部分的影响：BODIPY 和 Aza-BODIPY 之间的比较研究

  摘要：

  在荧光染料领域，二氟硼-二吡咯亚甲基（BODIPY）具有备受推崇的地位。为了在合成之前预测它们的光物理性质，从而成功地设计出专门满足人们需求的分子，基于实验观察的可靠的结构-功能理解至关重要。这项工作对配备不同吸电子/供电子取代基的 BODIPY 和 aza-BODIPY 衍生物进行了光物理评估。使用组合化学，用给电子/吸电子取代基取代的吡咯以两种不同的方式缩合在一起，从而提供两组分子。两组之间的唯一区别是桥接单元提供了迄今为止缺乏的 BODIPY 和 aza-BODIPY 结构同系物之间的比较。更换具有氮杂-N 桥的内消旋-次甲基桥导致红移转变和显着不同的温度激活的激发态弛豫途径。与氮杂-BODIPYs 相比，供电子单元对BODIPYs 吸收而非发射的影响受到抑制。这一结果在依赖于替代模式的斯托克斯位移中可能很明显。本研究的前景是更深入地了解 (aza)-BODIPY-染料类的结构-光学

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02525
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 ethyl (E)-4-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of α,β-unsaturated systems

  摘要：

  Functionalized Z-vinylic tellurides were used in substitution reactions with lower order cyanocuprates leading to alpha, beta-unsaturated ketones and esters in good yields. In the case of acyclic tellurides, the product was obtained in high diastereoselectivity. The control of the stereoselectivity was achieved by simple change of the reaction temperature. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.025

文献信息

• Stereoselective Olefination Reactions Promoted by Rieke Manganese
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Vicente del Amo、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-0029-1216880

  日期：2009.8

  applied to develop a novel and direct synthesis of (E)-α,β-unsaturated esters or amides and (Z)-α,β-unsaturated α-halo esters and α-choroamides through a Mn*-mediated sequential olefination protocol of aldehydes with dichloro esters or amides and trihalo esters or trichloroamides, respectively. manganese - elimination reactions - stereoselectivity - α,β-unsaturated esters - α,β-unsaturated amides - metalation

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化
• The First Sequential Reaction Promoted by Manganese:  Complete Stereoselective Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters from 2,2-Dichloroesters and Aldehydes
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz、Ricardo Llavona

  DOI：10.1021/jo070209w

  日期：2007.6.1

  α,β-Unsaturated esters were obtained with complete control of stereoselectivity utilizing a sequential reaction of dichloroesters with a variety of aldehydes, promoted by active manganese. This methodology is generally applicable, and the C−C double bond can be di- or trisubstituted. A mechanism based on a successive aldol-type reaction/β-elimination is proposed to explain these results.

  利用二氯酯与各种由活性锰促进的醛的顺序反应，可以在完全控制立体选择性的情况下获得α，β-不饱和酯。这种方法通常适用，CC双键可以是二取代或三取代的。提出了基于连续的醛醇型反应/β消除的机理来解释这些结果。
• A Convenient Synthesis of 3-Alkyl-4-aminobutanoic Acids
  作者：Ryszard Andruszkiewicz、Richard B. Silverman

  DOI：10.1055/s-1989-27443

  日期：——

  A series of 3-alkyl-4-aminobutanoic acids were prepared via the Michael addition of nitromethane to 2-alkenoic esters, followed by catalytic hydrogenation of the resultant 3-(nitromethyl)alkanoic esters using 10% palladium on carbon in acetic acid, and acid hydrolysis of the reduction products.

  一系列3-烷基-4-氨基丁酸通过将亚硝基甲烷与2-烯酸酯进行迈克尔加成反应制备而成，随后使用10%的碳基钯催化剂在醋酸中对生成的3-(亚硝基甲基)烷酸酯进行催化氢化，并对还原产物进行酸水解。
• Practical synthesis of Z-unsaturated esters by using a new Horner-Emmons reagent, ethyl diphenylphosphonoacetate
  作者：Kaori Ando

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00726-s

  日期：1995.6

  A new Horner-Emmons reagent, ethyl diphenylphosphonoacetate 1 was prepared from triethyl phosphonoacetate, PCl5, and phenol in 60% overall yield. Horner-Emmons reactions of 1 with aldehydes in the presence of Triton® B or NaH in THF gave the Z-unsaturated esters in 89–93% selectivity in almost quantitative yields. Furthermore, 1 showed up to 99% Z-selectivity under Still's condition (KHMDS/18-crown-6)

  由膦酸三乙酯，PCl 5和苯酚制备了一种新的Horner-Emmons试剂二苯基膦酸乙酯1，总收率为60％。的霍纳-埃蒙斯反应1与曲通的存在醛®，在THF乙或NaH得到Ž以几乎定量的产率不饱和酯在89-93％的选择性。此外，在斯蒂尔条件下（KHMDS / 18-crown-6），1表现出高达99％的Z选择性。
• Mercapto carboxylic acid esters
  申请人：Givaudan Corporation

  公开号：US03948816A1

  公开（公告）日：1976-04-06

  There are disclosed novel .beta.-mercapto carboxylic acid esters and methods of producing the same. These novel esters are useful as odorants and flavorants.

  本文披露了一种新的β-巯基羧酸酯及其制备方法。这些新的酯类化合物可用作气味剂和香料。