(E)-3-phenylthioacrylic acid S-isopropyl ester | 63877-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-phenylthioacrylic acid S-isopropyl ester
• 英文别名: S-i-Propyl-(E)-thiolcinnamate；S-isopropyl (2E)-3-phenyl-2-propenethioate；S-propan-2-yl (E)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 63877-31-6
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: ONIODYHMNNQPFY-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenylthioacrylic acid S-isopropyl ester 、 1,1-Diphenyl-1lambda5-phosphacyclopent-5-ene 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以0.16 g的产率得到trans-[4-(isopropylthio)-2-phenyl-4-cyclohepten-1-yl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Reaction of a Cyclic Phosphonium Ylide with α,β-Unsaturated Thioesters

  摘要：

  The tandem Michael-intramolecular Wittig reactions of a five-membered cyclic phosphonium ylide (2) with alpha,beta-unsaturated thioesters afforded cycloheptene derivatives 4a-g in 29-58% yield. The reaction proceeded via a rigid phosphabicyclic intermediate and supplied the cycloheptene derivatives with high stereoselectivity. On the other hand, although the reaction using S-cyclohexyl cyclopentenethioearboxylate 5a as a substrate gave a 1:1 mixture of cis and trans adducts of the corresponding hydroazulene derivatives, the reaction of S-tert-butyl cyclopentenethiocarboxylate 5b gave cis-adduct as a major product (cis:trans = 17:3).

  DOI：

  10.1021/jo990528q
• 作为产物：
  描述：

  异丙硫醇 、 苯乙炔 、 molybdenum hexacarbonyl 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-phenylthioacrylic acid S-isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Fe（CO）5和Mo（CO）6将苯乙炔的区域选择性烃基化为α，β-不饱和酯和硫代酯

  摘要：

  使用金属羰基化合物/二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）系统在100°C的DMF中开发了苯乙炔与硫醇和醇的高度区域选择性烃基化反应。在DABCO存在下使用Mo（CO）6和硫醇作为一种高效的无Pd方法，可将苯乙炔加氢硫羰基化为反式-α，β-肉桂酰基硫代酸酯，收率极高（88-98％）。使用Fe（CO）5 / ROH / DABCO系统进行的类似反应导致反式-α，β-肉桂酸酯的高收率合成（87-98％）。这些反应在温和的反应条件下进行，不需要使用气态CO或任何膦配体和钯催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2016.01.025

文献信息

• KAWANAMI YASUHIRO; DAINOBU YUICHIRO; INANAGA JUNJI; KATSUKI TSUTOMU; YAMA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, NO 3, 943-944
  作者：KAWANAMI YASUHIRO、 DAINOBU YUICHIRO、 INANAGA JUNJI、 KATSUKI TSUTOMU、 YAMA+

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON, M. B.;RANASINGHE, M. G.;PALMER, J. T.;FUCHS, P. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 13, 3125-3127
  作者：ANDERSON, M. B.、RANASINGHE, M. G.、PALMER, J. T.、FUCHS, P. L.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene to α,β-unsaturated esters and thioesters with Fe(CO)5 and Mo(CO)6
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Asma Riazi、Keyvan Pedrood

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.01.025

  日期：2016.11

  A highly regioselective hydrocarbonylation of phenylacetylene with thiols and alcohols was developed using metal carbonyls/diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) system at 100 °C in DMF. The use of Mo(CO)6 and thiols in the presence of DABCO was applied as an efficient Pd-free method for hydrothiocarbonylation of phenylacetylene into trans-α,β-cinamyl thioesters in excellent yields (88–98%). Similar reaction

  使用金属羰基化合物/二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）系统在100°C的DMF中开发了苯乙炔与硫醇和醇的高度区域选择性烃基化反应。在DABCO存在下使用Mo（CO）6和硫醇作为一种高效的无Pd方法，可将苯乙炔加氢硫羰基化为反式-α，β-肉桂酰基硫代酸酯，收率极高（88-98％）。使用Fe（CO）5 / ROH / DABCO系统进行的类似反应导致反式-α，β-肉桂酸酯的高收率合成（87-98％）。这些反应在温和的反应条件下进行，不需要使用气态CO或任何膦配体和钯催化剂。
• Reaction of a Cyclic Phosphonium Ylide with α,β-Unsaturated Thioesters
  作者：Narumi Kishimoto、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1021/jo990528q

  日期：1999.8.1

  The tandem Michael-intramolecular Wittig reactions of a five-membered cyclic phosphonium ylide (2) with alpha,beta-unsaturated thioesters afforded cycloheptene derivatives 4a-g in 29-58% yield. The reaction proceeded via a rigid phosphabicyclic intermediate and supplied the cycloheptene derivatives with high stereoselectivity. On the other hand, although the reaction using S-cyclohexyl cyclopentenethioearboxylate 5a as a substrate gave a 1:1 mixture of cis and trans adducts of the corresponding hydroazulene derivatives, the reaction of S-tert-butyl cyclopentenethiocarboxylate 5b gave cis-adduct as a major product (cis:trans = 17:3).