2-(tert-butylsulfanyl)-6-chlorobenzaldehyde | 1191415-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butylsulfanyl)-6-chlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2-(tert-butylthio)-6-chlorobenzaldehyde；2-Tert-butylsulfanyl-6-chlorobenzaldehyde
• CAS: 1191415-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClOS
• 分子量: 228.743
• InChiKey: SUINTIIWDPZNHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butylsulfanyl)-6-chlorobenzaldehyde 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 邻硝基苯磺酰氯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 lithium bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 175.0h， 生成 11-(benzyloxy)-1-(p-tolyl)-6,7,8,9,11,12-hexahydro-10-oxa-2-thia-11-phosphacyclodeca[cd]indene 11-oxide
  参考文献：
  名称：

  含苯并噻吩的 10 和 11 元环光石的合成

  摘要：

  次膦酸盐和膦酸盐衍生物可用作蛋白酶的有用过渡态类似物、DNA/RNA 加工酶的底物模拟物以及催化类异戊二烯生物合成的酶的抑制剂。用于制备中等大小的环状含膦酸酯化合物（也称为膦）的合成方法目前仅限于几个例子。开发了一种合成方案，该方案适用于含有苯并 [b] 噻吩核心的结构多样的 phostones 的并行合成，这使得能够在潜在治疗靶点的生物筛选中对此类新型化合物进行分析。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600333
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-氟-苯甲醛 、 叔丁基硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到2-(tert-butylsulfanyl)-6-chlorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles

  摘要：

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。

  DOI：

  10.1039/b912093a

文献信息

• Efficient Synthesis of Benzothiophenes by an Unusual Palladium-Catalyzed Vinylic CS Coupling
  作者：Christopher S. Bryan、Julia A. Braunger、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.200902843

  日期：2009.9.7

  construction of a CS and a CC bond under catalytic conditions forms the basis of an efficient route to diversely functionalized benzothiophenes from gem‐dihalovinyl thiophenols. The CC bond can be formed in this tandem catalytic process with an organoboron reagent as shown in the scheme (R1=H, Me, F, Cl, Br, OCH2O; R2=H, Me; R3=aryl, heteroaryl, alkenyl, alkyl), or by Heck or Sonogashira coupling with an

  同时施工一个C  S和一个C 催化条件下C键形成从不同地官能化的苯并噻吩的高效路由的基础宝石-dihalovinyl苯硫酚。与c 可以在此串联与有机硼试剂催化工艺来形成C键为显示在方案（R 1 = H中，Me，F，氯，溴， OCH 2 ö  ; R 2 = H中，Me; R 3＝芳基，杂芳基，烯基，烷基），或通过Heck或Sonogashira与烯烃或炔烃偶联。
• Efficient Method for Synthesis of 2-Acetylbenzo(b)thiophene and Its Derivatives, the Key Synthons for 5-Lipoxygenase Inhibitors
  作者：Sanjay R. Chemburkar、David G. Anderson、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1080/00397910903162775

  日期：2010.6.16

  tert-butylmercaptan (6) to form 2-(tert-butylthio)benzaldehyde (7a), which upon treatment with HBr in water gave the disulfide derivative 2,2′-disulfanediyldibenzaldehyde (8a) in 97% yield. Finally, the reaction of 8a with acetylacetone (9) and 1-chloroacetone (10) gave 2-acetylbenzo(b)thiophene (2a) in 94% yield. The methodology is general and suitable for the preparation of its derivatives, 2b–d.

  开发了一种有效的方法来合成 2-乙酰苯并 (b) 噻吩 (2a)，这是齐留通 (1) 的关键中间体。合成包括用叔丁硫醇 (6) 处理 2-氯苯甲醛 (5a) 以形成 2-(叔丁硫基) 苯甲醛 (7a)，在水中用 HBr 处理后得到二硫化物衍生物 2,2'-二硫烷二基二苯甲醛 (8a) ) 的产率为 97%。最后，8a 与乙酰丙酮 (9) 和 1-氯丙酮 (10) 的反应以 94% 的产率得到 2-乙酰苯并 (b) 噻吩 (2a)。该方法是通用的，适用于其衍生物 2b-d 的制备。
• Synthesis of Benzothiophene-Containing 10- and 11-Membered Cyclic Phostones
  作者：Alexios N. Matralis、Youla S. Tsantrizos

  DOI：10.1002/ejoc.201600333

  日期：2016.8

  Synthetic methodologies for the preparation of medium-sized ring phosphonate-containing compounds (also known as phostones) are currently limited to a few examples. A synthetic protocol was developed that is amenable to the parallel synthesis of structurally diverse phostones containing a benzo[b]thiophene core, which enables the profiling of such novel compounds in biological screens of potential

  次膦酸盐和膦酸盐衍生物可用作蛋白酶的有用过渡态类似物、DNA/RNA 加工酶的底物模拟物以及催化类异戊二烯生物合成的酶的抑制剂。用于制备中等大小的环状含膦酸酯化合物（也称为膦）的合成方法目前仅限于几个例子。开发了一种合成方案，该方案适用于含有苯并 [b] 噻吩核心的结构多样的 phostones 的并行合成，这使得能够在潜在治疗靶点的生物筛选中对此类新型化合物进行分析。
• Intramolecular cross-coupling of gem-dibromoolefins: a mild approach to 2-bromo benzofused heterocycles
  作者：Stephen G. Newman、Valentina Aureggi、Christopher S. Bryan、Mark Lautens

  DOI：10.1039/b912093a

  日期：——

  Highly useful halogenated benzofurans and benzothiophenes are prepared from readily available gem-dibromoolefins using a mild, ligand-free copper catalyzed cross-coupling procedure.

  采用温和的无配体铜催化交叉偶联程序，从容易获得的二溴烯烃中制备出了非常有用的卤代苯并呋喃和苯并噻吩。