S-tert-butyl 4-bromo-3-oxopentanethioate | 845729-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-tert-butyl 4-bromo-3-oxopentanethioate
• 英文别名: tert-butyl 4-bromo-3-oxopentanethioate
• CAS: 845729-78-4
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂S
• 分子量: 267.187
• InChiKey: JJKJGMCPMBWHCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-tert-butyl 4-bromo-3-oxopentanethioate 在 正丁基锂 、 [Rh(COD)(Et-DuPHOS)]BF₄ 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~35.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 35.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Epicoccamide D（一种天然存在的甘露糖基化的3-酰基四酸）的全合成和绝对构型

  摘要：

  作为天然糖四酸家族的第一个成员，用十八个步骤合成了真菌内代谢物表球菌酰胺D，产率为17％。合成的模块化特征也使人们可以使用具有不同糖和间隔基的类似物。它包含几个高收益的关键步骤。所述β- d -mannosyl组通过使用α-引入d -glucosyl亚氨酸酯与随后的氧化还原性差向异构化的供体在C-2'。吡咯烷环通过N-（β-酮酰基）-N-丙氨酸丙氨酸的Lacey-Dieckmann缩合定量关闭。将所得的3- [ω-（β- d -mannosyl）十八碳-2-烯酰基]特特拉姆酸是在铑催化剂的存在下（氢化ř，R）-[Rh（Et-DUPHOS）] [BF 4 ]建立（7 S）-立体中心。仅在将酰基四酸作为BF 2螯合物封端以防止金属催化剂被捕获后才有可能。我们还分配了天然产品的迄今未知的结构为5小号，7小号通过其的比较13 C NMR光谱和光学旋转数据与我们的两种合成5的小号，7 - [R / š

  DOI：

  10.1002/chem.201301914
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 4-bromo-3-oxopentanoate 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.35 g的产率得到S-tert-butyl 4-bromo-3-oxopentanethioate
  参考文献：
  名称：

  镰刀菌毒素马鞭草素的全合成。

  摘要：

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。

  DOI：

  10.1039/b411350k

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of Epicoccamide D, a Naturally Occurring Mannosylated 3-Acyltetramic Acid
  作者：Sebastian Loscher、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.201301914

  日期：2013.8.5

  The endofungal metabolite epicoccamide D was synthesised in eighteen steps and 17 % yield as the first member of the family of natural glycotetramic acids. The modular character of the synthesis opens access also to analogues featuring different sugars and spacers. It comprises several high‐yielding key steps. The β‐D‐mannosyl group was introduced by using an α‐D‐glucosyl imidate donor with subsequent

  作为天然糖四酸家族的第一个成员，用十八个步骤合成了真菌内代谢物表球菌酰胺D，产率为17％。合成的模块化特征也使人们可以使用具有不同糖和间隔基的类似物。它包含几个高收益的关键步骤。所述β- d -mannosyl组通过使用α-引入d -glucosyl亚氨酸酯与随后的氧化还原性差向异构化的供体在C-2'。吡咯烷环通过N-（β-酮酰基）-N-丙氨酸丙氨酸的Lacey-Dieckmann缩合定量关闭。将所得的3- [ω-（β- d -mannosyl）十八碳-2-烯酰基]特特拉姆酸是在铑催化剂的存在下（氢化ř，R）-[Rh（Et-DUPHOS）] [BF 4 ]建立（7 S）-立体中心。仅在将酰基四酸作为BF 2螯合物封端以防止金属催化剂被捕获后才有可能。我们还分配了天然产品的迄今未知的结构为5小号，7小号通过其的比较13 C NMR光谱和光学旋转数据与我们的两种合成5的小号，7 - [R / š
• Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/b411350k

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of the Fusarium toxin equisetin, a potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme is described, using as the key step a stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。

表征谱图