12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-12-one | 1359997-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-12-one
• 英文别名: Indolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-12-one
• CAS: 1359997-41-3
• 化学式: C₁₅H₉NO₂
• 分子量: 235.242
• InChiKey: CEKNGABJFDPACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(2,2-dibromovinyl)phenyl)-2-hydroxybenzamid 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到12H-benzo[5,6][1,3]oxazino[3,2-a]indol-12-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺骨分子内环化：一种简便有效的多环吲哚衍生物的制备方法†

  摘要：

  成功实现了温和有效的Cu 2 O催化的多米诺骨牌分子内C–N偶联/ C–Y（Y = O，S，N）键的形成。因此，恶唑并[3，2- a ]吲哚，噻嗪并[3，2- a ]吲哚和吲哚并[2，1- b ]喹唑啉衍生物是从容易得到的宝石-二溴乙烯基系统容易地组装而成的。该方案是通用且实用的，即使在空气气氛下，也能以优异的产率提供各种掺入吲哚的产品。

  DOI：

  10.1039/c1ob06488f

文献信息

• Iron(III) Chloride as a Mild Catalyst for the Dearomatizing Cyclization of <i>N</i>-Acylindoles
  作者：Jingyu Zhang、Jing Li、Jas S. Ward、Khai-Nghi Truong、Kari Rissanen、Markus Albrecht

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01373

  日期：2020.10.2

  A catalytic approach for the preparation of indolines by dearomatizing cyclization is presented. FeCl3 acts as a catalyst to afford tetracyclic 5a,6-dihydro-12H-indolo[2,1-b][1,3]benzoxazin-12-ones in good yields. The cyclization also proceeds with tosylamides forming C–N bonds in 53% yield.

  提出了一种通过脱芳香环化反应制备二氢吲哚的催化方法。FeCl 3用作催化剂，以高收率得到四环5a，6-二氢-12 H-吲哚并[ 2,1 - b ] [1,3]苯并恶嗪-12-。环化反应还会继续进行，甲苯磺酰胺以53％的收率形成C–N键。