4-cyanomethyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone | 932-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-cyanomethyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile；3-Cyanmethyl-2-oxo-tetrahydrofuran；(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetonitrile；2-(2-Oxooxolan-3-yl)acetonitrile
• CAS: 932-48-9
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD11052473
• 分子量: 125.127
• InChiKey: FYJUMPJLALYHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C
• 沸点：
  355.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)dimethylsilane 、 氯乙腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-cyanomethyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  利用自由基的酮类α-烷基化的光化学有机催化策略。

  摘要：

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201915814

文献信息

• The Photochemical Behaviour of 5,5-Dimethyl-2(5H)-furanone
  作者：Elke Anklam、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19830660515

  日期：1983.7.27

  The photochemical behaviour of the title compound 2c was investigated in various solvents. In benzene and t-butanol photodimerization affords the cis-anti-cis HH- and HT-dimers (H = head, T = tail). In acetonitrile, cyclohexane and 2-propanol, photoreduction competes with photodimerization. The photoreduction products are hydrodimers, solvent adducts and the saturated lactone (the 2H-reduction product)

  在各种溶剂中研究了标题化合物2c的光化学行为。在苯和叔丁醇中，光二聚反应可得到顺-反-顺HH-和HT-二聚体（H =头，T =尾）。在乙腈，环己烷和2-丙醇中，光还原与光二聚作用竞争。光还原产物是加氢二聚体，溶剂加合物和饱和内酯（2H还原产物）。在乙腈和环己烷中，通过CC键的β-C原子进行H萃取是主要的还原过程。在2-丙醇中，等量形成α-和β-C原子的溶剂加合物。在蒽酮敏化的辐射中，HH-与HT-二聚体与直接辐射下的相同，并且在两种条件下2c在不同溶剂中向产物的相对转化率也相似。