1-(4-methoxylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 1400634-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine；1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylpyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• CAS: 1400634-65-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O
• 分子量: 302.335
• InChiKey: YNUMFFKNMUVGBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N′-[4-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide 在 甲烷磺酸 、 氰胺 作用下， 反应 5.0h， 以78%的产率得到1-(4-methoxylphenyl)-3-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从1 H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲am与氰胺高效酸催化合成吡唑并嘧啶

  摘要：

  吡唑并[3,4-d]嘧啶的高效酸催化合成反应是通过用各种胺化剂（包括N，O-双（三甲基甲硅烷基）羟胺（NHSiMe 3）处理1 H-吡唑-5-基-N，N-二甲基甲form开发的。（OSiMe 3）），氰胺（NH 2 C N），羟胺（NH 2 OH），甲氧基胺（NH 2 OMe），肼（NH 2 NH 2）和尿素（NH 2 C（O）NH 2）回流溶液。根据实验结果，氰胺（NH 2 CN）和甲磺酸被认为是最佳的胺化剂和酸介导的溶剂。在另一手中，则反应性的倾向参与原始离去接枝物种上的胺化剂，如-OH，-OMe，-OSiMe的活性3，-NH 2，-OSiMe 3，-C（O）NH 2，和–C N，在酸催化杂环反应中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.048

文献信息

• Evaluation of Electrophilic Heteroaromatic Substitution: Synthesis of Heteroaromatic-Fused Pyrimidine Derivatives via Sequential Three-Component Heterocyclization
  作者：Fung Fuh Wong、Yu-Ying Huang、Chun-Hsi Chang

  DOI：10.1021/jo301463m

  日期：2012.10.5

  A new sequential three-component heterocyclization was developed by reacting aromatic and heterocyclic substrates, including aminobenzenes, 1-aminonaphthalene, 2-aminopyrazines, 5-aminopyrazoles, 3-aminopyridine, 5-aminopyrimidine, 5-aminoquinoline, and 8-aminoquinoline, with formamide in the presence of PBr3. The reaction gave the corresponding pyrazolo[3,4-d]pyrimidines in good yields (59–96%), except

  通过使芳香族和杂环底物（包括氨基苯，1-氨基萘，2-氨基吡嗪，5-氨基吡唑，3-氨基吡啶，5-氨基嘧啶，5-氨基喹啉和8-氨基喹啉）与甲酰胺反应，开发了一种新的顺序三组分杂环化方法在PBr 3存在下。除氨基苯和3-氨基吡啶外，该反应以较高的收率（59-96％）得到了相应的吡唑并[3,4- d ]嘧啶。提出了包括三步酰胺化，亲电取代亚胺化和氧化环化的合理反应机理，以解决杂环化问题。发现反应的反应性与芳族或杂环底物的亲电子性成比例。
• One-pot synthesis and antiproliferative evaluation of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives
  作者：Yu-Ying Huang、Li-Ya Wang、Chun-Hsi Chang、Yueh-Hsiung Kuo、Kimiyoshi Kaneko、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Shin-Hun Juang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.054

  日期：2012.11

  An efficient one-pot methodology for the synthesis of pyrazolo[3,4-d]pyrimidines was developed by using 5-aminopyrazoles with formamide in presence of PBr3 as the coupling agent. Among the examples presented in this work, compounds 41 and 54-56 with phenyl or 2-quinolinyl groups at N-1 and p-Me-Ph, p-Cl-Ph, or p-OMe-Ph group at C-3 position in the pyrazole ring possessed better potency against NCl-H226 and NPC-TW01 cancer cells with GI(50) values between 18 mu M and 39 mu M. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.