(2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide | 908124-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide
• CAS: 908124-99-2
• 化学式: C₅₅H₈₄N₁₆O₂₄S₂
• 分子量: 1417.5
• InChiKey: DSCSAVSKSVBNIR-CBAHRCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.3
• 重原子数：
  97
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  682
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  29

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide 、 在 phosphine-buffered saline 、 tricarboxyethylphosphine 作用下， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的糖肽：开发无半胱氨酸的天然化学连接方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600538
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6-((4-methoxybenzyl)thio)benzaldehyde 在 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S)-N-[(2S)-4-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]amino]-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,4-dioxobutan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[2,3,4-trimethoxy-6-[(3-nitropyridin-2-yl)disulfanyl]phenyl]methylamino]propanoyl]amino]pentanediamide
  参考文献：
  名称：

  构建复杂的糖肽：开发无半胱氨酸的天然化学连接方案。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200600538

文献信息

• Building Complex Glycopeptides: Development of a Cysteine-Free Native Chemical Ligation Protocol
  作者：Bin Wu、Jiehao Chen、J. David Warren、Gong Chen、Zihao Hua、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200600538

  日期：2006.6.19