1,12-(2,11-dipropynyloxy)-dodecane | 59261-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,12-(2,11-dipropynyloxy)-dodecane
• 英文别名: 1,12-dipropargyloxydodecane；1,12-dipropargyloxydecane；1,12-bis(prop-2-yn-1-yloxy)dodecane；1,12-Bis-(2-propinyloxy)-dodecan；1,12-bis(2-propynyloxy)-dodecane；1,12-Bis(prop-2-ynoxy)dodecane
• CAS: 59261-99-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: XBEPJIKPUYJXFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,12-(2,11-dipropynyloxy)-dodecane 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,12-bisdodecanyl-5'-[(4-oxymethyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)]-5'-deoxy-N-3-propargylthymidine
  参考文献：
  名称：

  通过微调低分子量胶凝剂的超分子组装来控制干细胞行为

  摘要：

  通过细胞外基质的超分子结构控制干细胞的行为仍然是干细胞培养中的重要挑战。在此，我们报道了用于分离干细胞培养的新一代低分子量胶凝剂（LMWG）。源自核苷酸的双亲两亲结构具有独特的流变学和生物学特性，适用于组织工程应用。基于双亲两亲的水凝胶支架具有以下基本特性：无毒，易于处理，可注射，并且具有生物相容性流变学特性。报道的糖基核苷类两亲物（GNBA）是LMWG的首例，它允许在凝胶基质中培养分离的干细胞。

  DOI：

  10.1002/anie.201409134
• 作为产物：
  描述：

  1,12-十二烷二醇 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.17h， 以65%的产率得到1,12-(2,11-dipropynyloxy)-dodecane
  参考文献：
  名称：

  具有可调特性的氮杂氧三唑基大环化合物：设计、合成和生物活性

  摘要：

  建立了用于合成可调节氮杂氧杂大环化合物的模块化平台。对主链和侧链官能团进行调节以实现可调特性。这些氮杂氧杂基大环化合物的主链中杂原子的数量和大环化合物的环尺寸也可以不同。为了验证概念，合成了具有各种悬挂官能团、不同杂原子组合以及环大小在 17-27 个原子范围内的大环化合物库，并通过 NMR 和质谱进行了表征。鉴于铜催化叠氮-炔环加成（CuAAC）反应的重要性以及三唑基团在各种应用中的重要性，我们采用了基于点击反应的大环化。通过研究与血清白蛋白的相互作用，证明了合成的大环化合物在各种生物医学应用中的能力；牛血清白蛋白和人血清白蛋白。据观察，一些候选物基于其悬挂官能团和特定的主链原子，可以与蛋白质良好地相互作用，从而提高生物活性。总的来说，这项工作是一个概念验证，旨在探索不同性质和应用的主链和侧链可调大环。

  DOI：

  10.3390/molecules27113409

文献信息

• [EN] BOLA-AMPHIPHILIC COMPOUNDS AND THEIR USES FOR BIOMEDICAL APPLICATIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BOLA-AMPHIPHILES ET LEURS UTILISATIONS POUR DES APPLICATIONS BIOMÉDICALES
  申请人：UNIV BORDEAUX

  公开号：WO2016055493A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The invention relates to bola-amphiphilic compounds and their uses for biomedical application. The invention particularly relates to the use of bola-amphiphilic compounds for providing low molecular weight gels (LMWG), useful, in particular, as culture media for animal or human cells, or as biocompatible material for biomedical applications.

  这项发明涉及到双链两性分子化合物及其在生物医学应用中的用途。该发明特别涉及双链两性分子化合物的应用，用于提供低分子量凝胶（LMWG），特别适用于作为动物或人类细胞的培养基，或作为生物医学应用的生物相容材料。
• Method for Preparing Nanoparticles Based on Functional Amphiphilic Molecules or Macromolecules, and the Use Thereof
  申请人：Barthelemy Philippe

  公开号：US20110059180A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to a method for preparing nanoparticles based on functional amphiphilic molecules or macromolecules, optionally in the presence of at least one colipide, enabling the encapsulation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents, and the use thereof for the transport and vectorisation of therapeutic agents, especially anti-tumoral agents.

  这项发明涉及一种基于功能性两性分子或大分子制备纳米颗粒的方法，可选地在至少一种胆固醇类物质的存在下，使治疗剂，特别是抗肿瘤剂的封装成为可能，并且用于运输和载体化治疗剂，特别是抗肿瘤剂。
• Catalytic “Active-Metal” Template Synthesis of [2]Rotaxanes, [3]Rotaxanes, and Molecular Shuttles, and Some Observations on the Mechanism of the Cu(I)-Catalyzed Azide−Alkyne 1,3-Cycloaddition
  作者：Vincent Aucagne、José Berná、James D. Crowley、Stephen M. Goldup、Kevin D. Hänni、David A. Leigh、Paul J. Lusby、Vicki E. Ronaldson、Alexandra M. Z. Slawin、Aurélien Viterisi、D. Barney Walker

  DOI：10.1021/ja073513f

  日期：2007.10.1

  metal ions (rapid shuttling is observed with Cu(I), slow shuttling with Pd(II)). Under active-metal template reaction conditions that feature a high macrocycle:copper ratio, [3]rotaxanes (two macrocycles on a thread containing a single triazole ring) are also produced during the reaction. The latter observation shows that under these conditions the mechanism of the Cu(I)-catalyzed terminal alkyne-azide

  描述了轮烷结构的合成方法，其中金属原子催化共价键形成，同时充当机械互锁结构组装的模板。这种“活性金属”模板策略使用 Huisgen-Meldal-Fokin Cu(I) 催化的叠氮化物与末端炔烃的 1,3-环加成反应（CuAAC“点击”反应）来举例说明。Cu（I）与内位含吡啶大环的配位允许炔烃和叠氮化物以这样的方式与金属原子结合，金属介导的键形成反应通过大环或大环的空腔发生 -形成轮烷。多种单齿和双齿大环配体被证明以这种方式形成[2]轮烷，通过加入吡啶，金属可以在反应过程中翻转，给出催化活性金属模板组装过程。该反应的化学计量和催化版本也用于合成更复杂的两站分子穿梭机。通过配体交换在这些两站穿梭中大环的易位动力学可以通过与不同金属离子的协调来控制（用 Cu（I）观察到快速穿梭，用 Pd（II）缓慢穿梭）。在具有高大环：铜比的活性金属模板反应条件下，在反应过程中还会产生 [3] 轮烷（在一条线
• Recognition of HIV TAR RNA by triazole linked neomycin dimers
  作者：Sunil Kumar、Dev P. Arya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.06.058

  日期：2011.8

  A series of neomycin dimers have been synthesized using ‘click chemistry’ to target the HIV virus TAR (trans activation response) RNA region. The neomycin dimers were synthesized in high yields and show a strong stabilizing effect on HIV TAR RNA, when compared to neomycin.

  使用“点击化学”合成了一系列新霉素二聚体，以靶向 HIV 病毒 TAR（反式激活反应）RNA 区域。与新霉素相比，新霉素二聚体的合成产量很高，并且对 HIV TAR RNA 表现出强大的稳定作用。
• Click Dimers To Target HIV TAR RNA Conformation
  作者：Sunil Kumar、Patrick Kellish、W. Edward Robinson、Deyun Wang、Daniel H. Appella、Dev P. Arya

  DOI：10.1021/bi201657k

  日期：2012.3.20

  binding of neomycin dimers increases the melting temperature (Tm) of the HIV TAR RNA up to 10 °C. Ethidium bromide displacement (FID) and a FRET competition assay revealed nanomolar binding affinity between neomycin dimers and HIV TAR RNA, while in case of neomycin, only weak binding was detected. More importantly, most of the dimers exhibited lower IC50 values toward HIV TAR RNA, when compared to the

  使用“点击化学”合成了一系列新霉素二聚体，在接头区域具有不同的功能和长度，以靶向 HIV 病毒的 1 型人类免疫缺陷病毒 (HIV-1) TAR RNA 区域。TAR（反式激活响应）RNA 区域是一个 59 bp 的茎环结构，位于所有新生病毒转录本的 5' 端，与其靶标相互作用，一种关键的调节蛋白 Tat，并且需要 HIV- 1. 新霉素是一种氨基糖，已被证明在 TAR RNA 上具有多个结合位点。这一观察结果促使我们使用点击化学设计和合成三唑连接的新霉素二聚体文库。使用光谱技术表征新霉素二聚体和 TAR RNA 之间的结合，包括 FID（荧光嵌入剂置换）、FRET（荧光共振能量转移）竞争性测定、圆二色性 (CD) 和 UV 热变性。紫外热变性研究表明，新霉素二聚体的结合会提高熔解温度（T m ) 的 HIV TAR RNA 高达 10 °C。溴化乙锭置换 (FID) 和 FRET 竞争试验揭示了新霉素二聚体和