methyl N-methoxycarbonyl-6-methoxy-D-pipecolinate | 1066878-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-methoxycarbonyl-6-methoxy-D-pipecolinate
• 英文别名: dimethyl (2R)-6-methoxypiperidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1066878-43-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: FIEUJWRQAPRCPR-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-methoxycarbonyl-6-methoxy-D-pipecolinate 在 2-甲基-2-丁烯 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2S,5S,7S)-7-chloro-9-(methoxycarbonyl)-2-(n-pentylcarbamoyl)-9-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  β-Trichloroacetylation of Cyclic Amines: Application to Synthesis of Chiral Azabicyclo-N-oxyls

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-18-s(f)68
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 dimethyl (2R)-1,2-piperidinedicarboxylate 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以98%的产率得到methyl N-methoxycarbonyl-6-methoxy-D-pipecolinate
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of an enantiomerically pure bicyclic proline and its N-oxyl derivatives

  摘要：

  An enantiomerically pure bicyclic proline derivative was prepared by cis-selective allylation and diastereospecific intramolecular alkylation starting from D-pipecolinic acid. in addition, enantiomerically pure azabicyclo N-oxyls derived from the bicyclic proline worked well as catalysts for the enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols in moderate enantiomeric purity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.12.011

文献信息

• Convenient synthesis of an enantiomerically pure bicyclic proline and its N-oxyl derivatives
  作者：Yosuke Demizu、Hirofumi Shiigi、Hiroyuki Mori、Kazuya Matsumoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.12.011

  日期：2008.12

  An enantiomerically pure bicyclic proline derivative was prepared by cis-selective allylation and diastereospecific intramolecular alkylation starting from D-pipecolinic acid. in addition, enantiomerically pure azabicyclo N-oxyls derived from the bicyclic proline worked well as catalysts for the enantioselective electrooxidation of racemic sec-alcohols to afford optically active sec-alcohols in moderate enantiomeric purity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• β-Trichloroacetylation of Cyclic Amines: Application to Synthesis of Chiral Azabicyclo-N-oxyls
  作者：Osamu Onomura、Masami Kuriyama、Satoshi Kamogawa、Kosuke Yamamoto

  DOI：10.3987/com-18-s(f)68

  日期：——