2-ethylquinoline-8-carboxamide | 1106785-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-ethylquinoline-8-carboxamide
• CAS: 1106785-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: DFEARBGMUARFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-175 °C
• 沸点：
  408.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基硅基异氰酸酯 、 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-ethylquinoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型聚（腺苷-二磷酸-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂喹啉8-羧酰胺的体外设计，合成和评价。

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1是药物设计中的重要目标酶。抑制剂具有多种治疗活性。设计了一系列喹啉-8-羧酰胺以通过分子内氢键维持所需的药效团构象。通过Pd催化的偶联（Suzuki，Sonogashira，Stille）与3-碘喹啉-8-羧酰胺合成3-取代的喹啉-8-羧酰胺，这是在最后一步引入多样性的有效方法。通过在2,8-二溴喹啉的2-位进行选择性Pd催化偶联反应，然后通过中间体2-（烷基/芳基）-8-溴喹啉的锂溴交换和反应制备2-取代的喹啉-8-甲酰胺。与异氰酸三甲基甲硅烷基酯。分子内氢键通过X射线和NMR确认。用于抑制人重组PARP-1活性的3-取代化合物的SAR显示需要一个小的狭窄基团。2位取代基增加了效能，最活跃的2-甲基喹啉-8-羧酰胺具有IC50 = 500 nM（5-氨基异喹啉-1-酮（5-AIQ，标准水溶性抑制剂）的IC 50 = 1.8μM）。

  DOI：

  10.1021/jm8013629