5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 41554-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-amine；2-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpyrazol-3-amine
• CAS: 41554-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O
• 分子量: 265.315
• InChiKey: JBFQWKFLFKHZRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(Z)-3-((E)-(4-methoxyphenyl)diazenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  PIDA-mediated oxidative aromatic C N bond cleavage: Efficient methodology for the synthesis of 1,2-diaza-1,3-dienes under ambient conditions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153252
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.66h， 生成 5-amino-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁醇辅助的C-（C = O）偶联从酯直接合成吡唑

  摘要：

  本文介绍了由酯直接合成吡唑的方法，该方法包括两个顺序的反应：叔丁醇辅助的CC（= O）偶联反应，生成小β-酮腈或小α，β-炔烃中间体，通过肼加成和缩合。

  DOI：

  10.1039/c5cc02020d

文献信息

• Three-component synthesis of fused indenopyridines from aromatic aldehydes, 2-bromo-2H-indene-1,3-dione and aminouracil or aminopyrazole
  作者：Somayeh Ahadi、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1007/s13738-016-0876-0

  日期：2016.9

  AbstractThree-component synthesis of fused indenopyridines containing pyrazole or uracil moiety by the reaction of benzaldehydes, 2-bromo-1H-indene-1,3(2H)-dione, and pyrazoles or uracil, catalyzed by ammonium acetate is reported . Graphical Abstract

  摘要报道了通过乙酸铵催化苯甲醛，2-溴-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮与吡唑或尿嘧啶的反应，三组分合成含吡唑或尿嘧啶部分的稠合茚并吡啶。 图形概要
• One-Pot Acid-Promoted Synthesis of 6-Aminopyrazolopyrimidines from 1<i>H</i>-Pyrazol-5-yl-<i>N</i>,<i>N</i>-dimethylformamidines or 5-Amino-1<i>H</i>-pyrazole-4-carbaldehydes with Cyanamide
  作者：Ching-Chun Tseng、Shuo-En Tsai、Sin-Min Li、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02653

  日期：2019.12.20

  acid-promoted synthesis of 6-aminopyrazolo[3,4-d]pyrimidine has been developed by treatment of 1H-pyrazol-5-yl-N,N-dimethylformamidines or 5-amino-1H-pyrazole-4-carbaldehydes with cyanamide (NH2C≡N) in an acid-mediated solution. This synthetic route involves four steps of deprotection, imination, the key acid-promoted heterocyclization, and aromatization. On the basis of optimized studies, methanesulfonylchloride

  通过处理1H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am或5-氨基-1H-吡唑，开发了一种方便高效的一锅酸促进6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶的合成方法在酸介导的溶液中将-4-甲醛与氰胺（NH2CN）结合使用。该合成途径包括去保护，亚胺化，关键酸促进的杂环化和芳构化的四个步骤。在优化研究的基础上，甲磺酰氯被认为是最好的溶剂。此外，该方法还进行了微波辅助合成技术，以改进主要产物6-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶。此外，我们提出的机制在这项研究中得到证实，这表明N-[（5-氨基-1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基）亚甲基]氰酰胺是中间体。
• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• Vilsmeier reagent-mediated synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-pyrazolopyrimidines via a one-pot multiple tandem reaction
  作者：Shi-Han Lu、Po-Lin Liu、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1039/c5ra07707a

  日期：——

  les as the starting material was developed for the efficient synthesis of 6-[(formyloxy)methyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine. This new multiple tandem reaction, involving the Vilsmeier–Haack reaction, the Morgan–Walls reaction, sequential elimination, substitution, and final hydrolysis, afforded formyloxymethyl pyrazolo[3,4-d]pyrimidine products in good yields.

  以5-（2-氯乙酰氨基）吡唑为起始原料，开发了一种新的Vilsmeier试剂介导的一锅反应，用于有效合成6-[（（甲酰氧基）甲基] -1 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶。这种新的多级串联反应，包括Vilsmeier-Haack反应，Morgan-Walls反应，顺序消除，取代和最终水解，可提供高收率的甲酰氧基甲基吡唑并[3,4- d ]嘧啶产物。
• A simple and catalyst-free three-component method for the synthesis of spiro[indenopyrazolopyridine indoline]diones and spiro[indenopyridopyrimidine indoline]triones
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Afsaneh Feiz、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.crci.2010.10.001

  日期：2011.6

  An efficient, simple and catalyst-free synthesis of spiro[indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine indoline]diones and spiro[acenaphthylene-indeno[1,2-b]pyrazolo[4,3-e]pyridine]diones by the three-component reaction of 1,3-indandione, pyrazol-5-amines and isatins or acenaphthylene-1,2-dione in refluxing ethanol is reported. Reaction of 2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one with 1,3-indandione and isatins resulted

  摘要 一种高效、简单且无催化剂的合成螺[茚并[1,2-b]吡唑并[4,3-e]吡啶二氢吲哚]二酮和螺[苊-茚并[1,2-b]吡唑并[4, 3-e]吡啶]二酮通过 1,3-茚二酮、吡唑-5-胺和靛红或苊-1,2-二酮在回流乙醇中的三组分反应得到报道。2,6-diaminopyrimidin-4(3H)-one 与 1,3-indandione 和靛红的反应导致形成 1H-spiro[indeno[1,2-b]pyrido[2,3-d]pyrimidine-5 ,3'-二氢吲哚]-2',4,6(11H)-三酮。