oct-7-ynal | 821-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: oct-7-ynal
• 英文别名: 7-octynal
• CAS: 821-75-0
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: OEPKOGKYPMWNSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  8.5°C (estimate)
• 沸点：
  220.99°C (estimate)
• 密度：
  0.9040 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-7-ynal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 7-辛酸
  参考文献：
  名称：

  光学活性Maresin 2和Maresin 2n-3 DPA的合成

  摘要：

  Maresins是最有效的抗炎脂质代谢产物。我们报告maresin 2和maresin 2 n-3 DPA的立体选择性合成。该抗二醇是通过旋光性β，γ-环氧醛的环氧化物开环而构建的，旋光性β，γ-环氧醛是通过相应醇的Swern氧化原位合成的。最后，分别通过C9–C22碘化物和（Z）-oct-4-en-7-壬酸甲酯或oct-7-壬酸甲酯的Sonogashira偶联合成目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1705959
• 作为产物：
  描述：

  3-辛炔-1-醇 在 光气 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 oct-7-ynal
  参考文献：
  名称：

  串联的布朗斯台德酸促进和烯类缩醛的Nazarov碳环化为氢azulenones

  摘要：

  把握住变化：通过一种新的有效的无金属途径，包括布朗斯台德酸促进的碳环化和随后的立体定向纳扎罗夫环化，可以轻松地将乙炔乙缩醛转化为氢杂氮烯骨架（参见方案）。这种转化的多功能性还允许组装有趣的杂芳族三环系统。

  DOI：

  10.1002/anie.201205823

文献信息

• Convergent Synthesis of Calcium-Dependent Antibiotic CDA3a and Analogues with Improved Antibacterial Activity via Late-Stage Serine Ligation
  作者：Delin Chen、Kathy Hiu Laam Po、Pilar Blasco、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01544

  日期：2020.6.19

  A convergent synthesis via the late-stage serine ligation of naturally occurring calcium-dependent antibiotic CDA3a and its analogues has been developed, which allowed us to readily synthesize the analogues with the variation on the lipid tail. Some analogues were found to show 100–500-fold higher antimicrobial activity than the natural compound CDA3a against drug resistant bacteria. This study will

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。
• Click‐Connected 2‐(Hydroxyimino)aldehydes for the Design of UV‐Responsive Functional Molecules
  作者：Francesca D'Acunzo、Linda Carbonaro、Antonella Dalla Cort、Antonio Di Sabato、Dario Filippini、Francesca Leonelli、Laura Mancini、Patrizia Gentili

  DOI：10.1002/ejoc.202001303

  日期：2021.1.15

  The 2‐(hydroxyimino)aldehyde (HIA) group undergoes Norrish–Yang photoisomerization to ciclobutanol oxime and is under investigation as metal ions ligand. Herein, click chemistry was used as a straightforward procedure to obtain HIA‐based functional molecules, the products obtained by UV irradiation with a LED source (λ=365 nm) were characterized and it was shown by UV‐Vis spectrometry that HIAs specifically

  2-（羟基亚氨基）醛（HIA）基团经历了Norrish-Yang光异构化为环丁醇肟，并且正在作为金属离子配体进行研究。在这里，点击化学是获得基于HIA的功能分子的简单方法，通过用LED光源（λ= 365 nm）进行紫外线照射获得的产物经过表征，并通过UV-Vis光谱法表明HIAs与铜（II）。
• A General Bifunctional Catalyst for the Anti-Markovnikov Hydration of Terminal Alkynes to Aldehydes Gives Enzyme-Like Rate and Selectivity Enhancements
  作者：Douglas B. Grotjahn、Daniel A. Lev

  DOI：10.1021/ja046360u

  日期：2004.10.1

  A new, bifunctional catalyst for anti-Markovnikov hydration of terminal alkynes to aldehydes (6) allows practical room-temperature hydration of alkyl-substituted alkynes. Other outstanding features include near-quantitative aldehyde yields from both alkyl- and aryl-substituted alkynes and wide functional group tolerance. The uncatalyzed rate of alkyne hydration is measured for the first time, showing

  一种用于末端炔烃反马尔可夫尼科夫水合生成醛 (6) 的新型双功能催化剂允许烷基取代炔烃在室温下实际水合。其他突出特点包括来自烷基和芳基取代的炔烃的接近定量的醛产率和广泛的官能团耐受性。首次测量炔烃水合的未催化速率，表明醛形成的酶样速率和选择性提高了 6。对于醛形成，未催化速率 <1 x 10-10 mol h-1 表示半衰期> 600 000 年。催化速率高达 23.8 mol (mol 6)-1 h-1 和 10 000:1 比有利于醛。因此，由 6 引起的速率和选择性的变化分别 > 2.4 x 1011 和 300 000。
• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DE 4-AMINO-1-BENZYLPIPERIDINE SUBSTITUES
  申请人：THERAVANCE INC

  公开号：WO2005007645A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  This invention provides 4-amino-1-benzylpiperidine and related compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as muscarinic receptor antagonists. This invention also provides pharmaceutical compositions containing such compounds; processes and intermediates useful for preparing such compounds; and methods for treating disease conditions mediated by muscarinic receptors, such as overactive bladder, irritable bowel syndrome, asthma and chronic obstructive pulmonary disease, using such compounds.

  这项发明提供了4-氨基-1-苄基哌啶及其相关化合物和药学上可接受的盐，这些化合物可用作毒蕈碱受体拮抗剂。该发明还提供了含有这些化合物的药物组合物；用于制备这些化合物的有用中间体和过程；以及使用这些化合物治疗由毒蕈碱受体介导的疾病状况的方法，如膀胱过度活跃、肠易激综合征、哮喘和慢性阻塞性肺病。
• Photoredox Activation for the Direct  -Arylation of Ketones and Aldehydes
  作者：M. T. Pirnot、D. A. Rankic、D. B. C. Martin、D. W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.1232993

  日期：2013.3.29

  conventionally unreactive site. The direct &bgr;-activation of saturated aldehydes and ketones has long been an elusive transformation. We found that photoredox catalysis in combination with organocatalysis can lead to the transient generation of 5&pgr;-electron &bgr;-enaminyl radicals from ketones and aldehydes that rapidly couple with cyano-substituted aryl rings at the carbonyl &bgr;-position. This

  β 键合羰基化合物包含碳-氧双键，是合成和生化环境中反应性最强的分子之一。直接与氧键合的碳具有高度亲电性，而相邻的 (α) 碳很容易去质子化以进行进一步的转变。相比之下，沿着链更远的 β 碳往往是相对惰性的。皮尔诺特等人。(p. 1593) 现在表明双催化剂体系——由胺和光敏金属络合物组成——可以激活羰基化合物的 β 碳与芳基底物偶联。两种协同工作的催化剂在传统的非反应性位点形成碳-碳键。饱和醛和酮的直接 &bgr;-活化长期以来一直是一种难以捉摸的转变。我们发现光氧化还原催化与有机催化结合可导致酮和醛瞬时产生 5 电子 &bgr;-烯胺基自由基，这些基团在羰基 &bgr; 位与氰基取代的芳环快速偶联。这种活化模式适用于广泛的羰基 &bgr;-官能化反应，并且适用于对映选择性催化。