2-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione | 91909-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Methoxy-phenyl)-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 91909-98-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ITLOQNLTRVTWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solvent: Benzene)
• 沸点：
  394.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -5.0~75.0 ℃ 、790.82 kPa 条件下， 反应 70.0h， 生成 (1'S,4a'S,8a'S)-4a'-(4-methoxyphenyl)-1'-methylhexahydro-1'H-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-naphthalen]-5'(3'H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL AND ARYLALKYL SUBSTITUTED PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  [FR] PYRAZOLYLE SUBSTITUÉ PAR UN ARYLE ET ARYLALKYLE ET PYRIMIDINYL ÉNONES TRICYCLIQUES COMME MODULATEURS ANTIOXYDANTS DE L'INFLAMMATION

  摘要：

  本申请涉及：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、X和Y如规范中所定义；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 使用这些化合物、盐和组合物的方法，特别是用于治疗和预防与氧化应激和炎症相关的疾病。

  公开号：

  WO2015112792A1
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 1,3-环己二酮 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1-Allylcyclohexa-2,5-dienyl)arenes

  摘要：

  (1-烯丙基环己-2,5-二烯)炔是合成天然产物（包括金盏花科、马钱子科和吗啡烷生物碱）的有用构件。它们的合成方法简单明了，首先从容易获得的环己烷-1,3-二酮开始，通过钯介导的芳基化-烯丙基化顺序（用于安装季中心），然后通过生成双硅基烯醇醚将得到的 1,3- 二酮转化为所需的二烯。在将后者转化为相应的双烯醚三酸酯后，最后在钯催化下进行氢化反应，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218604

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Fused Polycyclic Indoles via Ligand-Free Palladium-Catalyzed Annulation/Acyl Migration Reaction
  作者：Zhan Dong、Xiao-Wen Zhang、Weishuang Li、Zi-Meng Li、Wen-Yan Wang、Yan Zhang、Wei Liu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04128

  日期：2019.2.15

  An efficient synthesis of N-fused polycyclic indoles by a palladium-catalyzed annulation/acyl migration cascade reaction is described. The reaction is ligand-free, scalable, and provides access to a diverse range of useful indole scaffolds from readily available starting materials. Supporting mechanistic studies indicate that the reaction likely proceeds via an intramolecular α-arylation mechanism

  描述了通过钯催化的环化/酰基迁移级联反应的N-稠合多环吲哚的有效合成。该反应是无配体的，可扩展的，并提供了从容易获得的起始原料获得各种有用的吲哚支架的途径。支持性的机理研究表明，该反应可能通过分子内α-芳基化机制进行。该方案的合成效用通过克级反应证明，并且可以合成吲哚生物碱和HSP90抑制剂。
• ARYL AND ARYLALKYL SUBSTITUTED PYRAZOLYL AND PYRIMIDINYL TRICYCLIC ENONES AS ANTIOXIDANT INFLAMMATION MODULATORS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150225397A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present application relates to: (a) compounds of Formula (I): and salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , m, n, X and Y are as defined in the specification; (b) compositions comprising such compounds and salts; and (c) methods of use of such compounds, salts, and compositions, particularly use for the treatment and prevention of diseases such as those associated with oxidative stress and inflammation.

  本申请涉及：(a) 公式(I)的化合物及其盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、m、n、X和Y如规范中定义；(b) 包含这些化合物和盐的组合物；以及(c) 这些化合物、盐和组合物的使用方法，特别是用于治疗和预防与氧化应激和炎症相关的疾病。
• An Efficient and Mild CuI/<scp>l</scp>-Proline-Catalyzed Arylation of Acetylacetone or Ethyl Cyanoacetate
  作者：Yongwen Jiang、Nan Wu、Haihong Wu、Mingyuan He

  DOI：10.1055/s-2005-918921

  日期：——

  The coupling reaction of aryl iodides with acetylacetone or ethyl cyanoacetate under catalysis of CuI/l-proline works at ­relatively mild conditions to provide 3-aryl-2, 4-pentanediones and α-aryl cyanoacetates in moderate to good yields.

  在CuI/l-脯氨酸催化下，芳基碘化物与乙酰乙酮或乙基氰乙酸酯的偶联反应在相对温和的条件下进行，能够生成3-芳基-2, 4-戊二酮和α-芳基氰乙酸酯，产率中等至良好。
• Oxidative Aromatic C−O Bond Formation: Synthesis of 3-Functionalized Benzo[<i>b</i>]furans by FeCl₃-Mediated Ring Closure of α-Aryl Ketones
  作者：Zhidan Liang、Weizhe Hou、Yunfei Du、Yongliang Zhang、Yan Pan、Deng Mao、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol902157c

  日期：2009.11.5

  intramolecular cyclization of electron-rich α-aryl ketones. The alkoxy substituent on the benzene ring in the substrates was essential for an efficient cyclization to occur. This novel method allows the construction of benzo[b]furan rings by joining the O-atom on the side chain to the benzene ring via direct oxidative aromatic C−O bond formation.

  通过FeCl 3介导的富电子α-芳基酮的分子内环化，获得了多种3-官能化的苯并[ b ]呋喃。底物中苯环上的烷氧基取代基对于有效环化的发生至关重要。这种新方法允许通过直接氧化芳香族C-O键形成将侧链上的O原子与苯环相连，从而构造苯并[ b ]呋喃环。
• Nitrene C−H Bond Insertion Approach to Carbazolones and Indolones, and a Reactivity Departure for 7‐Membered Analogues**
  作者：Mahesh K. Lakshman、Dellamol Sebastian、Padmanava Pradhan、Michelle C. Neary、Alexis M. Piette、Samuel P. Trzebiatowski、Alexander E. K. Henriques、Patrick H. Willoughby

  DOI：10.1002/chem.202302995

  日期：2023.12.22

  2-Arylcyclohexane-1,3-diones and 2-arylcyclopentane-1,3-diones can be converted in a facile 2-step, 1-pot manner to 2-aryl-3-azidocycloalk-2-en-1-ones. These azides can be smoothly cyclized to carbazolones and indolones with catalytic Rh2(O2CC7H15)4. Although 3-azido-2-phenylcyclohept-2-en-1-one could be readily prepared from 2-phenylcycloheptane-1,3-dione, by contrast the Rh-catalyzed cyclization

  2-芳基环己烷-1,3-二酮和2-芳基环戊烷-1,3-二酮可以通过简单的两步、一锅法转化为2-芳基-3-叠氮基环烷-2-en-1-酮。这些叠氮化物可以在催化Rh 2 (O 2 CC 7 H 15 ) 4的作用下顺利环化为咔唑酮和吲哚酮。虽然 3-叠氮基-2-苯基环庚-2-en-1-酮可以很容易地从 2-苯基环庚烷-1,3-二酮制备，但相比之下，Rh 催化的环化反应优先于吲哚生成氮丙啶。机理和 DFT 研究补充了综合工作。