N-(3-ethynylphenyl)formamide | 1364394-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-ethynylphenyl)formamide
• CAS: 1364394-80-8
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 145.161
• InChiKey: DKZOEIBUAICIIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethynylphenyl)formamide 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到3-氨基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  一种间氨基苯乙炔的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成领域，特别是涉及一种间氨基苯乙炔的制备方法。本发明提供一种间氨基苯乙炔的制备方法，包括：将式I化合物与式II化合物偶联反应制备获得式III化合物；将式III化合物制备获得式V化合物。本发明所提供的间氨基苯乙炔的制备方法合成路线短，尤其以间溴苯乙炔为原料，经过两步反应即可得到目标产物，能耗少，环境友好。此外，制备获得的间氨基苯乙炔用做为抗癌药物原料，从源头就可以有效避免含有卤素和含有烯键结构的潜在毒性基因杂质的产生。

  公开号：

  CN108440309B
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilylethynyl)formanilide 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到N-(3-ethynylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过 Sila-Sonogashira 反应轻松合成功能化双（芳基乙炔基）苯衍生物

  摘要：

  摘要 本文描述了通过三烷基甲硅烷基保护的芳炔和同时带有吸电子 (EW) 和给电子基团 (ED) 的芳基二卤化物之间的一锅偶联反应，轻松合成了一系列新的对称双（芳基乙炔基）苯衍生物。在室温下存在 PdCl2(PPh3)2(5%) / CuI/四丁基氟化铵 / 三乙胺 / 四氢呋喃（sila-Sonogashira 反应）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.542538

文献信息

• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• Mild and facile synthesis of formamide: reduction and functionalization of CO₂ using NaBH(OAc)₃ under atmospheric pressure
  作者：Huan Liu、Zhuang Nie、Jiaan Shao、Wenteng Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c9gc01137d

  日期：——

  An approach for N-formylation of amines was developed using NaBH(OAc)3 as a reductant under an atmospheric pressure of CO2 at 50 °C. The corresponding formylated products of various amines, including aliphatic and aromatic amines, amines with reductive-sensitive nitro groups and alkynyl groups and benzamides were obtained in good to excellent yields, and the possible reaction mechanism was also proposed

  对于一种方法Ñ胺-formylation使用加入NaBH（OAc）开发3为CO的大气压力下的还原剂2在50℃下。得到了各种胺的相应甲酰化产物，包括脂肪族和芳香族胺，具有还原敏感性硝基和炔基的胺以及苯甲酰胺，并获得了良好或优异的收率，并提出了可能的反应机理。
• An efficient method for the N-formylation of amines under catalyst- and additive-free conditions
  作者：Zhuo-Wei Xu、Wen-Yi Xu、Xiao-Jun Pei、Fei Tang、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.071

  日期：2019.5

  A simple catalyst- and additive-free method for the N-formylation of amines has been developed. The advantages of this protocol include a wide range of functional group tolerance, high efficiency and a lack of required extra promoters under mild conditions. This convenient strategy will provide a facile synthesis towards N-formamide natural products and pharmaceutical derivatives. A mechanism that involves difluorocarbene is proposed for this reaction. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US9682083B2
  申请人：——

  公开号：US9682083B2

  公开（公告）日：2017-06-20
• Facile Synthesis of Functionalized Bis(arylethynyl)benzene Derivatives via Sila–Sonogashira Reaction
  作者：Zhang-Lin Zhou、Lihua Zhao、Sean Zhang、Kent Vincent、Sity Lam、Dick Henze

  DOI：10.1080/00397911.2010.542538

  日期：2012.6

  Abstract This article describes a facile synthesis of a new series of symmetrical bis(arylethynyl)benzene derivatives via a one-pot coupling reaction between trialkylsilyl protected arylalkynyes and aryldihalides bearing both electron-withdrawing (EW) and electron-donating groups (ED) in the presence of PdCl2(PPh3)2(5%) / CuI/tetrabutylammonium fluoride / triethylamine / tetrahydrofuran (sila–Sonogashira

  摘要 本文描述了通过三烷基甲硅烷基保护的芳炔和同时带有吸电子 (EW) 和给电子基团 (ED) 的芳基二卤化物之间的一锅偶联反应，轻松合成了一系列新的对称双（芳基乙炔基）苯衍生物。在室温下存在 PdCl2(PPh3)2(5%) / CuI/四丁基氟化铵 / 三乙胺 / 四氢呋喃（sila-Sonogashira 反应）。图形概要