2,3-dipropyl-2-cyclopropen-1-one | 698-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dipropyl-2-cyclopropen-1-one
• 英文别名: 2,3-dipropylcycloprop-2-enone；di-propylcyclopropenone；di(n-propyl)cyclopropenone；2,3-dipropylcycloprop-2-en-1-one
• CAS: 698-93-1
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: NTMRJWUXEXNROG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dipropyl-2-cyclopropen-1-one 在 formaldehyde-O-oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-辛炔
  参考文献：
  名称：

  A Spontaneous Fragmentation: From the Criegee Zwitterion to Coarctate Möbius Aromaticity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1850::aid-anie1850>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dibromo-nonan-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2,3-dipropyl-2-cyclopropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Substituted Cyclopropenones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01084a030

文献信息

• Difluorocarbene Addition to Alkenes and Alkynes in Continuous Flow
  作者：Pauline Rullière、Patrick Cyr、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00573

  日期：2016.5.6

  The first in-flow difluorocarbene generation and addition to alkenes and alkynes is reported. The application of continuous flow technology allowed for the controlled generation of difluorocarbene from TMSCF3 and a catalytic quantity of NaI. The in situ generated electrophilic carbene reacts smoothly with a broad range of alkenes and alkynes, allowing the synthesis of the corresponding difluorocyclopropanes

  据报道，第一批流入的二氟卡宾产生并添加到烯烃和炔烃中。连续流技术的应用使得可控制地从TMSCF 3生成二氟卡宾和催化量的NaI。该原位生成的电子发生反应卡宾顺利与广泛的烯烃和炔烃的，从而允许对应的difluorocyclopropanes和difluorocyclopropenes的合成。在高反应浓度下，反应会在10分钟的停留时间内完成。以1 mmol / min的生产流速，连续流化学法能够以绿色，原子经济和安全的方式扩大该过程的规模。
• Rh(III)-Catalyzed Annulation of 2-Biphenylboronic Acid with Diverse Activated Alkenes
  作者：Bingxian Liu、Lingyun Yang、Zhenzhen Dong、Junbiao Chang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02597

  日期：2021.9.17

  the reductive elimination process prior to protonolysis, affording the [4 + 2] annulated products instead of the simple 1,4-addition product. Seven-membered rings were obtained when disubstituted cyclopropenones were employed. Bridged cycles were isolated from the coupling of 2-biphenylboronic acid with benzoquinones as a result of 2-fold Michael additions. The substrate scopes were found to be broad

  已经实现了铑（III）催化的 2-联苯硼酸与三类活化烯烃的环化，通过金属转移引发的 C-H 活化合成稠合或桥连的环状骨架。在 2-联苯硼酸与 CF 3取代的烯酮的环状偶联中，庞大的环戊二烯基配体 (Cp t Bu) 在催化剂中被证明有效地促进质子分解之前的还原消除过程，提供 [4 + 2] 环化产物而不是简单的 1,4-加成产物。当使用双取代的环丙烯酮时，得到七元环。由于 2 倍迈克尔加成，从 2-联苯硼酸与苯醌的偶联中分离出桥接环。发现底物范围很广，在耐气条件下的产率高达 99%。
• γ-烯基取代的丁烯内酯或丁烯内酰胺化合物及其不对称合成方法和配体
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN110526795A

  公开（公告）日：2019-12-03

  本发明公开了一种γ‑烯基取代的丁烯内酯或丁烯内酰胺化合物的不对称合成方法，该方法采用廉价镍催化环丙烯酮化合物与α，β‑不饱和酮或与亚胺的[3+2]不对称环加成反应，首次实现了镍催化的C‑C键活化后的分子间C＝X的选择性插入反应，其中，X＝O或N，高收率、高对映选择性且手性可控地得到γ‑烯基取代的丁烯内酯或丁烯内酰胺化合物，该合成方法新颖，条件温和，底物适用性好，反应简单高效，催化剂廉价易得，降原子经济性好，合成产物易于衍生化，可广泛应用于全合成设计的合成砌块，以及新的手性药物衍生物中，此外本发明还提供一种配体化合物。
• Zur Reaktionsweise von Enaminen mit Cyclopropenonen I. Einsatz von Cyclododecanon-Enamin
  作者：M. A. Steinfels、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550247

  日期：1972.1.31

  Monomethyl-, dimethyl-, di-n-propyl- and diphenyl-cyclopropenone (6 to 9) have been reacted with 1-(N-pyrrolidino)-cyclododecene (5) and three types of products isolated.

  单甲基，二甲基，二正丙基和二苯基环丙烯酮（6至9）已与1-（N-吡咯烷基）-环十二碳烯（5）反应，并分离出三种类型的产物。
• Synthesis of trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones via base-catalyzed ring-opening annulation of cyclopropenones with N-(pivaloyloxy)amides
  作者：Takanori Matsuda、Kentaro Yamanaka、Yuki Tabata、Takahiro Shiomi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.084

  日期：2018.4

  azalactone structure. In the presence of catalytic K2CO3 at 60 °C in THF, the disubstituted cyclopropenone couples with benzamides, acrylamides, and a phenylacetamide to produce 2,4,5-trisubstituted 1,3-oxazin-6-ones in 23–99% yield.

  报道了环丙烯酮和N-（新戊酰氧基）酰胺之间的碱催化的[3 + 3]型环。将1,3-N，O-偶极形式正式插入环丙烯酮C C键会产生六元氮杂内酯结构。在60°C的THF中存在催化性K 2 CO 3的情况下，双取代的环丙烯酮与苯甲酰胺，丙烯酰胺和苯乙酰胺偶合，可在23–99中产生2,4,5-三取代的1,3-恶嗪-6-酮。 ％ 屈服。