Heptafluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one | 117482-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Heptafluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 117482-22-1
• 化学式: C₁₁H₇F₇O₂
• 分子量: 304.164
• InChiKey: HKZZKJHRHPACDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium diethyl phosphite 、 Heptafluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到Phosphoric acid diethyl ester (E)-2,3,3,4,4,4-hexafluoro-1-(4-methoxy-phenyl)-but-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用衍生自 F-烷基酮的烯醇磷酸盐制备氟化氮杂环化合物的有效且便捷的新途径

  摘要：

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.819
• 作为产物：
  描述：

  七氟丁酸苯酯 、 4-甲苯硼酸 在 三丁基膦 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到Heptafluoro-1-(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟乙酸苯酯与有机硼化合物交叉偶联反应合成三氟甲基酮

  摘要：

  三氟乙酸芳基酯与由钯配合物催化的有机硼化合物的交叉偶联反应在温和条件下以中等至极好的产率得到三氟甲基酮。催化过程是基于三氟乙酸苯酯与 Pd(0) 络合物的氧化加成得到（苯氧基）（三氟乙酰基）钯 (II) 络合物的基础研究设计的，随后与苯基硼酸反应以释放苯基三氟甲基酮。建议催化循环由（a）酯的氧化加成得到酰基（芳氧基）钯中间体，（b）随后与芳基硼化合物的金属转移和（c）还原消除组成。钯（0）配合物，以及在室温下由乙酸钯和 3 摩尔量的三丁基膦或亚磷酸酯原位制备的催化剂，作为方便和有效的催化剂。该工艺适用于范围广泛的苯基和萘基硼酸，以提供...

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.371

文献信息

• Synthesis of aminophenyl and methoxyphenyl perfluoroalkyl ketones
  作者：Hyeran Lee、Agnieszka Czarny、Merle A. Battiste、Lucjan Strekowski

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00230-9

  日期：1998.9

  The title compounds are obtained by direct hydrolysis of the corresponding 2/4-perfluoroalkyl-substituted anilines and anisoles by the system AcOH/HBr/H2O/Al2O3. A two-step preparation of 2/4-perfluoroacylanilines involves the treatment of the 2/4-perfluoroalkylaniline with sodium ethoxide followed by hydrolysis of the resultant diethyl acetal with hydriodic acid.

  通过用AcOH / HBr / H 2 O / Al 2 O 3系统直接水解相应的2 / 4-全氟烷基取代的苯胺和茴香醚，可以得到标题化合物。2 / 4-全氟酰基苯胺的两步制备包括用乙醇钠处理2 / 4-全氟烷基苯胺，然后用氢碘酸水解所得的二乙缩醛。
• ISHIHARA, TAKASHI;OKADA, YOSHIJI;KUROBOSHI, MANABU;SHINOZAKI, TAKAO;ANDO,+, CHEM. LETT.,(1988) N 5, 819-822
  作者：ISHIHARA, TAKASHI、OKADA, YOSHIJI、KUROBOSHI, MANABU、SHINOZAKI, TAKAO、ANDO,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Trifluoromethyl Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Phenyl Trifluoroacetate with Organoboron Compounds
  作者：Ryuki Kakino、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.74.371

  日期：2001.2

  Cross-coupling reaction of aryl trifluoroacetates with organoboron compounds catalyzed by palladium complexes gives trifluoromethyl ketones in moderate to excellent yields under mild conditions. The catalytic process has been designed on the basis of fundamental studies dealing with oxidative addition of phenyl trifluoroacetate to a Pd(0) complex to give a (phenoxo)(trifluoroacetyl)palladium(II) complex

  三氟乙酸芳基酯与由钯配合物催化的有机硼化合物的交叉偶联反应在温和条件下以中等至极好的产率得到三氟甲基酮。催化过程是基于三氟乙酸苯酯与 Pd(0) 络合物的氧化加成得到（苯氧基）（三氟乙酰基）钯 (II) 络合物的基础研究设计的，随后与苯基硼酸反应以释放苯基三氟甲基酮。建议催化循环由（a）酯的氧化加成得到酰基（芳氧基）钯中间体，（b）随后与芳基硼化合物的金属转移和（c）还原消除组成。钯（0）配合物，以及在室温下由乙酸钯和 3 摩尔量的三丁基膦或亚磷酸酯原位制备的催化剂，作为方便和有效的催化剂。该工艺适用于范围广泛的苯基和萘基硼酸，以提供...
• A New Effective and Convenient Route to Fluorinated Nitrogen Heterocyclic Compounds by the Use of Enol Phosphates Derived from<i>F</i>-Alkyl Ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yoshiji Okada、Manabu Kuroboshi、Takao Shinozaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1988.819

  日期：1988.5.5

  The treatment of F-alkyl ketones with sodium diethyl phosphite in tetrahydrofuran at −10 to 0 °C gave high yields of 1-substituted F-1-alkenyl phosphates, which readily reacted with amidine or hydrazine derivatives at room temperature to afford the corresponding fluorinated pyrimidines or pyrazoles, respectively, in good to excellent yields.

  在四氢呋喃中在 -10 至 0 °C 下用二乙基亚磷酸钠处理 F-烷基酮，得到高产率的 1-取代 F-1-烯基磷酸酯，其在室温下容易与脒或肼衍生物反应，得到相应的氟化物。嘧啶类或吡唑类，分别具有良好到极好的产率。