1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole | 820234-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole
• 英文别名: (1H-indol-1-yl)(2-methoxyphenyl)methanone；indol-1-yl-(2-methoxyphenyl)methanone
• CAS: 820234-17-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: RKTYBQWUQTWRIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole 在 iron(III) chloride 、 水 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  氯化铁（III）作为N-Acylindoles脱芳香环化反应的温和催化剂。

  摘要：

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01373
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1H-indol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(2-methoxybenzoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  杂环与芳族和共轭醛的氧化有机催化化学选择性N-酰化

  摘要：

  吲哚的选择性酰化繁琐，通常涉及对敏感和反应性酰氯衍生物或偶联剂的需求。在这里，我们报告温和的，官能团耐受和高度化学选择性氧化卡宾催化醛与吲哚的N-酰化。酰化具有广泛的底物范围，并且与醛和吲哚反应配偶体上的取代基相容。此外，氮杂杂环如吡咯和吲唑也可以用作该反应中的亲核试剂，以高收率提供相应的酰胺同类物。

  DOI：

  10.1039/c7cc08672e

文献信息

• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。
• Efficient N-Aroylation of Substituted Indoles with <i>N</i>-Aroylbenzotriazoles
  作者：Alan Katritzky、Levan Khelashvili、Prabhu Mohapatra、Peter Steel

  DOI：10.1055/s-2007-990889

  日期：2007.12

  Stable and easily accessible N-aroylbenzotriazoles react with indoles in the presence of a base to afford the corresponding N-aroylindoles in yields averaging 70%. This method is effective even when both coupling reagents possess electron-donating substituents.

  稳定且易于获得的N-芳酰苯并三唑在碱性条件下与吲哚反应，能够生成相应的N-芳酰吲哚，平均产率达到70%。即使两种偶联试剂都具有电子供体取代基，该方法仍然有效。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of N-Benzoylindoles with Mo(CO)6 as the Carbon Monoxide Source
  作者：Xiao-Feng Wu、Peter Langer、Stefan Oschatz、Muhammad Sharif

  DOI：10.1055/s-0034-1380752

  日期：——

  and carbon monoxide gas-free palladium-catalyzed aminocarbonylation of indole has been developed for the synthesis of N-benzoylindoles. This method uses Mo(CO)6 as a convenient CO-precursor and BuPAd2 as the ligand. A number of substituents on the aryl bromide species is tolerated under the presented conditions and gave the desired products in up to excellent yields. A mild and carbon monoxide gas-free

  摘要 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。 已开发出温和且无一氧化碳的钯催化的氨基羰基氨基羰基化反应，用于合成N-苯甲酰基吲哚。该方法使用Mo（CO）6作为便利的CO前体，并使用BuPAd 2作为配体。在提出的条件下，芳基溴化物物种上的许多取代基是可以耐受的，并以极高的收率提供了所需的产物。
• 2<i>H</i> -[1,3]Oxazino[3,2-α]indolin-4(3<i>H</i> )-ones: A Class Of Polyheterocyclic Indole-Based Compounds
  作者：Jan M. Hartmann、Marita de Groot、Katja Schäringer、Kira Henke、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.201701630

  日期：2018.2.21

  2H‐[1,3]Oxazino[3,2‐α]indolin‐4(3H)‐ones are easily prepared starting from indole and readily available 2‐methoxybenzoylchlorides by formation of the indole−acyl unit followed by a BBr3 deprotection/cyclization cascade.

  2 H- [1,3] Oxazino [3,2 - α ] indolin -4（3 H）-易于从吲哚开始制备，并通过形成吲哚-酰基单元和随后的BBr 3容易地获得2-甲氧基苯甲酰氯。脱保护/环化级联。
• Manganese(III) Acetate Mediated Oxidative Free Radical Reactions between Indole Derivatives and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Che-Ping Chuang、An-I Tsai、Chia-Hui Lin

  DOI：10.3987/com-05-10487

  日期：——

  Manganese(III) mediated oxidative free radical reactions between indole derivatives and 1,3-dicarbonyl compounds are described. In the presence of dimethyl malonate, the oxidative free radical reaction of 3-unsubstituted indoles resulted in the formation of 2-(3-oxo-2-indolylidene)malonates and these malonates can be prepared in much better yields from corresponding 3-indolecarboxylic acids. On the

  介绍了锰 (III) 介导的吲哚衍生物和 1,3-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。在丙二酸二甲酯存在下，3-未取代的吲哚的氧化自由基反应导致形成 2-(3-oxo-2-indolylidene)丙二酸，这些丙二酸可以从相应的 3-吲哚羧酸以更高的产率制备. 相反，3-未取代的吲哚与2,4-戊二酮或乙酰乙酸乙酯之间的氧化自由基反应生成呋喃[3,2-b]吲哚。

表征谱图