6-Methyl-3-dodecanone | 40238-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methyl-3-dodecanone
• 英文别名: 6-methyl-dodecan-3-one；6-Methyldodecan-3-one
• CAS: 40238-94-6
• 化学式: C₁₃H₂₆O
• 分子量: 198.349
• InChiKey: FLJHDXAUYHTSQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘辛烷 、 1-戊烯-3-酮 在 borohydride exchange resin 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-Methyl-3-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  使用硼化镍（目录）-硼氢化物交换树脂在甲醇中的烷基碘化物与电子不足的烯烃的新偶联反应

  摘要：

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。

  DOI：

  10.1021/jo961751f

文献信息

• Structure and Reactivity. I. The Oximation Rates of Some Straight-Chain and Monomethyl-Substituted Alkanones
  作者：Paul G. Kletzke

  DOI：10.1021/jo01029a022

  日期：1964.6
• B-Alkylcatecholboranes as a Source of Radicals for Efficient Conjugate Additions to Unsaturated Ketones and Aldehydes
  作者：Cyril Ollivier、Philippe Renaud

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990503)5:5<1468::aid-chem1468>3.0.co;2-7

  日期：1999.5.3

  Selective and efficient generation of alkyl radicals from alkenes as well as their addition to unsaturated ketones and aldehydes is reported. The method is based on a simple one-pot procedure involving the hydroboration of the alkene with catecholborane, followed by treatment with a catalytic amount of oxygen in the presence of DMPU and a radical trap. Examples of cyclization and cascade reactions are reported.
• A New Coupling Reaction of Alkyl Iodides with Electron Deficient Alkenes Using Nickel Boride (cat.)−Borohydride Exchange Resin in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Jaesung Choi、Meyoung Ju Joung、Nung Min Yoon

  DOI：10.1021/jo961751f

  日期：1997.4.1

  addition reaction of alkyl iodides with alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, and ketones proceeds in moderate to excellent yields (50-95%) using Ni(OAc)(2) (0.05-0.2 equiv)-BER (3-5 equiv) in methanol in 1-9 h at room temperature or at 65 degrees C. Nickel boride on borohydride exchange resin (BER) is a good alternative reagent to tributyltin hydride for the coupling of alkyl iodides with the electron

  使用Ni（OAc）（2）（0.05-0.2当量）-BER（3-），烷基碘化物与α，β-不饱和酯，腈和酮的自由基加成反应以中等至极好的收率（50-95％）进行在室温下或在65摄氏度下于1-9小时内在甲醇中加入5当量。硼氢化镍交换树脂（BER）上的硼化镍是氢化三丁基锡的良好替代试剂，用于将烷基碘化物与甲醇中的电子不足的烯烃偶联。与氢化三丁基锡方法相比，该方法具有后处理简单的优点，因为可以容易地通过过滤除去硼化镍-BER。