4-cyanomethyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone | 932-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4-cyanomethyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
• 英文别名: 2-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)acetonitrile；3-Cyanmethyl-2-oxo-tetrahydrofuran；(2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-acetonitrile；2-(2-Oxooxolan-3-yl)acetonitrile
• CAS: 932-48-9
• 化学式: C₆H₇NO₂
• mdl: MFCD11052473
• 分子量: 125.127
• InChiKey: FYJUMPJLALYHNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-49 °C
• 沸点：
  355.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((4,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)dimethylsilane 、 氯乙腈 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium 5-bromo-1H-indole-1-carbodithioate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到4-cyanomethyl-3,4-dihydro-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  利用自由基的酮类α-烷基化的光化学有机催化策略。

  摘要：

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201915814

文献信息

• The Photochemical Behaviour of 5,5-Dimethyl-2(5H)-furanone
  作者：Elke Anklam、Paul Margaretha

  DOI：10.1002/hlca.19830660515

  日期：1983.7.27

  The photochemical behaviour of the title compound 2c was investigated in various solvents. In benzene and t-butanol photodimerization affords the cis-anti-cis HH- and HT-dimers (H = head, T = tail). In acetonitrile, cyclohexane and 2-propanol, photoreduction competes with photodimerization. The photoreduction products are hydrodimers, solvent adducts and the saturated lactone (the 2H-reduction product)

  在各种溶剂中研究了标题化合物2c的光化学行为。在苯和叔丁醇中，光二聚反应可得到顺-反-顺HH-和HT-二聚体（H =头，T =尾）。在乙腈，环己烷和2-丙醇中，光还原与光二聚作用竞争。光还原产物是加氢二聚体，溶剂加合物和饱和内酯（2H还原产物）。在乙腈和环己烷中，通过CC键的β-C原子进行H萃取是主要的还原过程。在2-丙醇中，等量形成α-和β-C原子的溶剂加合物。在蒽酮敏化的辐射中，HH-与HT-二聚体与直接辐射下的相同，并且在两种条件下2c在不同溶剂中向产物的相对转化率也相似。
• A Photochemical Organocatalytic Strategy for the α‐Alkylation of Ketones by using Radicals
  作者：Davide Spinnato、Bertrand Schweitzer‐Chaput、Giulio Goti、Maksim Ošeka、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201915814

  日期：2020.6.8

  Reported herein is a visible‐light‐mediated radical approach to the α‐alkylation of ketones. This method exploits the ability of a nucleophilic organocatalyst to generate radicals upon SN2‐based activation of alkyl halides and blue light irradiation. The resulting open‐shell intermediates are then intercepted by weakly nucleophilic silyl enol ethers, which would be unable to directly attack the alkyl

  本文报道了一种可见光介导的自由基对酮进行α-烷基化的方法。该方法利用了亲核有机催化剂在S N上生成自由基的能力基于2的烷基卤化物的激活和蓝光照射。然后，所得的开壳中间体被弱亲核的甲硅烷基烯醇醚截获，它们将无法通过传统的双电子路径直接攻击卤代烷。温和的反应条件使酮的α位置具有与经典阴离子策略不兼容的官能团。此外，该方法的氧化还原中性性质使其与基于金鸡纳酮的伯胺催化剂兼容，该催化剂被用于开发酮的对映选择性有机催化自由基α-烷基化的罕见实例。