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4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine | 905557-13-3

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine
英文别名
——
4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine化学式
CAS
905557-13-3
化学式
C9H11BrN2O4
mdl
——
分子量
291.101
InChiKey
GEFJNONVGWFVGW-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    1.7
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.44
  • 拓扑面积:
    77.2
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    4-bromo-2-methoxy-6-(methoxymethyl)-5-methyl-3-nitropyridine三氯化硼 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 16.0h, 以100%的产率得到(4-bromo-6-methoxy-3-methyl-5-nitropyridin-2-yl)methanol
    参考文献:
    名称:
    抗癌药链霉菌素CD环的合成:芳基-芳基偶联方法的研究
    摘要:
    制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶,并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而,双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物(D-环组分)与高度官能化的4-溴吡啶(C-环)偶联而制得的。然而,由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶,因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者,用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2006.04.074
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    抗癌药链霉菌素CD环的合成:芳基-芳基偶联方法的研究
    摘要:
    制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶,并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而,双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物(D-环组分)与高度官能化的4-溴吡啶(C-环)偶联而制得的。然而,由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶,因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者,用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。
    DOI:
    10.1016/j.tet.2006.04.074
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文献信息

  • Synthesis of the CD-ring of the anticancer agent streptonigrin: studies of aryl–aryl coupling methodologies
    作者:William T. McElroy、Philip DeShong
    DOI:10.1016/j.tet.2006.04.074
    日期:2006.7
    the success of the coupling process. Analogs of the CD biaryl were prepared by coupling of aryl siloxane derivatives (D-ring component) with highly functionalized 4-bromopyridines (C-ring); however, the CD biaryl of the natural product could not be prepared in high yield by siloxane coupling due to the facile formation of reduced pyridine under the coupling conditions. Alternatively, the fully functionalized
    制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶,并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而,双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物(D-环组分)与高度官能化的4-溴吡啶(C-环)偶联而制得的。然而,由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶,因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者,用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。
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