1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)carboxymethyl] napthalene | 304905-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)carboxymethyl] napthalene
• 英文别名: 1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)carboxymethyl]naphthalene；(1-Benzylpiperidin-4-yl)methyl naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 304905-21-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₂
• 分子量: 359.468
• InChiKey: CMTKADTWFFUJOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)carboxymethyl] napthalene 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Piperidin-4-ylmethyl naphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的萘衍生物作为5-HT（4）受体配体的合成和初步药理结果。

  摘要：

  吲哚衍生物GR 113808当前用作标记5-HT（4）5-羟色胺能受体的参考配体。我们实验室中以前的工作建立了一系列褪黑激素受体配体中吲哚杂环和萘的生物等位当量。基于这一知识，我们通过引入两个生物等位变体设计了GR 113808的新类似物：首先，吲哚环被萘取代，其次，酯键被酰胺基取代。化合物8出现在这个新系列中，因为它在5-HT（4）受体上显示出高选择性的亲和力（Ki 5-HT（4）= 6 nM，Ki 5-HT（3）= 100 nM，在其他5个处的Ki值-HT受体高于1000 nM。化合物8目前正在进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00163-x
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(1-benzylpiperidin-4-yl)carboxymethyl] napthalene
  参考文献：
  名称：

  新的萘衍生物作为5-HT（4）受体配体的合成和初步药理结果。

  摘要：

  吲哚衍生物GR 113808当前用作标记5-HT（4）5-羟色胺能受体的参考配体。我们实验室中以前的工作建立了一系列褪黑激素受体配体中吲哚杂环和萘的生物等位当量。基于这一知识，我们通过引入两个生物等位变体设计了GR 113808的新类似物：首先，吲哚环被萘取代，其次，酯键被酰胺基取代。化合物8出现在这个新系列中，因为它在5-HT（4）受体上显示出高选择性的亲和力（Ki 5-HT（4）= 6 nM，Ki 5-HT（3）= 100 nM，在其他5个处的Ki值-HT受体高于1000 nM。化合物8目前正在进行进一步的药理评估。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00163-x

文献信息

• 5-HTX MODULATORS
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20090029979A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  This invention relates to compounds which bind to serotonin receptors inside or outside the central nervous system, in particular compounds which bind to the 5-HT 2 or 5-HT 7 receptors, their preparation and use, compositions containing them, and methods of treatment using them.

  本发明涉及与中枢神经系统内或外的血清素受体结合的化合物，特别是与5-HT2或5-HT7受体结合的化合物，其制备和使用，包含它们的组合物以及使用它们的治疗方法。
• Modulators of Preripheral 5-Ht Receptors
  申请人：Klaveness Jo

  公开号：US20070254874A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Novel modulators of 5-HT4 receptors have been developed which have a selectivity for peripheral receptors rather than those of the central nervous systems. Theses include novel derivatives of known modulators as well as entirely novel entities. Surprisingly, the derivatised compounds of the known modulators maintain a high binding affinity to 5-HT4 receptors, despite the presence of an acidic moiety at the end of an optional chain. The entirely novel entities also exhibit good binding affinity to 5-HT4 receptors. All of the compounds of the invention have a common motif which includes a basic nitrogen moiety and an acidic moiety. The compounds of the invention, due at least in part to their high ionisation potential at physiological pH, have the unique properties of selectively for peripheral 5HT4 receptors over those of the CNS, good binding affinity, and selectively of 5HT4 receptors over other serotonin receptors.

  已经开发出了5-HT4受体的新型调节剂，其选择性针对的是外周受体而非中枢神经系统受体。其中包括已知调节剂的新型衍生物以及全新的实体。令人惊讶的是，已知调节剂的衍生物化合物尽管在可选链的末端存在酸性基团，但仍保持对5-HT4受体的高结合亲和力。全新的实体也表现出良好的5-HT4受体结合亲和力。发明中的所有化合物都具有一个共同的基团，其中包括一种碱性氮基团和一种酸性基团。该发明中的化合物，至少部分原因是由于它们在生理pH值下具有高离化电位，具有选择性地作用于外周5-HT4受体而非中枢神经系统受体，具有良好的结合亲和力，并且对5-HT4受体的选择性高于其他血清素受体。
• [EN] MODULATORS OF PERIPHERAL 5-HT RECEPTORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RECEPTEURS PERIPHERIQUES 5-HT
  申请人：BIO MEDISINSK INNOVASJON AS

  公开号：WO2005061483A3

  公开（公告）日：2005-10-27
• WO2007/7072
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MODULATORS OF PERIPHERAL 5-HT RECEPTORS
  申请人：Serodus AS

  公开号：EP1701951B1

  公开（公告）日：2010-02-10