phenyl (6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate | 115714-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl (6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-(5-chloro-1-methylpyrazin-2-on-3-yl)-carbamate；phenyl N-(6-chloro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate
• CAS: 115714-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₀ClN₃O₃
• 分子量: 279.683
• InChiKey: ZSZFXNRQOYCIID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate 、 2-(N,N-dimethylaminosulfonyl)benzene-sulfonamide 生成 N'-[(6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)aminocarbonyl]-N,N-dimethyl-1,2-benzenedisulfonamide
  参考文献：
  名称：

  HILLEMANN, CRIAG L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 3-amino-5-chloro-1-methyl-2(1H)-pyrazinone 在 盐酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 ice-water 为溶剂， 生成 phenyl (6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Aminopyrazinones and aminotriazinones

  摘要：

  Aminopyrazinones和aminotriazinones的化学式为##STR1##，以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵盐的盐具有良好的前后除草和生长调节性能。在这个化学式中，E是氮或.dbd.CR.sup.4 --，R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.2是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -硫烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基亚硫醇、C.sub.1 -C.sub.2 -氧烷氧基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基磺酰基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.3是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，Q是一个基团##STR2##，其中R.sup.4是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、环丙基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -硫烷基、C.sub.2 -C.sub.4 -氧烷基、C.sub.3 -C.sub.5 -二烷氧甲基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.5和R.sup.6彼此独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，X是氧或硫，A是一个基团##STR3##，其中Y是氧、硫、--CH.dbd.CH--、--NR.sup.9 --或--CR.sup.10 .dbd.N--，R.sup.7是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、硝基或三氟甲基，R.sup.8是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、硝基、--C.dbd.CH，或以下基团之一##STR4##，R.sup.9和R.sup.10彼此独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.2 -C.sub.4 -烯基，R.sup.11是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -环烷基或C.sub.2 -C.sub.4 -氧烷基，R.sup.12是C.sub.1 -C.sub.6 -氧烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -烯氧基、C.sub.3 -C.sub.6 -炔氧基、C.sub.2 -C.sub.6 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -氰基氧烷基、C.sub.1 -C.sub.6 -硫烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -烯基硫、C.sub.3 -C.sub.6 -炔基硫、C.sub.5 -C.sub.6 -环烷氧基、C.sub.2 -C.sub.6 -氧烷氧基或--NR.sup.16 R.sup.17，R.sup.13是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.14是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氰基烷基或C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基，R.sup.15是C.sub.3 -C.sub.6 -炔基、C.sub.2 -C.sub.6 -烯基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -卤代烷基、C.sub. 2 -C.sub.4 -卤代烯基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，通过氰基、甲氧基、乙氧基、硝基、C.sub.1 -C.sub.4 -氧基羰基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代；或通过硝基、氰基、甲氧基或乙氧基取代的C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.16是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.17是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氰基烷基或C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基，R.sup.18是C.sub.1 -C.sub.3 -烷基和C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基，W是氧或硫，Z是氧、硫、--SO--或--SO.sub.2 --，m是数字零或一。

  公开号：

  US04795486A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-amino-5-chloro-1-methyl-2(1H)-pyrazinone 、 sodium;hydride 、 碳酸二苯酯 、 二氧化碳 、 、 盐酸 在 Acetone cardice 、 ice 、 Tetrahydrofurane dichloromethane 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 dichloromethane-ether 、 phenyl (6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 phenyl (6-chloro-3,4-dihydro-4-methyl-3-oxopyrazin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal 2-(1H)-pyrazinones

  摘要：

  本发明涉及一种新的2-(1H)-吡嗪酮类化合物，以及其作为除草剂和植物生长调节剂的应用。

  公开号：

  US04802908A1

文献信息

• Aminopyrazinones
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04871853A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  Aminopyrazinones and aminotriazinones of the formula ##STR1## and the salts of these compounds with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases have good pre- and post-emergent selective herbicidal and growth-regulating properties. In this formula, E is nitrogen or .dbd.CR.sup.4 --, R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylsulfinyl, C.sub.1 -C.sub.2 -alkoxyethoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylsulfonyl, halogen or --NR.sup.5 R.sup.6, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and Q is a group ##STR2## in which R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, cyclopropyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylthio, C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 -dialkoxymethyl, halogen or --NR.sup.5 R.sup.6, R.sup.5 and R.sup.6 independently of one another are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, X is oxygen or sulfur and A is a group ##STR3## in which Y is oxygen, sulfur, --CH.dbd.CH--, -- NR.sup.9 --or --CR.sup.10 .dbd.N--, R.sup.7 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nirtro or trifluoromethyl, R.sup.8 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro --C.tbd.CH, or one of the groups R.sup.9 and R.sup.10 independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.2 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.11 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl or C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, R.sup.12 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkinyloxy, C.sub.2 -C.sub.6 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -cyanoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenylthio, C.sub.3 -C.sub.6 -alkinylthio, C.sub.5 -C.sub.6 -cycloalkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 -alkoxyalkoxy or --NR.sup.16 R.sup.17, R.sup.13 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.14 is hydrogens C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -cyanoalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, R.sup.15 is C.sub.3 -C.sub.6 -alkinyl,C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub. 4 -halogenoalkyl, C.sub.2 -C.sub.4 -halogenoalkenyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, substituted by cyano, methoxy, ethoxy, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl or ethylsulfonyl; or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl substituted by nitro, cyano, methoxy or ethoxy, R.sup.16 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.17 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -cyanoalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, R.sup.18 is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, W is oxygen or sulfur, Z is oxygen, sulfur, --SO-- or --SO.sub.2 -- and m is the number zero or one.

  式为##STR1##的氨基吡嗪酮和氨基三嗪酮以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵碱的盐具有良好的前、后除草和生长调节性能。在这个式子中，E是氮或.dbd.CR.sup.4 --，R.sup.1是C.sub.1-C.sub.4-烷基，R.sup.2是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.3-烷基硫基、C.sub.1-C.sub.3-烷基亚砜基、C.sub.1-C.sub.2-烷氧基乙氧基、C.sub.1-C.sub.3-烷基磺酰基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.3是氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基，Q是一个基团##STR2##其中R.sup.4是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、环丙基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.3-烷基硫基、C.sub.2-C.sub.4-烷氧基烷基、C.sub.3-C.sub.5-二烷氧甲基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.5和R.sup.6彼此独立地是氢或C.sub.1-C.sub.3-烷基，X是氧或硫，A是一个基团##STR3##其中Y是氧、硫、--CH.dbd.CH--、--NR.sup.9--或--CR.sup.10.dbd.N--，R.sup.7是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、硝基或三氟甲基，R.sup.8是氢、卤素、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-烷氧基、硝基、--C.tbd.CH或其中之一R.sup.9和R.sup.10独立地是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基或C.sub.2-C.sub.4-烯基，R.sup.11是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基、C.sub.3-C.sub.6-环烷基或C.sub.2-C.sub.4-烷氧基烷基，R.sup.12是C.sub.1-C.sub.6-烷氧基、C.sub.3-C.sub.6-烯氧基、C.sub.3-C.sub.6-炔氧基、C.sub.2-C.sub.6-卤代烷氧基、C.sub.1-C.sub.4-氰基烷氧基、C.sub.1-C.sub.6-烷基硫氧基、C.sub.3-C.sub.6-烯基硫氧基、C.sub.3-C.sub.6-炔基硫氧基、C.sub.5-C.sub.6-环烷氧基、C.sub.2-C.sub.6-烷氧基烷氧基或--NR.sup.16 R.sup.17，R.sup.13是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基或C.sub.3-C.sub.4-烯基，R.sup.14是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-氰基烷基或C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，R.sup.15是C.sub.3-C.sub.6-炔基、C.sub.2-C.sub.6-烯基、C.sub.1-C.sub.6-烷基、C.sub.1-C.sub.4-卤代烷基、C.sub.2-C.sub.4-卤代烯基或C.sub.1-C.sub.4-烷基，通过氰基、甲氧基、乙氧基、硝基、C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基、甲硫基、乙硫基、甲磺酰基或乙磺酰基取代；或C.sub.3-C.sub.4-烯基通过硝基、氰基、甲氧基或乙氧基取代，R.sup.16是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基或C.sub.3-C.sub.4-烯基，R.sup.17是氢、C.sub.1-C.sub.3-烷基、C.sub.1-C.sub.3-氰基烷基或C.sub.1-C.sub.3-烷氧基，R.sup.18是C.sub.1-C.sub.3-烷基和C.sub.1-C.sub.3-卤代烷基，W是氧或硫，Z是氧、硫、--SO--或--SO.sub.2--，m是数字零或一。
• US4795486A
  申请人：——

  公开号：US4795486A

  公开（公告）日：1989-01-03
• US4871853A
  申请人：——

  公开号：US4871853A

  公开（公告）日：1989-10-03
• US4920223A
  申请人：——

  公开号：US4920223A

  公开（公告）日：1990-04-24
• Aminopyrazinones and aminotriazinones
  申请人：——

  公开号：US04795486A1

  公开（公告）日：1989-01-03

  Aminopyrazinones and aminotriazinones of the formula ##STR1## and the salts of these compounds with amines, alkali metal or alkaline earth metal bases or quaternary ammonium bases have good pre- and post-emergent selective herbicidal and growth-regulating properties. In this formula, E is nitrogen or .dbd.CR.sup.4 --, R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, R.sup.2 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylthio, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylsulfinyl, C.sub.1 -C.sub.2 -alkoxyethoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylsulfonyl, halogen or --NR.sup.5 R.sup.6, R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and Q is a group ##STR2## in which R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, cyclopropyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylthio, C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, C.sub.3 -C.sub.5 -dialkoxymethyl, halogen or --NR.sup.5 R.sup.6, R.sup.5 and R.sup.6 independently of one another are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, X is oxygen or sulfur and A is a group ##STR3## in which Y is oxygen, sulfur, --CH.dbd.CH--, --NR.sup.9 -- or --CR.sup.10 .dbd.N--, R.sup.7 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro or trifluoromethyl, R.sup.8 is hydrogen, halogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, nitro, --C.dbd.CH, or one of the groups ##STR4## R.sup.9 and R.sup.10 independently of one another are hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.2 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.11 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, C.sub.3 -C.sub.6 -cycloalkyl or C.sub.2 -C.sub.4 -alkoxyalkyl, R.sup.12 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkoxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenyloxy, C.sub.3 -C.sub.6 -alkinyloxy, C.sub.2 -C.sub.6 -halogenoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.4 -cyanoalkoxy, C.sub.1 -C.sub.6 -alkylthio, C.sub.3 -C.sub.6 -alkenylthio, C.sub.3 -C.sub.6 -alkinylthio, C.sub.5 -C.sub.6 -cycloalkoxy, C.sub.2 -C.sub.6 -alkoxyalkoxy or --NR.sup.16 R.sup.17, R.sup.13 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.14 is hydrogens C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -cyanoalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, R.sup.15 is C.sub.3 -C.sub.6 -alkinyl, C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyl, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.4 -halogenoalkyl, C.sub. 2 -C.sub.4 -halogenoalkenyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl, substituted by cyano, methoxy, ethoxy, nitro, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl, methylthio, ethylthio, methylsulfonyl or ethylsulfonyl; or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl substituted by nitro, cyano, methoxy or ethoxy, R.sup.16 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl or C.sub.3 -C.sub.4 -alkenyl, R.sup.17 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl, C.sub.1 -C.sub.3 -cyanoalkyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy, R.sup.18 is C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and C.sub.1 -C.sub.3 -halogenoalkyl, W is oxygen or sulfur, Z is oxygen, sulfur, --SO-- or --SO.sub.2 -- and m is the number zero or one.

  Aminopyrazinones和aminotriazinones的化学式为##STR1##，以及这些化合物与胺、碱金属或碱土金属碱或季铵盐的盐具有良好的前后除草和生长调节性能。在这个化学式中，E是氮或.dbd.CR.sup.4 --，R.sup.1是C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，R.sup.2是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -硫烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基亚硫醇、C.sub.1 -C.sub.2 -氧烷氧基、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基磺酰基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.3是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，Q是一个基团##STR2##，其中R.sup.4是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、环丙基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -硫烷基、C.sub.2 -C.sub.4 -氧烷基、C.sub.3 -C.sub.5 -二烷氧甲基、卤素或--NR.sup.5 R.sup.6，R.sup.5和R.sup.6彼此独立地是氢或C.sub.1 -C.sub.3 -烷基，X是氧或硫，A是一个基团##STR3##，其中Y是氧、硫、--CH.dbd.CH--、--NR.sup.9 --或--CR.sup.10 .dbd.N--，R.sup.7是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、硝基或三氟甲基，R.sup.8是氢、卤素、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基、硝基、--C.dbd.CH，或以下基团之一##STR4##，R.sup.9和R.sup.10彼此独立地是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.2 -C.sub.4 -烯基，R.sup.11是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -环烷基或C.sub.2 -C.sub.4 -氧烷基，R.sup.12是C.sub.1 -C.sub.6 -氧烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -烯氧基、C.sub.3 -C.sub.6 -炔氧基、C.sub.2 -C.sub.6 -卤代氧烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -氰基氧烷基、C.sub.1 -C.sub.6 -硫烷基、C.sub.3 -C.sub.6 -烯基硫、C.sub.3 -C.sub.6 -炔基硫、C.sub.5 -C.sub.6 -环烷氧基、C.sub.2 -C.sub.6 -氧烷氧基或--NR.sup.16 R.sup.17，R.sup.13是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.14是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氰基烷基或C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基，R.sup.15是C.sub.3 -C.sub.6 -炔基、C.sub.2 -C.sub.6 -烯基、C.sub.1 -C.sub.6 -烷基、C.sub.1 -C.sub.4 -卤代烷基、C.sub. 2 -C.sub.4 -卤代烯基或C.sub.1 -C.sub.4 -烷基，通过氰基、甲氧基、乙氧基、硝基、C.sub.1 -C.sub.4 -氧基羰基、甲硫基、乙硫基、甲基磺酰基或乙基磺酰基取代；或通过硝基、氰基、甲氧基或乙氧基取代的C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.16是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基或C.sub.3 -C.sub.4 -烯基，R.sup.17是氢、C.sub.1 -C.sub.3 -烷基、C.sub.1 -C.sub.3 -氰基烷基或C.sub.1 -C.sub.3 -氧烷基，R.sup.18是C.sub.1 -C.sub.3 -烷基和C.sub.1 -C.sub.3 -卤代烷基，W是氧或硫，Z是氧、硫、--SO--或--SO.sub.2 --，m是数字零或一。