5-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 72411-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-5-phenyl-2H-pyrazol-3-ylamine；1-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-ylamine；2-(4-chlorophenyl)-5-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 72411-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN₃
• 分子量: 269.733
• InChiKey: ICFXYKYUOKTMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 N'-[2-(4-Chloro-phenyl)-4-formyl-5-phenyl-2H-pyrazol-3-yl]-N,N-dimethyl-formamidine
  参考文献：
  名称：

  Simay, A.; Takacs, K.; Horvath, K., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 105, p. 127 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-amino-1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Oxidative Reaction of 1,3-Diarylpropenes and 5-Aminopyrazoles

  摘要：

  摘要在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌介导下，5-氨基吡唑与 1,3-二芳基丙烯发生反应，随后在 Cu(OTf)2/ 叔丁基过氧化氢存在下发生分子内环化和脱氢芳香化反应，得到一系列吡唑并[3,4-b]吡啶，收率中等到极好。该反应具有原子经济性高、底物范围广和一锅反应等优点。

  DOI：

  10.1055/a-2145-5916

文献信息

• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。
• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Vilsmeier reagent-mediated synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-pyrazolopyrimidines via a one-pot multiple tandem reaction
  作者：Shi-Han Lu、Po-Lin Liu、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra07707a

  日期：——

  les as the starting material was developed for the efficient synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine. This new multiple tandem reaction, involving the Vilsmeier–Haack reaction, the Morgan–Walls reaction, sequential elimination, substitution, and final hydrolysis, afforded formyloxymethyl pyrazolo[3,4-d]pyrimidine products in good yields.

  以5-（2-氯乙酰氨基）吡唑为起始原料，开发了一种新的Vilsmeier试剂介导的一锅反应，用于有效合成6-[（（甲酰氧基）甲基] -1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。这种新的多级串联反应，包括Vilsmeier-Haack反应，Morgan-Walls反应，顺序消除，取代和最终水解，可提供高收率的甲酰氧基甲基吡唑并[3,4- d ]嘧啶产物。
• One-Flask Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines from 5-Aminopyrazoles and Mechanistic Study
  作者：Wan-Ping Yen、Shuo-En Tsai、Naoto Uramaru、Hiroyuki Takayama、Fung Wong

  DOI：10.3390/molecules22050820

  日期：——

  converted into pyrazolo[3,4-d]pyrimidines. The experiments demonstrated that the reaction intermediates were the chemical equivalents of 4-(iminomethyl)-1,3-diphenyl-1H-pyrazol-5-yl)formamidines. The rate of the reaction could be described as being proportional to the reactivity of amine reactants during intermolecular heterocyclization, especially when hexamethyldisilazane was used.

  开发了一种新颖的单烧瓶合成方法，其中5-氨基吡唑在PBr 4存在下与N，N-取代的酰胺反应。然后加入六甲基二硅氮烷进行杂环化，以合适的产率产生相应的吡唑并[3，4-d]嘧啶。因此，这些一瓶反应涉及Vilsmeier酰胺化，亚胺化反应和顺序的分子间杂环化。为了研究反应机理，我们设计了一系列4-甲酰基-1,3-二苯基-1H-吡唑-5-基-N，N-二取代甲s，它们被视为4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，制备了3-二苯基-1H-吡唑-5-基-甲am并将其成功转化为吡唑并[3，4-d]嘧啶。实验表明，反应中间体是4-（亚氨基甲基）-1的化学当量，3-二苯基-1H-吡唑-5-基）甲idine。反应速率可以描述为与分子间杂环化过程中胺反应物的反应性成比例，特别是在使用六甲基二硅氮烷的情况下。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3 + 3] Annulation of 5-Aminopyrazoles with Enals: Enantioselective Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridones
  作者：Jiahan Li、Xiao-Yong Duan、Xiaojie Ren、Yanting Li、Jing Qi

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00793

  日期：2023.12.1

  construction of pyrazolo[3,4-b]pyridones was achieved via N-heterocyclic carbene-catalyzed [3 + 3] annulation of enals with 5-aminopyrazoles. This protocol not only offers a highly efficient synthetic approach for the preparation of various substituted pyrazolo[3,4-b]pyridones but also provides an effective method for the rapid synthesis of enantiopure spirooxindone derivatives.

  通过 N-杂环卡宾催化烯醛与 5-氨基吡唑的[3+3]成环反应，实现了吡唑并[ 3,4- b ]吡啶酮的对映选择性构建。该方案不仅为各种取代吡唑并[3,4- b ]吡啶酮的制备提供了一种高效的合成方法，而且为快速合成对映体纯螺环酮衍生物提供了有效的方法。