methyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]hex-2-ynoate | 1451147-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]hex-2-ynoate
• CAS: 1451147-96-8
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: GPYNPOVLHCFQEY-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]hex-2-ynoate 在 aluminium(III) iodide 、 间苯三酚 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基苯胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 isocladosporin
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of isocladosorpin

  摘要：

  A highly stereoselective total synthesis of isocladosorpin is described. The key steps involved in this synthesis are oxa-Michael reaction, asymmetric propargylation, and Alder-Rickerts reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.055
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((2R,6R)-6-methyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-yn-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl (5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R,6R)-6-methyloxan-2-yl]hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  The stereoselective total synthesis of isocladosorpin

  摘要：

  A highly stereoselective total synthesis of isocladosorpin is described. The key steps involved in this synthesis are oxa-Michael reaction, asymmetric propargylation, and Alder-Rickerts reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.055

文献信息

• The stereoselective total synthesis of isocladosorpin
  作者：B.V. Subba Reddy、P. Janardhan Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.055

  日期：2013.9

  A highly stereoselective total synthesis of isocladosorpin is described. The key steps involved in this synthesis are oxa-Michael reaction, asymmetric propargylation, and Alder-Rickerts reaction. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.