neurymenolide A | 1086469-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: neurymenolide A
• 英文别名: (3Z,6Z)-2-[(1E,4Z)-hepta-1,4-dienyl]-17-hydroxy-15-oxabicyclo[12.2.2]octadeca-1(17),3,6,14(18)-tetraen-16-one
• CAS: 1086469-30-8
• 化学式: C₂₄H₃₂O₃
• 分子量: 368.516
• InChiKey: UIBPNLCWECAQGD-CSAZGXTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neurymenolide A 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到3-O-acetylneurymenolide A
  参考文献：
  名称：

  Antibacterial Neurymenolides from the Fijian Red Alga Neurymenia fraxinifolia

  摘要：

  Two novel alpha-pyrone macrolides, neurymenolides A (1) and B (2), were isolated from the Fijian red alga Neurymenia fraxinifolia and characterized using a combination of NMR and mass spectral analyses. These molecules represent only the second example of alpha-pyrone macrolides, with 1 existing as interchanging atropisomers due to restricted rotation about the alpha-pyrone ring system. Neurymenolide A (1) displayed moderately potent activities against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and vancomycin-resistant Enterococcus faecium (VREF).

  DOI：

  10.1021/ol8024814
• 作为产物：
  描述：

  undeca-1,9-diyne 在 喹啉 、 甲醇 、 正丁基锂 、 1-己烯 、 2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯金(I) 双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 C₉₁H₈₉MoO₁₆Si₄^(1-)*K⁽¹⁺⁾ 、 氢气 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.09h， 生成 neurymenolide A
  参考文献：
  名称：

  金催化4-羟基-2-吡喃酮类化合物对神经烯醇内酯A的全合成

  摘要：

  温和地对待我：为选择性合成异常灵敏的α-吡喃酮神经节烯内酯A，所选的催化剂必须能够区分六个不同的不饱和位点，而不会扰乱任何跳过的π系统。新的金催化的吡喃酮合成与钼催化的闭环炔烃复分解反应解决了这一难题。

  DOI：

  10.1002/anie.201203180