4-heptafluoropropylquinoline | 181059-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-heptafluoropropylquinoline
• 英文别名: Quinoline, 4-(heptafluoropropyl)-；4-(1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropyl)quinoline
• CAS: 181059-73-4
• 化学式: C₁₂H₆F₇N
• 分子量: 297.175
• InChiKey: TXGCMMCUEKXCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 正丁基锂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-heptafluoropropylquinoline
  参考文献：
  名称：

  六元杂芳族化合物的 4 位选择性 C–H 全氟烷基化和全氟芳基化

  摘要：

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01753

文献信息

• Base-mediated reactions of ortho- and para-perfluoroalkylanilines
  作者：Lucjan Strekowski、Shou-Yuan Lin、Hyeran Lee、J.Christian Mason

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00913-6

  日期：1996.7

  The title chemistry involves regioselectively a benzylic position of the perfluoroalkyl group and provides an easy access to substituted quinolines and methanes.

  标题化学涉及全氟烷基的区域选择性苄基位置，并易于获得取代的喹啉和甲烷。
• 4-Position-Selective C–H Perfluoroalkylation and Perfluoroarylation of Six-Membered Heteroaromatic Compounds
  作者：Masahiro Nagase、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jacs.6b01753

  日期：2016.5.18

  The first 4-position-selective C-H perfluoroalkylation and perfluoroarylation of six-membered heteroaromatic compounds were achieved using nucleophilic perfluoroalkylation and perfluoroarylation reagents. The regioselectivity was controlled by electrophilically activating the heteroaromatic rings, while sterically hindering the 2-position, with a sterically bulky borane Lewis acid. The reaction proceeded

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。