2-(3'-oxopentyl)-1-cyclohexanone | 5164-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3'-oxopentyl)-1-cyclohexanone
• 英文别名: 2-(3-oxopentyl)cyclohexanone；1-(2-Oxo-cyclohexyl)-pentanon-(3)；1-(2-Oxo-cyclohexyl)-3-pentanon；2-(3-oxopentyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 5164-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: OOLBZZIEGOHSSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3'-oxopentyl)-1-cyclohexanone 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到1-甲基-4,4A,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸有机锡作为迈克尔加成烯醇甲硅烷基醚的实用催化剂

  摘要：

  Dityltin bis（triflate）是一种温和的路易斯酸，可催化烯醇甲硅烷基醚的干净迈克尔加成反应。该新催化剂允许使用各种不稳定的受体，例如甲基乙烯基酮和2-环戊烯酮，它们不会与常规的路易斯酸进行平滑反应。也可以使用多种烯醇甲硅烷基醚，因此可以使用在这类化合物中最简单的2-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯。环烷酮的烯醇甲硅烷基醚与乙烯基酮的加合物易于环化，得到所需的无异构体的环烯酮。因此，已经实现了鲁滨逊环行的实用版本。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80717-1
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 1-环己烯氧基三甲基硅烷 在 dibutylstannanediyl bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-(3'-oxopentyl)-1-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸有机锡作为迈克尔加成烯醇甲硅烷基醚的实用催化剂

  摘要：

  Dityltin bis（triflate）是一种温和的路易斯酸，可催化烯醇甲硅烷基醚的干净迈克尔加成反应。该新催化剂允许使用各种不稳定的受体，例如甲基乙烯基酮和2-环戊烯酮，它们不会与常规的路易斯酸进行平滑反应。也可以使用多种烯醇甲硅烷基醚，因此可以使用在这类化合物中最简单的2-（三甲基甲硅烷氧基）丙烯。环烷酮的烯醇甲硅烷基醚与乙烯基酮的加合物易于环化，得到所需的无异构体的环烯酮。因此，已经实现了鲁滨逊环行的实用版本。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80717-1

文献信息

• Regioselective hydration of alkynones by palladium catalysis
  作者：Katsuharu Imi、Kumiko Imai、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96302-0

  日期：1987.1

  Diketones are regioselectively prepared from alkynyl ketones under mild conditions by palladium catalysis; 5-heptyn-2-one and 2-(2-nonynyl)cyclohexanone give 1,4-dikektones whereas 2-(2-heptynyl)cyclopentanone and 5,6-didehydroprostaglandin E2 methyl ester afford 1,5-diketones.

  在温和条件下，通过钯催化，从炔基酮区域选择性地制备二酮。5-庚炔-2-酮和2-（2-壬炔基）环己酮生成1,4-二酮，而2-（2-庚炔基）环戊酮和5,6-二氢氢化前列腺素E 2甲酯生成1,5-二酮。
• <b>The Enamine Alkylation and Acylation of Carbonyl Compounds</b>
  作者：Gilbert. Stork、A. Brizzolara、H. Landesman、J. Szmuszkovicz、R. Terrell

  DOI：10.1021/ja00885a021

  日期：1963.1
• New effective catalysts for Mukaiyama-aldol and -Michael reactions: bismuth trichloride-metallic iodide systems
  作者：Christophe Le Roux、Hafida Gaspard-Iloughmane、Jacques Dubac、Joel Jaud、Pierre Vignaux

  DOI：10.1021/jo00059a040

  日期：1993.3

  Metallic iodide-activated bismuth(III) chloride efficiently catalyzes the Mukaiyama-Aldol and -Michael reactions. Some examples of reactions of silyl enol ethers derived from acetophenone and cyclohexanone (I and 2, respectively) with aldehydes, ketones, acetals, and alpha-enones are given. The cross-over aldolization between 1 and benzaldehyde in the presence of BiCl3-l.5ZnI2 or BiCl3-1.5SnI2 systems (5 % mol) has been carried out quantitatively at -30 and -78-degrees-C, respectively. For this reaction a similar activation has been also observed with antimony(III) chloride. X-ray patterns of catalytic systems show the formation of bismuth(III) iodide by CI/I-exchange reaction between BiCl3 and metallic iodide (NaI, ZnI2, SnI2,...). These results.have been rationalized with a two-step mechanism in which a key feature seems to be the activating role played by BiI3 toward the cleavage of the Bi-chelate intermediate by the chlorosilane formed. Ultrasound activates significantly the catalytic power of these metallic halide systems.
• Ranu, Brindaban C.; Saha, Manika; Bhar, Sanjay, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2197 - 2200
  作者：Ranu, Brindaban C.、Saha, Manika、Bhar, Sanjay

  DOI：——

  日期：——
• Organotin triflates as functional lewis acids. A new entry to simple and efficient robinson annulation
  作者：Tsuneo Sato、Yoshiyuki Wakahara、Junzo Otera、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80022-e

  日期：——