1-<2-hydroxy-5-methyl-3-(2-propenyl)phenyl>-1-ethanone | 108293-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-<2-hydroxy-5-methyl-3-(2-propenyl)phenyl>-1-ethanone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-allyl-5-methylacetophenone；1-(3-allyl-2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-ethanone；1-(3-Allyl-2-hydroxy-5-methyl-phenyl)-aethanon；1-(2-Hydroxy-5-methyl-3-prop-2-enylphenyl)ethanone
• CAS: 108293-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: WBCQSDDQBITQSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-96 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2-hydroxy-5-methyl-3-(2-propenyl)phenyl>-1-ethanone 在 盐酸 、 氧气 、 sodium 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,6-dimethylchromone-8-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 2-METHYLCHROMONE-8-ACETIC ACIDS AND 2-METHYLCHROMONE-8-CARBOXYLIC ACIDS

  摘要：

  2-Hydroxy-3-allylacetophenones on Claisen condensation with EtOAc/Na gave intermediate diketone, followed by cyclization in AcOH/HCl gave 8-allyl/-1-propenylchromones. which on ozonolysis gave X-acetaldehydes or 8-carboxaldehydes. The above aldehydes on oxidation with KMnO4 furnished corresponding 8-acetic acids and 8-carboxylic acids.

  DOI：

  10.1081/scc-100104068
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 1-<2-hydroxy-5-methyl-3-(2-propenyl)phenyl>-1-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Use of pyrylium synthons in the synthesis of hemispherands with modified cavities. X-ray structures of the 21-hemispherand and a pyrido hemispherand

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00388a018

文献信息

• Oxidant-Free Selective Synthesis of Functionalized Chroman-4-ones from ortho-Hydroxyacetophenones under HOAc/DMSO Conditions
  作者：Anan Wang、Yuanyuan Feng、Tao-Shan Jiang、Shuai Li、Xu Shi

  DOI：10.1055/s-0040-1719880

  日期：2022.5

  A metal-free and oxidant-free acid-promoted DMSO activation and subsequent reaction is reported. In this protocol, two molecules of DMSO are activated by HOAc and serve as dual synthons which react with ortho-hydroxyacetophenones, affording 3-(methylthiomethyl)chroman-4-ones in moderate to good yields with high selectivity.

  标题：摘要 报道了一种无金属、无氧化剂的酸促进的DMSO活化和随后的反应。在这个方案中，两分子DMSO被HOAc激活，并作为双合成物与邻羟基苯乙酮反应，产生3-(甲硫基甲基)香豆素酮，收率中等至良好，选择性高。
• Dimethyl Sulfoxide Provides Three Different Units in Synthesis of Chroman-4-ones Containing Sulfur and a Quaternary Carbon Center under HOAc Conditions
  作者：Lihong Xu、Anan Wang、Xu Shi、Qian He、Tao-Shan Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00832

  日期：2023.10.6

  enones and DMSO is described. In these unique reactions, DMSO is activated by HOAc and provides three different units (CH2, CH2OH, and CH2SMe) in the target molecules. This reaction displays good substrate scope and reaction yields with a series of substitutes. The mechanism showed that the three units were formed in sequential order.

  描述了直接从邻羟基苯乙酮和 DMSO直接由 HOAc 促进的具有硫原子和 α-羰基季碳中心的色满-4-酮的构建。在这些独特的反应中，DMSO 被 HOAc 激活并在目标分子中提供三种不同的单元（CH 2、CH 2 OH 和 CH 2 SMe）。该反应显示出良好的底物范围和一系列替代物的反应产率。该机制表明，这三个单元是按顺序形成的。
• Dalal, Shailendara; Rao, Y. Jayaprakash; Krupadanam, G. L. David, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 6, p. 805 - 810
  作者：Dalal, Shailendara、Rao, Y. Jayaprakash、Krupadanam, G. L. David

  DOI：——

  日期：——
• Takahashi; Oshika, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1954, vol. 74, p. 48,50
  作者：Takahashi、Oshika

  DOI：——

  日期：——
• Nirmal; Karale, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 24, # 3, p. 289 - 294
  作者：Nirmal、Karale

  DOI：——

  日期：——