(4-acetyl-2-methoxy-phenoxy)-acetonitrile | 1016853-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-acetyl-2-methoxy-phenoxy)-acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-Acetyl-2-methoxyphenoxy)acetonitrile
• CAS: 1016853-34-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• mdl: MFCD09940380
• 分子量: 205.213
• InChiKey: XPKKOOKIKXZICN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-acetyl-2-methoxy-phenoxy)-acetonitrile 在 盐酸 、 乙醇 、 氯仿 作用下， 生成 1-[4-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethoxy)-3-methoxy-phenyl]-ethanone; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  �ber basische �ther des Vanillins und seiner Derivate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00906086
• 作为产物：
  描述：

  氯乙腈 、 香草乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到(4-acetyl-2-methoxy-phenoxy)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过抑制微管蛋白的聚合反应，超声辅助合成基于四唑的吡唑啉和异恶唑啉作为有效的抗癌药

  摘要：

  为寻找针对MCF-7，A549和HepG2的新活性分子，设计并有效合成了四唑基吡唑啉和异恶唑啉衍生物。通过1 H NMR，13 C NMR，MS和元素分析对新合成的化合物5a-h和6a-h的结构进行表征。已发现几种衍生物对MCF-7，A549和HepG2细胞系具有优异的细胞毒性，其特征在于IC 50值较低（0.78-3.12 µg / mL）。化合物5b和5c证明了与CA-4相当的抗增殖作用。蛋白质印迹分析表明，报道的化合物在可溶性级分中积累了更多的微管蛋白。对接研究表明，这些化合物的结合在微管蛋白的秋水仙碱位点模仿。体外研究表明，基于四唑的吡唑啉和异恶唑啉可能具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127592