N-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxocyclopentanecarboxamide | 107292-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxocyclopentanecarboxamide
• 英文别名: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxamide
• CAS: 107292-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₂
• 分子量: 270.331
• InChiKey: ZIZAIUCEGRZZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C
• 沸点：
  590.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 N-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxocyclopentanecarboxamide 在 PS-BEMP 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 12b'-ethyl-6',7',12',12b'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclopentane-1,3'-indolo[2,3-a]quinolizine]-2,4'(2'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  位点分离的碱基和酸介导的迈克尔引发的环化级联反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701079
• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 2-diazocyclohexane-1,3-dione 以 甲苯 为溶剂， 180.0 ℃ 、1.7 MPa 条件下， 反应 0.02h， 以79%的产率得到N-<2-(1H-indol-3-yl)ethyl>-2-oxocyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Wolff Rearrangement of Cyclic 2-Diazo-1,3-Diketones: An Eco-compatible Route to α-Carbonylated Cycloalkanones

  摘要：

  The microwave-assisted Wolff rearrangement of cyclic 2-diazo-1.3-diketones performed in the presence of a stoichiometric amount of alcohol, amine, or thiol is an efficient, user, and environmentally friendly synthetic protocol for the synthesis of alpha-carbonylated cycloalkanones. This approach proves superior to existing protocols in scope and eco-compatibility.

  DOI：

  10.1021/jo8021567

文献信息

• 1,1-Disubstituted-2,3,4,9-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indolecarboxylic acid esters and ketones. The base catalyzed transformation of 1-(2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[cyclohexane-1,1′-[1<i>H</i>]pyrido[3,4-<i>b</i>]indol]-2-yl)alkanones into 2-(4,9-dihydro-3<i>H</i>-pyrido[3,4-<i>b</i>]indol-1-yl)-1 -alkylcyclohexanols
  作者：George Bobowski、John Shavel

  DOI：10.1002/jhet.5570220643

  日期：1985.11

  with cyclic β-keto esters 2 under azeotropic conditions followed by acid-catalyzed ring closure of the resulting enamines 3 gave 2′,3′,4′,9′-tetrahydrospiro[piperidine-3,1′,-[1H]pyrido[3,4-b]indole] -4-carboxylic acid alkyl esters 4. Condensation of 1 with 2-acylcycloalkanones 8 gave two types of enamines, 10 and 11, respectively. Enamines 10 on treatment with acid gave 1-(2′,3′,4′,9′-tetrahydro-3H-pyrido[3

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。
• BOBOWSKI, G.;SHAVEL, J. ,, JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1679-1688
  作者：BOBOWSKI, G.、SHAVEL, J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——