7-fluoro-2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one | 958758-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 7-fluoro-2-(4-methylphenyl)-4-quinolone；7-fluoro-2-(4-methylphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 958758-26-4
• 化学式: C₁₆H₁₂FNO
• 分子量: 253.276
• InChiKey: MVCPAWZOWFAUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-碘苯胺 、 molybdenum hexacarbonyl 、 4-甲苯基乙炔 在 二甲胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以55%的产率得到7-fluoro-2-(p-tolyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  羰基化Sonogashira环空序列：一锅合成4-quinolone和4 H -chromen-4-one衍生物

  摘要：

  在Pd-NHC催化剂的存在下，已经开发了用于一锅合成4-喹诺酮和4 H -chromen-4-one的羰基化Sonogashira环化序列。在羰基化的Sonogashira与多种乙炔的环化反应中，分别进行取代的2-碘苯胺和2-碘苯酚的合成，分别以良好或优异的收率得到4-喹诺酮和黄酮衍生物。而且，该方案不需要有毒的CO气体，高催化剂负载量和任何昂贵的盐/添加剂。本文中，我们首次使用Mo（CO）6作为固体CO源，用于通过羰基化Sonogashira环化反应一锅合成黄酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.029

文献信息

• Quinolyloxyacetamides
  申请人：Rhone-Poulenc Sante

  公开号：US05017576A1

  公开（公告）日：1991-05-21

  Quinoline derivatives of formula: ##STR1## in which either R.sub.1 denotes trifluoromethyl, R.sub.2 and R.sub.3 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, morpholino and R.sub.4 denotes a 4-methylphenyl, 4-chlorophenyl, 2-, 3- or 4-fluorophenyl, 4-methoxyphenyl, 4-methyl-3-fluorophenyl, 2,4-difluorophenyl or 4-aminophenyl, or R.sub.1 denotes trifluoromethyl, R.sub.2 and R.sub.3 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, thiomorpholino, or R.sub.2 denotes methyl and R.sub.3 denotes 2-methoxyethyl and R.sub.4 denotes 4-methylphenyl, or R.sub.1 denotes chlorine fluorine, or methoxy, R.sub.2 and R.sub.3 form, together with the nitrogen atom to which they are attached, morpholino, and R.sub.4 denotes 4-methylphenyl, are useful as anxiolytics, hypnotics, anticonvulsants and antiepileptics.

  公式为：##STR1## 其中R.sub.1表示三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3与它们附着的氮原子形成吗啡环，R.sub.4表示4-甲基苯基、4-氯苯基、2-、3-或4-氟苯基、4-甲氧苯基、4-甲基-3-氟苯基、2,4-二氟苯基或4-氨基苯基；或者R.sub.1表示三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3与它们附着的氮原子形成硫代吗啡环，或者R.sub.2表示甲基，R.sub.3表示2-甲氧乙基，R.sub.4表示4-甲基苯基；或者R.sub.1表示氯、氟或甲氧基，R.sub.2和R.sub.3与它们附着的氮原子形成吗啡环，R.sub.4表示4-甲基苯基。这些化合物可用作抗焦虑药、催眠药、抗惊厥药和抗癫痫药。
• US5017576A
  申请人：——

  公开号：US5017576A

  公开（公告）日：1991-05-21
• Carbonylative Sonogashira annulation sequence: One-pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one derivatives
  作者：Prasanjit Ghosh、Aritra Kumar Nandi、Sajal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.029

  日期：2018.5

  Carbonylative Sonogashira annulation sequence for one pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one has been developed in presence of Pd-NHC catalyst. Substituted 2-iodoaniline and 2-iodophenol independently underwent in the carbonylative Sonogashira annulation reaction with a variety of acetylenes to result in 4-quinolone and flavone derivatives respectively in good to excellent yield. Moreover

  在Pd-NHC催化剂的存在下，已经开发了用于一锅合成4-喹诺酮和4 H -chromen-4-one的羰基化Sonogashira环化序列。在羰基化的Sonogashira与多种乙炔的环化反应中，分别进行取代的2-碘苯胺和2-碘苯酚的合成，分别以良好或优异的收率得到4-喹诺酮和黄酮衍生物。而且，该方案不需要有毒的CO气体，高催化剂负载量和任何昂贵的盐/添加剂。本文中，我们首次使用Mo（CO）6作为固体CO源，用于通过羰基化Sonogashira环化反应一锅合成黄酮衍生物。