1-O-trifluoroacetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose | 171072-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-trifluoroacetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 171072-43-8
• 化学式: C₂₉H₂₉F₃O₆
• 分子量: 530.541
• InChiKey: IMNOWGGEZOOWEF-AMDJRULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢磷酸二异丙酯 、 1-O-trifluoroacetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到Phosphoric acid diisopropyl ester (2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  α-L-吡喃鼠李糖基三氟乙酸酯立体选择性合成α-L-吡喃鼠李糖基膦酸酯

  摘要：

  摘要 在路易斯酸的存在下，由α-L-吡喃鼠李糖基三氟乙酸酯2a-b 和磷酸二酯以高收率和高立体选择性获得α-L-吡喃鼠李糖基磷酸酯8a-b~12a-b。

  DOI：

  10.1080/00397919508011798
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖 、 三氟乙酸酐 在 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 反应 0.67h， 以98%的产率得到1-O-trifluoroacetyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-L-吡喃鼠李糖基三氟乙酸酯立体选择性合成α-L-吡喃鼠李糖基膦酸酯

  摘要：

  摘要 在路易斯酸的存在下，由α-L-吡喃鼠李糖基三氟乙酸酯2a-b 和磷酸二酯以高收率和高立体选择性获得α-L-吡喃鼠李糖基磷酸酯8a-b~12a-b。

  DOI：

  10.1080/00397919508011798

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-L-Rhamnopyranosyl Phosphonates via α-L-Rhamnopyranosyl Trifluoroacetate
  作者：Zhan-Jiang Li、Zhen-Zi Li、Wen-Kai Li

  DOI：10.1080/00397919508011798

  日期：1995.9

  Abstract α-L-Rhamnopyranosyl phosphates 8a-b∼12a-b were obtained in high yield and high stereoselectivity from α-L-rhamnopyranosyl trifluoroacetate 2a-b and phosphoric acid diesters in the presence of a Lewis acid.

  摘要 在路易斯酸的存在下，由α-L-吡喃鼠李糖基三氟乙酸酯2a-b 和磷酸二酯以高收率和高立体选择性获得α-L-吡喃鼠李糖基磷酸酯8a-b~12a-b。