4-methylene-1-oxaspiro<2,11>tetradecane | 87336-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-methylene-1-oxaspiro<2,11>tetradecane
• 英文别名: 4-Methylidene-1-oxaspiro[2.11]tetradecane
• CAS: 87336-89-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: OYYWOJOFHJELNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-1-oxaspiro<2,11>tetradecane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) iodide 、 二甲基硫 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(E)-1-(hydroxymethyl)-2-(4-pentenyl)cyclododecene
  参考文献：
  名称：

  (R)-(+)-[10.10]-和-[22.10]之间的芳烃和相关反式环癸烯的合成

  摘要：

  合成这些 de cyclenes trans dissubstitues-1,2 a partir de la methylene-2 cyclododecanone。Les dialkyl-1,2 cyclododecenes sont convertis en dialdehydes puis en [10.10]- et [22.10] betweenanenes de configuration R, par cyclisation de McMurry et 氢化催化

  DOI：

  10.1021/ja00315a045
• 作为产物：
  描述：

  2-methylenecyclododecanone 生成 4-methylene-1-oxaspiro<2,11>tetradecane
  参考文献：
  名称：

  MARSHALL, J. A.;AUDIA, V. H.;JENSON, T. M.;GUIDA, W. C., TETRAHEDRON, 1986, 42, N 6, 1703-1709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perannulanes. A new class of fused polycyclic compounds
  作者：James A. Marshall、James C. Peterson、Lukasz Lebioda

  DOI：10.1021/ja00359a040

  日期：1983.10

  On prepare la [10.4.4] triannulanedione-16,18 a partir du methylene-10 Spiro [cyclodecane-1:2'-oxiranne]

  在制备 la [10.4.4] triannulanedione-16,18 a partir du methylene-10 Spiro [cyclodecane-1:2'-oxiranne]
• Synthesis of triannulanes via intramolecular [2 + 1] cyclizations of large-ring cycloalkenes
  作者：James A. Marshall、James C. Peterson、Lukasz Lebioda

  DOI：10.1021/ja00332a044

  日期：1984.10

  On prepare les [10.4.3]- et [10.4.4] triannulanedione-16,18, et on etudie leur structure par analyse RX

  在制备les [10.4.3]- et [10.4.4] triannulanedione-16,18, et on etudie leur结构分析RX
• Jump rope rotation in trans-cycloalkenes
  作者：James A. Marshall、Vicki H. Audia、Todd M. Jenson、Wayne C. Guida

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87587-6

  日期：1986.1

  recovered allylic alcohols. In the case of the 12- to 14-membered cycloalkenes the recovered alcohols 3a-c were optically active. The 15- and 16-membered cases 3d and e were racemic. Barriers to jump rope rotation were calculated by means of the Still Macro Model program.

  由相关的12至16元环酮制备了一系列1,2-双-亚甲基环烷烃单环氧化物（2a -e）。减少与锂在氨，得到相应的反式-和顺-2- methylcycloalkenylmethanols（3A / 4A - 3E / 4E）中的92比：8-78：22。用0.6当量的由异丙氧基钛，（+）-酒石酸二异丙酯和叔丁基氢过氧化物制得的试剂对这些烯丙醇进行急剧的环氧化，生成了环氧醇6a - e的混合物。和回收的烯丙醇。在12至14元环烯烃的情况下，回收的醇3a - c是光学活性的。15和16成员的情况3d和e是外消旋的。借助Still Macro Model程序计算了跳绳旋转的障碍。
• Chirality transfer in the [2,3] Wittig rearrangement
  作者：James A. Marshall、Todd Jenson

  DOI：10.1021/jo00184a008

  日期：1984.5
• Addition of n-butylcuprates to .alpha.-methylenecycloalkylidene epoxides
  作者：James A. Marshall、Vicki H. Audia

  DOI：10.1021/jo00210a010

  日期：1985.5