2-(1-azidohex-5-en-3-yl)cyclohex-2-enone | 1191117-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-azidohex-5-en-3-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-(1-Azidohex-5-en-3-yl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1191117-79-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O
• 分子量: 219.286
• InChiKey: XKIZICDNXJXPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 3-叠氮丙醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以10%的产率得到2-(1-azidohex-5-en-3-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  使用多米诺反应一锅法合成内酰胺：施密特反应与樱井和羟醛反应的组合

  摘要：

  报道了一系列多米诺反应，其中分子内施密特反应与樱井反应、羟醛反应或两者结合。烯丙基硅烷与含叠氮基烯酮在路易斯酸性条件下的 Sakurai 反应，然后是所得钛烯醇化物物质的质子化，允许随后的分子内施密特反应。或者，中间体钛烯醇化物可以进行羟醛反应，然后进行分子内施密特反应，形成具有多个立体中心的内酰胺产物。讨论了在多米诺骨牌过程中钛烯醇醛醇反应与几种 3-叠氮醛底物的立体化学特征。

  DOI：

  10.1021/jo901843w