4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzonitrile | 958998-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzonitrile；4-tert-butyl-diphenylsilyloxy benzonitrile；4-tert-butyl-diphenylsilyloxybenzonitrile；1-Cyano-4-diphenyl(tert-butyl)silyloxybenzene；4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybenzonitrile
• CAS: 958998-56-6
• 化学式: C₂₃H₂₃NOSi
• 分子量: 357.527
• InChiKey: MSMFGQDWRPGJSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzonitrile 在 [2,6-η6:η1-bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenylthiolato]triethylphosphineruthenium(II)tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 diethylphenylsilane 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 19.0h， 以98%的产率得到(4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)phenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过涉及协同 Si-H 键活化的催化氢化硅烷化完全化学选择性还原腈

  摘要：

  报道了一种将腈催化氢化硅烷化至亚胺或胺氧化水平的化学选择性方法。化学选择性由所用的氢硅烷控制。腈到胺还原的有用性已被证明适用于各种芳香族和脂肪族腈，并且胺在水解后很容易以其盐酸盐的形式分离。这种彻底的腈还原在室温下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588441
• 作为产物：
  描述：

  (4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)phenyl)methanol 在 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source

  摘要：

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc31256e

文献信息

• Direct Transformation of Methyl Arenes to Aryl Nitriles at Room Temperature
  作者：Wang Zhou、Liangren Zhang、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.200903838

  日期：2009.9.7

  Three CH bonds are cleaved in the direct transformation of methyl arenes to aryl nitriles under mild and neutral conditions (see scheme). This new synthetic tool may not only be used to construct synthetically and medicinally important aryl nitriles, it also achieves CH functionalization under mild conditions. PIDA=phenyliodonium diacetate.

  在温和和中性条件下，甲基芳烃直接转化为芳基腈时，三个CH键被裂解（参见方案）。这种新的合成工具不仅可用于构建合成和医学上重要的芳基腈，而且还可以在温和的条件下实现CH官能化。PIDA ＝苯基乙酸二乙酸铵。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Reductive Denitrogenation of Benzonitrile Derivatives
  作者：Yi Peng、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01003

  日期：2022.4.22

  B(C6F5)3-catalyzed reductive denitrogenation of aromatic nitriles is reported, achieving the metal-free transformation of a cyano into a methyl group in a single synthetic operation. Tris(phenylsilyl)amine is liberated as the nitrogen-containing byproduct. On the basis of control experiments as well as a nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis, an SN1-type mechanism involving a trisilylammonium

  报道了AB(C 6 F 5 ) 3催化芳族腈的还原脱氮，在单一合成操作中实现了氰基到甲基的无金属转化。三(苯基甲硅烷基)胺作为含氮副产物释放。在对照实验和核磁共振光谱分析的基础上，提出了以三甲硅烷基铵离子为关键中间体的S N 1 型机理。
• Phase-Transfer Catalyzed <i>O</i>-Silyl Ether Deprotection Mediated by a Cyclopropenium Cation
  作者：Roya Mir、Travis Dudding

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02733

  日期：2017.1.6

  The use of a cyclopropenium cation as a phase transfer catalyst for O-silyl ether deprotection is reported. Mechanistic insight into this deprotection methodology derived by linear free-energy relationships (LFER), quantum theory of atoms in molecules (QTAIM), and density functional theory (DFT) calculations are also provided.
• A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source
  作者：Balaji V. Rokade、Sanjeev K. Malekar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc31256e

  日期：——

  An efficient methodology to oxidize benzylic and cinnamyl alcohols to their corresponding nitriles in excellent yields has been developed. This methodology employs DDQ as an oxidant and TMSN3 as a source of nitrogen in the presence of a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O.

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。
• Exhaustive Chemoselective Reduction of Nitriles by Catalytic Hydrosilylation Involving Cooperative Si–H Bond Activation
  作者：Martin Oestreich、Simon Wübbolt

  DOI：10.1055/s-0036-1588441

  日期：2017.11

  A chemoselective method for the catalytic hydrosilylation of nitriles to either the imine or amine oxidation level is reported. The chemoselectivity is controlled by the hydrosilane used. The usefulness of the nitrile-to-amine reduction is demonstrated for a diverse set of aromatic and aliphatic nitriles, and the amines are easily isolated after hydrolysis as their hydrochloride salts. This exhaustive

  报道了一种将腈催化氢化硅烷化至亚胺或胺氧化水平的化学选择性方法。化学选择性由所用的氢硅烷控制。腈到胺还原的有用性已被证明适用于各种芳香族和脂肪族腈，并且胺在水解后很容易以其盐酸盐的形式分离。这种彻底的腈还原在室温下进行。